Таутомерия пировиноградной кислоты

Конденсация Клайзена и ее механизм. Кето-енольная таутомерия. Строение натриевых солей р-дикарбонильных соединений. Медные соли Р-кетокислот как хелаты. О- и С-Алкилирование, ацилирование. Реакции с переносом реакционного центра. Пировиноградная кислота, легкость декарбоксилирования. [c.250]

Винная кислота вступает в реакции, характерные как для а-, так и для -гидроксикислот. Так, с солями железа образует желтый комплексный ион, аналогичная реакция проходит с солями меди (например, фелингова жидкость, разд. 7.Г4,Г). Нагревание винной кислоты приводит к образованию пировиноградной кислоты. Превращение начинается с типичной реакции р-гидроксикислоты — дегидратации. При этом образуется енольный таутомер (разд. 7.1.4, В) щавелевоуксусной кислоты, который далее перегруппировывается в кетоформу, являющуюся [c.240]

Пировиноградная кислота обладает свойствами кетона. Карбонильная группа ее легко вступает в реакции, свойственные последним. Однако в биологических условиях очень часто пировиноградная кислота реагирует в своей энольной форме СН2=С ОН СООН (см. далее—таутомерия ацетоуксусного эфира). Характерен ее трудно растворимый фенилгидразон, кристаллизующийся в красивых длинных желтых иглах с температурой плавления 192°. [c.132]

Пировиноградная кислота легко вступает в реакцию галогенирования, замещение осуществляется через стадию образования енола СН2 = С(0Н)С0гН (разд. 7.1.4,В). Енольный таутомер имеет большое биологическое значение, встречается в виде своего фосфорного эфира — фосфоенолпировиноградная кислота, которая в живых системах может выступать в качестве фос-форилирующего и алкилирующего агента (разд. 10.3). [c.242]

В соответствии с этим механизмом частица 11.11 образует комплекс с Ог, превращаясь в 11.12. Перенос протона через растворитель и электронов через комплекс (гл. 9) может привести к комплексу 11.13, в котором кислород восстановлен до пероксида водорода, а остальная часть комплекса потеряла два электрона. Комплекс 11.13 находится в равновесии с пировиноградной кислотой, НгОг и соединением 11.14, которое следует рассматривать как таутомер имина аммиака с пиридоксалем. Соединение 11.14 легко распадается на исходные продукты [17]. [c.293]

Для пировиноградной кислоты, как и для других кетокислот, характерна изомерия, носящая название кето-енольной таутомерии, разобранной нами выше [c.245]

Кислоты. Органические кислоты, содержащие редуцируемые группы, восстанавливаются значительно легче, чем соответствующие анионы. Такие кислоты дают одну или две волны в зависимости от pH раствора и константы диссоциации кислоты. Как и для других процессов, диффузионный ток не зависит от высоты уровня ртути [29]. Это явление наблюдалось при восстановлении фтале-вой кислоты [53] и может послужить объяснением появления двух волн для пировиноградной кислоты. Эти волны, наличие которых приписывалось кето-энольной таутомерии, были получены также и для бензоилмуравьиной кислоты, не способной к энолизации [c.63]

Упомянутым японским исследователям [200] удалось при восстановлении фенилпировиноградной и оксалилуксусной кислот проследить влияние на высоты волн отдельно гидратации и кето-энольной таутомерии для пировиноградной и а-кетоглутаровой кислот четкого эффекта энолизации обнаружено не было [200]. [c.39]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология