Получение из ацетилена гетероциклических соединений

Образование углерод-углеродных связей через интермедиаты, содержащие переходные металлы, изучено относительно хорошо, однако использованию переходных металлов в синтезе гетероциклических соединений было уделено гораздо меньше внимания. Так, за последние годы появилось только два обзора, посвященных этой теме [1]. В связи с ростом потребности в новых гетероциклических соединениях, особенно в фармацевтических препаратах и химических средствах защиты растений, использование соединений переходных металлов для их получения, возможно, имело бы определенные преимущества по сравнению с традиционными методами (более мягкие условия реакций, ббльшая селективность, более доступные исходные соединения). К настоящему времени уже разработаны интересные новые способы синтеза известных соединений, катализируемые переходными металлами. Одним из примеров, который может иметь промышленное значение, является катализируемый кобальтом синтез пиридинов из ацетиленов и нитрилов [2]. [c.143]

Сравнение полученных в настоящей работе результатов с имеющимися в литературе данными о реакциях ацетилена и ацетальдегида с сероводородом [32] или с аммиаком [33] в присутствии окиси алюминия при 400°сви-детельствует об общем для этих соединений (окись этилена, этиленгликоль, ацетальдегид и ацетилен) направлении реакции, приводящем при 400° к гетероциклическим соединениям ароматической природы. [c.205]

Особый способ получения магнийорганических производных заключается во взаимодействии алкилмагнийгалогенидов с углеводородами или гетероциклическими соединениями, содержащими подвижный атом-водорода, например с ацетиленом, инденом, флуореном, циклопентадиеном, пирролом, индолом, карбазолом и многими их производными. Чаше всего этот метод применяется для получения магнийорганических [c.654]

Б настоящее время одной из основных задач органической химии является создание новых методов синтеза и изучение способов рационального использования химического сырья. На выбор способов получения синтетических веществ сильно влияет доступность исходного сырья. Известно, что для органического синтеза одним из универсальных и доступных видов сырья является ацетилен. Поэтому целью настоящего исследования является поиск новых возможностей синтеза гетероциклических соединений на базе ацетилена и его производных. Данная работа посвящена синтезу и превращениям таких винилацетиленовых спиртов, изомеризация и гидратация которых приведет к получению новых ранее неизвестных замещенных дивинилкетонов. Показано, что под влиянием воды, сероводорода и первичных аминов эти дивинилкетоны гладко циклизуются с образованием ранее неизвестных шестичленных гетероциклических кетонов, которые были использованы для синтеза разнообразных биологически активных веществ. Среди этих соединений особый интерес представляют 4-пиперидсны, так как пиперидиновое кольцо содержат многие природные активные соединения и синтетические лекарственные препараты, которые нашли широкое применение в клинической практике. [c.153]

Из ацетилена могут быть получены различные алифатические соединения с двумя и тремя, а также кратным числом атомов углерода в молекуле. Поэтому развитие синтезов на основе ацетилена сильно обогатило химию растворителей, винильных соединений (мономеры для пластических масс), пластификаторов и т. д. Все методы и реакции получения этих веществ сснованы на исключительной споссбности ацетилена присоединять другие атомы и группы атомов. Наибольшее значение для подобных синтезов имеет продукт присоединения воды к ацетилену—а ц е т-альдегид. Возможности использования синтезов на основе ацетилена для получения алифатических (в том числе непредельных), циклических, гетероциклических и ароматических соединений почти безграничны. Уже проведены весьма плодотворные исследования в области синтезов на основе ацетилена (В. Реппе, Людвигсгафен). Однако разработка методов получения многих новых соединений по существу еще только начинается. [c.175]

Кислородные соединения с ацетиленом не дают обычно гетероциклических продуктов конденсации, однако Стюер и Гроб [7] утверждают, что среди продуктов, полученных при нагревании ацетилена с водяным паром в присутствии болотной железной руды, обнаружены и фурановые производные. [c.248]