Оксалилуксусная кислота

Оксалилмочевина 5/84 Оксалилуксусная кислота 5/1015 Оксалилхлорид 1/494, 943 2/88, 105, 135, 633 3/347. 378, 580 5/795 Оксалоацетат 1/556 3/613, 617-620, [c.668]

Если использовать в качестве карбонильной компоненты диэтиловый эфир щавелевой кислоты, то через стадию замещенного эфира оксалилуксусной кислоты (диэтилового эфира 2-оксобутандиовой кислоты) его кетонным расн еплением (см. ниже) могут быть получены а-оксокарбоновые кислоты [c.449]

Организм человека или животного не в состоянии построить глюкозу из неорганических веществ. Однако в печени и в почках молочная кислота и а-аминокислоты могут превращаться в глюкозу глюконеоге-нез). Важным промежуточным продуктом при этом, как и при деструкции глюкозы, является та же пировиноградная кислота. Тем не менее глюконеогенез не представляет собой просто обращения процесса гликолиза. Дело в том, что в перечисляемых ниже трех ступенях гликолиза равновесие сильно смещено в сторону образования продуктов реакции при реакции, катализируемой гексокиназой, в сторону получения глю-козо-6-фосфата при реакции, катализируемой фосфофруктокиназой — в сторону фруктозо-1,6-дифосфата при реакции с участием пируваткиназы — в сторону пировиноградной кислоты. Поэтому в процессе глюконеогенеза эти ступени обходятся (рис. 3.8.2). Обращение превращения пировиноградной кислоты в фосфат енола пировиноградной кислоты осуществляется действием оксалилуксусной кислоты при участии ферментов пируваткарбоксилазы и фосфатенолпируваткарбоксилазы [c.701]

Выяснение цикла лимонной кислоты опирается на основополагающие работы Кребса (1937 г.). Первой ступенью цикла является ферментативное каталитическое образование лимонной кислоты из ацетилкофермента А и оксалилуксусной кислоты (рис. 3.8.5). Далее лимонная кислота в присутствии аконитазы изомеризуется в изолимонную кислоту. При этом с элиминированием воды сначала получается (2)-аконитовая кислота, а затем при гидратации получается изолимонная кислота. В присутствии изоцитратдегидрогеназы из изолимонной кислоты образуется оксалилянтарная кислота. Высвобождающийся при этом дегидрировании водород переносится на МАО+ или ЫАОР+. При декарбоксилировании оксалилянтарной кислоты образуется а-кетоглутаровая кислота, которая при окислительном декарбоксилировании под совместным [c.707]

Строение конечного продукта LV было предложено на основании его превращения в L 4. Из бензальанилина и этилового эфира оксалилуксусной кислоты было получено соединение LVH [197]. [c.262]

Пировиноградную кислоту можно синтезировать окислением молочной кислоты (см. разд. 8.1.1), а также декарбоксилированием оксалилуксусной кислоты, легко получаемой конденсацией диэтилоксалата с этилацетатом с последующим гидролизом диэфира, а также нагреванием винной кислоты с бисульфатом калия [c.466]

Упомянутым японским исследователям [200] удалось при восстановлении фенилпировиноградной и оксалилуксусной кислот проследить влияние на высоты волн отдельно гидратации и кето-энольной таутомерии для пировиноградной и а-кетоглутаровой кислот четкого эффекта энолизации обнаружено не было [200]. [c.39]

Первый член ряда — пировиноградная (или пирувпнная) кислота гладко получается перегонкой винной кислоты с кислым сульфатом калия (Берцелиус, 1835 г.). Промежуточно образуется, вероятно за счет отщепления молекулы воды, оксималеиновая кислота, кетонная форма которой — оксалилуксусная кислота — декарбоксилируется [c.52]

Оксалилуксусная кислота НООССНдСОСООН является одновременно а- и -кетокислотой и будет описана в следующей главе. [c.54]

Оксалилуксусная кислота может существовать в кетонной и енольной формах. Последняя существует (подобно другим енолам) в виде двух геометрических цис-транс-лгом доп — оксималеиновой и оксифу-маровой кислот [c.80]

Оксалилуксусная кислота получается омылением ее эфира в мягких условиях с соляной кислотой на холоду. Она получается также окислением яблочной кислоты марганцовокислым калием или из ангидрида диацетил винной кислоты [c.81]

Оксалилуксусная кислота играет важную роль в биохимических превращениях углеводов (см. Углеводы ). [c.81]

Эфир оксалилуксусной кислоты получается в виде натриевого производного описанным выше образом конденсацией эфиров щавелевой и уксусной кислот с этилатом натрия. Он представляет собой бесцветную жидкость с т. кип. 131° при 24 мм. При кипячении с разбавленными кислотами он подвергается кетонному расщеплению с образованием пировиноградной кислоты [c.81]

Энергичное восстановление яблочной кислоты йодистоводородной кислотой приводит к получению янтарной кислоты при окислении ее перманганатом или перекисью водорода и солями двухвалентного н елеза образуется оксалилуксусная кислота. [c.115]

Второй существенной реакцией пировиноградной кислоты в живых тканях является реакция карбоксилирования, приводящая к получению оксалилуксусной кислоты [c.256]

Между оксалилуксусной кислотой и ацетилкоферментом А происходит реакция конденсации, в которой участвует СНз-группа ацетила, в результате чего образуется лимонная кислота. Последняя подвергается ряду распадов, известных под названием цикла лимонной кислоты, или цикла Кребса (Кпооп, Марциус, Сцент-Дьордьи, Кребс) они пе будут подробно онисаны, а лишь изображены схематически (см. ниже). [c.256]

Как видно из схемы, в последовательных реакциях, начиная с лимонной кислоты и кончая оксалилуксусной кислотой, отщепляются 2С0а и 8Н одновремепно присоединяются 2Н2О. Суммарная реакция цикла, таким образом, следующая [c.257]

Кроме этой трансаминазы, специфически приспособленной к L-глу-таминовой кислоте, встречается также, главным образом в растительном мире, специфическая трансаминаза для системы L-аснарагиновая кислота — оксалилуксусная кислота. [c.389]

Аминированная котрансаминаза переносит затем аминогруппу к молекуле а-кетоглутаровой (или оксалилуксусной) кислоты и регенерирует исходный фермент R HO, который может взаимодействовать с новой молекулой аминокислоты. [c.389]

Существует три а-кетокислоты, широко распространенные во всех живых клетках, так как они являются промежуточными продуктами углеводного обмена пировиноградная, а-кетоглутаровая и оксалилуксусная кислоты. Весьма вероятно, что при фотосинтезе в растениях синтезируются многие а-кетокислоты, необходимые для синтеза аминокислот белков. Не исключено также, что организм животного может синтезировать некоторые а-кетокислоты (а именно те, которые приводят к получению заменимых аминокислот). Исследования, проведенные с подобными кетокислотами, глутаминовой кислотой (или глутамином) и трансаминазами, выделенными из органов и активированными нири-доксалем, доказали, что этим путем могут быть синтезированы почтп [c.389]

Ацетил-КоА -Ь Оксалилуксусная кислота -> Лимонная кпслота [c.806]

Уксусная кислота + Оксалилуксусная кислота Лимонная кислота (реакция из цикла лимонной кислоты) [c.810]

Кетонному расщеплению предшествует гидролиз эфира с образованием ацетоуксусной кислоты или ее алкильных производных. Есть основание утверждать, что декарбоксилированию подвергается не енольная, а кетонная форма кетокислоты. Известно, что а, а-диалкилацетоуксусные кислоты (I), которые не могут существовать в енольной форме, декарбоксилируются значительно легче и, наоборот, оксалилуксусная кислота (II), в которой равновеспе сильно смещено в сторону енольной формы, декарбоксилируется значительно труднее, чем ацетоуксусная кислота [c.201]

Яблочная кислота применяется в пищевой и фармацевтической промышленности, а также в синтезах кумаринов, оксалилуксусной кислоты, производных янтарной кислоты и т. п. [c.103]

Образующийся таким образом активный ацетат соединяется с оксалилуксусной кислотой с помощью процесса, напоминающего синтез ацетоуксусного эфира из этилацетата конденсацией Клайзена, и дает связанную с ферментом лимонную кислоту. Последняя затем дегидратируется и изомеризуется до цйс-аконитовой кислоты и присоединяет воду в обратном порядке с образованием изолимонной кислоты, которая является легко окисляемой а-оксикислотой. Ферментативное окисление веществ этого типа, проходящее по механизму гидридного перехода к пиридиновому циклу, обсуждалось на стр. 86 и имеет простые химические аналогии среди процессов окисления спиртов. [c.124]

Все дальнейшие стадии окисления от оксалилянтарной кислоты до янтарной кислоты могут быть аналогичными простым неферментативным реакциям, но ферментативное окисление янтарной кислоты в фумаровую пока нельзя скоррелировать ни с одной из известных химических реакций. Биохимические данные показывают, что в этом случае протекает реакция гидридного перехода с участием флавинового нуклеотида. Остальные реакции, при которых происходит превращение фумаровой кислоты в оксалилуксусную кислоту, подобны реакциям, проходящим при окислении аконитовой кислоты. [c.124]

Ацетилкофермент А попадает с током крови в ткани, где он участвует в нормальном процессе окислительного расщеплепия углеводов (гликогена), в котором тоже образуется ацетилкофермент А. Это соединение взаимодействует с промежуточным продуктом этого процесса (оксалилуксусной кислотой), образуя лимонную кислоту (см. том II Гликолиз ). Конечными продуктами окислепия ацетильного остатка являются СОз и НаО. [c.777]

Аналогично реагируют эфиры ацетоуксусной и оксалилуксусной кислот. Исключение составляют, например, ацетофенон и камфора. [c.127]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология