Циклогептатриенон

Бромциклогептатриен (10) существует не как ковалентное соединение, а как ионная пара, так как при вытеснении из него бромид-иона образуется ароматическая структура тропилий-катиона, что связано с выигрышем энергии. Интересно, что циклогептатриенон (тропон) (11) имеет более высокий, чем у обычных кетонов, дипольный момент (4,3 Д). Это означает, [c.309]

Тропой, 1,3,5-циклогептатриенон,—довольно сильное основание, дающее соли с такими кислотами, как соляная. Столь необычная основность электронной пары карбонильной группы объясняется стабильностью ароматического катиона, образующегося при протонировании молекулы, В этом катионе бл-электронов делокализованы на семи р-орбиталях. [c.575]

Циклогептатриен-2,4,6-оны. 2,2,7-Трибромциклогептаионы де гидробромируются под действием реагента в кипящем ДМФА с образованием циклогептатриенонов с выходом около 50% [П. Возможно, при реакции происходит миграция двойной связи [21. [c.151]

В настоящей главе рассматриваются семичленные ароматические системы, играющие весьма важную роль в химии небензоидных ароматических соединений — ион циклогептатриенилия (тропилия) (I), 2,4,6-циклогептатриенон-1 (тропон) (II) и их производные. Основное внимание уделено реакциям этих соединений, поскольку в предыдущих главах были уже рассмотрены относящиеся сюда теоретические вопросы. [c.334]

В 1931 г. Э. Хюккель [187], исходя из теоретических соображений, указал на сходство между циклом СгН" и бензольным кольцом. В дальнейшем оказалось, что в природных соединениях содержатся производные 2-окси-2,4,6-циклогептатриенона-1 (трополона) (III), и это положило начало химии семичленных ароматических систем, получившей в дальнейшем весьма интенсивное развитие. [c.334]

Вплоть до 1945 г. экспериментальные работы были главным образом посвящены исследованию стипитатовой кислоты, выделенной из плесени, и алкалоида колхицина. Однако строение этих соединений все еще оставалось неизвестным. Как показал Дьюар [11 —13], свойства колхицина и стипитатовой кислоты хорошо объясняются, если принять, что в основе их строения лежит скелет 2-окси-2,4,6-циклогептатриенона-1. Это исходное соединение было названо трололоном (III) от названия алкалоида тропика (IV). [c.334]

Задача 8.8. Циклогептатриенон (I) очень стабилен. Циклопентадиенон (II), напротив, весьма нестабилен и быстро претерпевает реакцию Дильса-Альдера. [c.404]

Инфракрасные спектры хелатных соединений. I. Исследование частот карбонильной группы в хелатных соединениях замещенных циклогептатриенонов с кольцом, замкнутым через водород или металл. [c.227]

Тропоны и трополоны. Простейшими кислородсодержащими производными циклогептатриена, обладающими ароматическими свойствами, являются тропон (циклогептатриенон) и трополон (2-окси-циклогентатриен-1 -он) [c.525]

Интересно, что циклогептатриенон (троион) (X) имеет значительно более высокий, чем у обычных кетонов, дипольный момент (4,31)). Следовательно, это соединение в значительной степени существует в виде ароматической системы циклогепта-триенилкатиона (XI). [c.273]

То же относится и к тропону (циклогептатриенону), который также ведет себя, как ароматическое соединение, растворяется в воде, имеет основной характер и значительный дипольный момент. Карбонильная группа маскирована, как и в трополоне, поэтому в мезомерии, вероятно, принимает существенное участие полярная граничная формула [c.437]

Одно из соединений, выделенных в реакции ацетилена с Рв2(СО)9, имеющее, по данным анализа, формулу С7НеОРе(СО)з, оказалось [78] идентичным продукту, полученному в результате реакции тропона (циклогептатриенона) с додекакарбонилом железа Peз( O) 2 Этот комплекс был идентифицирован как производное трикарбо-нпл-тропонжелеза и сначала представлялся [79 в виде плоского тропонового кольца [c.195]

Среди производных тропилий-катиона особое место занимает тропой (циклогептатриенон) — кетон, который может быть получен гидролизом бромтропилий-катиона [c.463]

Дипольный момент флусренона составляет 3,35 о . Дипольный момент те фафенилциклопентадиенона в бензольном растворе равен 3,43 ) , а дипольный момент циклогептатриенона при 40° равен 4,3 О . Дипольный момент бензальдегида ( и = 2,95 )) также больше, чем дипольные моменты алифатических альдегидов ( л 2,5). Различие обычно сводят к различному взаимодействию с карбонильной группой трудно поляризующихся алифатических и более легко поляризующихся ароматических замещающих групп, а также и сопряженных двойных связей . [c.68]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология