Хлорирование диеновых углеводородов

Кинетика и особенности механизма реакций хлорирования диеновых углеводородов исследованы в значительно меньшей степени, чем реакция с хлором алканов и алкенов. [c.284]

Хлорирование диеновых углеводородов [c.289]

Диеновые углеводороды с сопряженной системой двойных связей (дивинил и его го.мологи) присоединяют галоид как в 1,4-положение (по правилу Тиле), так и в 1,2-положение. Соотношение продуктов 1,4- и 1,2-присоединения зависит от природы галоида, от строения диенового углеводорода и от условий проведения реакции (например, при бромировании бутадиена получается до 90% 1,4-дибромида при хлорировании—почти равные количества 1,2- и 1,4-дихлорида). Подобно- хлорированию или бромированию этиленовых углеводородов, в первую стадию при галоидировании диенов происходит присоединение галоид-катиона во вторую стадию галоид-анион присоединяется ко второму или четвертому атому углерода [c.209]

Простейшие диеновые углеводороды присоединяют галогены в 1,2- и 1,4-положения. При хлорировании бутадиена-1,3 получаются [c.465]

Диеновые углеводороды с сопряженными двойными связями присоединяют галогены как в 1,4- так и в 1,2-положение. Так, при бромировании бутадиена выход 1,4-дибромида составляет 90%, а при хлорировании образуются продукты 1,4- и 1,2-присоединения в равных количествах. Как при галогенировании олефинов, так и при присоединении галогенов к диеновым углеводородам на первой стадии имеет место присоединение положительно заряженного галогена на второй стадии галоген-анион присоединяется ко второму или четвертому атому углерода [c.127]

Рассмотренная гипотеза позволяет понять легкость протекания соответствующих цепных реакций окисления, хлорирования и полимеризации. Механизм реакции циклизации диеновых углеводородов может быть объяснен возможностью первичного образования бирадикалов. [c.334]

Интересную группу инсектицидов представляют хлорированные углеводороды, получаемые из диеновых соединений они, подобно токса-фену, могут рассматриваться как производные терпенов. [c.521]

Галогенпроизводные полициклических углеводородов представлены большим рядом соединений, получаемых реакцией диенового синтеза на основе гексахлорциклопентадиена, а также продуктами прямого хлорирования некоторых терпенов, в первую очередь камфена и пинена. Однако вследствие относительно высокой токсичности, персистентности и возможности накопления в объемах окружающей среды применение полициклических хлорпроизводных постепенно сокращается, хотя для борьбы с термитами и тараканами из других групп соединений нет равноценных препаратов. [c.61]

В группу хлорированных углеводородов входят три подгруппы а) гексахлорциклогексан, ДДТ и его аналоги, б) хлорированные терпены, в) препараты диенового синтеза. [c.493]

Простейщие диеновые углеводороды присоединяют галогены 1,2- и 1,4-положсния. При хлорировании бутадиена-1,3 получаютс оба возможных дихлорида с преобладанием 1,2-дихлорбутена-З оба дихлорида устойчивы и не перегруппировываются друг в друг при нагревании до 100° [2]. [c.404]

Однако и с чисто химической точки зрения глубокое хлорирование парафиновых углеводородов протекает более сложно, чем образование соответствующих продуктов низших степеней замещения. Уже при хлорировании метана до ССЦ наблюдается образование тетрахлорэтилена С12С=СС12, содержащего двойную связь. Еще сложнее идет глубокое хлорирование таких углеводородов, как, например, бутан и пентан. В случае бутана образуется гекса-хлорбутадиен, т. е. соединение с конъюгированными двойными связями, а из пентана получается циклический диеновый хлоруглерод— гексахлорциклопентадиен. Таким образом, в этом случае хлорирование сопровождается перестройкой углеродного скелета. Но и этим не исчерпываются осложнения реакций глубокого хлорирования. [c.48]

В виде формы (И) циклооктатетраен получается при хлорировании ЗОаСИа. Образующееся по этой реакции, 1,3-диеновое производное дает по реакции Дильса и Альдера аддукт. Этот дихлорид может быть восстановлен, а продукт восстановления окислен в гексагидрофталевую кислоту или в предельный углеводород (0,2,4-бициклооктан). [c.493]

Ядохимикаты, уничтожающие вредные растительные и животные организмы, ие остаются безвредными для человека. Хлорированные углеводороды способны вызывать хронические отравления печени и почек, так как очень медленно разлагаются и выводятся из организма. В меньшей степени кумулятивная способность проявляется у у-изомера ГХЦГ. ДДТ обладает невысокой токсичностью для человека альдрин и дильдрин превышают токсичность ДДТ во много раз, поскольку альдрин в теле человека преврашается в дильдрин. Диеновые препараты иакапли-саются главным образом в жировой ткани, их обнаруживают в печени, почках, мозге поражается центральная нервная система [19]. Фосфорорганические инсектициды замедляют активность холинэстеразы и препятствуют передаче импульсов от нерва к нервному узлу и от нерва к мускулу [20]. [c.561]

К хлороргаеичеоким соединениям относятся вещества различной химичаакой природы хлорпроизводные ароматических углеводородов (ДДТ, гексахлоран, гекса-хлорбензол, гексахлорбутадиен, пентахлорфенол и т. п.), хлорпроизводные пиненовой фракции скипидара (поли-хлорпинен, хлортен, полихлоркамфен и т. д.), хлорпроизводные диеновой группы (альдрин, дильдрин, эндрин, хлориндан и т. п.), хлорированные углеводороды (дихлорэтан, хлорпикрин) и многие другие. [c.19]

В последние годы большое значение в борьбе с вредителями сельскохозяйственных растений получили два новых инсектицидных препарата — альдрин (VIII) и дильдрин (XXVII) [313—315, 320]. Оба они были получены путем диенового синтеза из гексахлорциклопентадиена и свое название получили в честь авторов диенового синтеза [53, 302, 313—315, 324 —327]. Эти инсектицидные препараты оказались весьма эффективными в борьбе с самыми разнообразными насекомыми и по своей активности превосходят все остальные известные хлорированные углеводороды, такие как хлордан, гептахлор, ДДТ и др. [313, 327—330]. [c.306]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология