Тозил- -аргинин

Влияние концентрации метилового эфира п-тозил-Ь-аргинина на скорость гидролиза, катализируемого трипсином. Условия опыта pH 8,5 25 С [Е)о = 210- М [c.122]

Методика 78. л/-Този -/-аргинин /58 [c.201]

Ферментативное действие Т. на фибриноген состоит в гидролитич. расщеплении в молекуле фибриногена двух пептидных связей, расположенных между остатками аминокислот аргинина и глицина. Помимо фибриногена, Т. способен расщеплять пептидные связи аргинина в других белках, в частности в казеине и р-лактоглобулине. Кроме того, Т. обладает эстеразной активностью и гидролизует синтетич. сложные эфиры Ь-аргинина и его производных, напр, метиловые эфиры К-тозил- и К-бензоил-Ь-аргинипа. [c.144]

Хлорангидридный метод. Хлорангидриды N-защищенных аминокислот получают взаимодействием этих кислот с большим. избытком тионилхлорида в инертном растворителе, например в бензоле [1459], или же в отсутствие растворителя [805, 1184, 1459, 1956]. При получении хлорангидридов с помощью пятихлористого фосфора реакцию обычно проводят в бензоле [1459, 2062], эфире [199, 208, 215, 938, 958, 1483, 1625, 2443] или в хлороформе [958, 2299]. Во всех случаях другие функциональные группы аминокислот должны быть полностью блокированы. Так, для защиты гуанидиновой группы аргинина оказывается достаточным протонирование [805]. Тозил- [214, 958, 1184, 1750, 2299], трифторацетил- [2490, 2496] и фталиламинокислоты [386, 979, 1459, 2060, 2062] образуют устойчивые и часто хорошо кристаллизующиеся хлорангидриды. При конденсации хлорангидридов тозиламинокислот с солями аминокислот может протекать побочная реакция (1) [128—130] [c.118]

Применение Ы -тозиларгинина. Другой вариант защиты гуанидиновой группировки аргинина состоит в применении то-зильного остатка. Ы -Карбобензокси-Н -тозил-ь-аргинин (46) получают тозилированием Н -карбобензокси-ь-аргинина при pH [c.229]

Для пептидного синтеза можно применять и хлорангидрид Ы -п-нитрокарбобензокси-ь-аргинина. Это соединение довольно неустойчиво, и выходы пептидов, как правило, не превышают 50% [805, 806]. Из других Н -защищенных производных описаны тритил-ь-аргинин [291], тозил-ь-аргинин [185, 2043, 2654] и три-фторацетил-ь-аргинин [1923, 2480]. [c.234]

Эфир СЬо-гептапептида (F 10—16), необходимый для синтеза фрагмента (Н 10—21) (рис. 67), получали азидным методом и затем переводили в гидразид (G 10—16) (выход 80%). Следует отметить, что при аналогичном превращении более коротких пептидов, содержащих С-концевой остаток №-тозил-ь-лизина, в ряде случаев возникали серьезные затруднения. Пентапептид (G 17—21) получали методом смешанных ангидридов с использованием карбобензоксинитро-ь-аргинина (см. рис. 67), а также с помощью дициклогексилкарбодиимида, исходя из карбобензокси-ь-аргинина. В последнем случае очистка промежуточных соединений оказалась более трудоемкой. Гептапептид (G 10—16) к онД,енсировали азидным методом с G 17—21, после чего полученный с выходом 65% додекапептид (Н 10—21) переводили щелочным гидролизом в соответствующую карбобензоксикислоту (I 10—21) (выход 80%). [c.314]

К тому же результату привели ацилирование п-нитрофе-нилового эфира N -тозил-L-аргинина карбобензокси-ь-пролином (через соответствующий смешанный ангидрид) и конденсация образовавшегося дипептида с амидом глицина. Полученный карбодиимидным методом ге-нитрофениловый эфир СЬо-трипептида (G 1—3) вводили в реакцию с амидом гексапептида (G 4—9) (диметилформамид, 20°) и с выходом 60% получили защищенный нонапептид (Н 1- 9). Аналогичный нонапептид, содержащий N-тозильную группу, получали при взаимодействии Tos- ys (Bzi) -Tyr-Phe-Ns и G 4—9. Удаление защитных групп натрием в жидком аммиаке и окисление при pH 7,6 привели к циклическому дисульфиду, который очищали противоточным распределением (198 переносов) прессорная активность полученного препарата составляла 350 38 М.. Е./мг. [c.438]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология