Нафтилкарбинол

Каталитическое гидрирование непредельных кислот в виде эфиров с оптически активными спиртами истолковывается Прелогом на основе модели, родственной предложенной для асимметрических синтезов при участии эфиров сс-кетокислот (см. стр. 123). Так, например, эфир р-метилкоричной кислоты с оптически активным метил-ос-нафтилкарбинолом закрепляется на поверхности катализатора в конформации, обеспечивающей плоское расположение всех групп, кроме двух заместителей у асимметрического центра. С катализатором сближается при этом сторона, на которой расположен меньший заместитель с этой же стороны присоединяется и переходящий с катализатора водород [c.139]

Циглер получил нанлучпше выхода в случае бензилового спирта (70%) и а-нафтилкарбинола (58%). Выход л-прогаиювого спирта был ниже, так как наряду с 1ШМ образовывались значительные количества диэтилового эфира. е т и л е н г л и к о л и. [c.99]

Получение а-нафтилкарбинола Hj HjOH. 3 г иодистого этила смешивают с 8 г магния и в сильно кипящую смесь довольно быстро вливают 64 г бромнафталина. После того как в результате бурной реакции значительная часть магния растворится, остальная часть растворяется почти нацело в течение следующих 15 мин. [c.99]

Основными продуктами окисления 2-метилнафталина в уксуснокислом растворе ацетата кобальта являются 2-нафтойный альдегид, 2-нафтойная кислота и 2- Наф-тилкарбинол, накопление которых прекращается после достижения критической концентрации спирта. При добавлении небольших количеств бромида кобальта торможение снимается, кривые 2-нафтойного альдегида и 2-нафтилкарбинола проходят через максимум. В присутствии больших количеств бромида кобальта окисление 2-метилнафталина начинается с высокой скоростью, а затем тормозится, наблюдается неполное превращение углеводорода, накапливается 2-нафтойный альдегид, заметное количество ацетокси- 2-метилнафталина, полностью расходуется 2-нафтилкарбинол, выход 2-нафтойной кислоты невысок. Состав конечных продуктов окисления за висит от мольных отношений углеводорода и солей кобальта (см. таблицу). При мольном отношении 2-ме-тилнафталин/[Со], ра вном 3,9 (серия I), 5,4 (серия II), 8,78 (серия I I), выход ацетокси-2-метилнафталина с уменьшением отношения ацетата к бромиду кобальта с 240 до 0,02 достигает 10,3—19,4%, выход 2-нафтойной кислоты понижается с 97,5 до 31,4%. [c.106]

При иостоя нной концентрации 2-метилнафталина (56,4 моль/л 10 ), ацетата кобальта (10,4 моль/л-10 ) и бромида кобальта (0,246 моль/л Ш ) ш зависит от концентрации и типа ингибитора (см. рисунок). Все кислородсодержащие соединения тормозят окисление 2-(метилнафталина. Ингибирующая активность соединений определяется тангенсом угла наклона начального участка кривой чем круче наклон, тем сильнее ингибитор. Ингибирующая сила веществ уменьшается в ряду 2-метил-7-нафтол> 2-нафтилметилацетат > 2-метилнафтохинон-1,4 > 2-нафтилкарбинол >2- Нафтойный аль-дегид>2-нафтойная кислота. 2-метил-7-нафтол и 2-наф- [c.107]

Метилнафталин окисляется Pseudomonas sp. до 2-нафтой-ной кислоты (выделена с низким выходом) через промежуточно образующийся нафтилкарбинол, но существуют и конкурирующие пути метаболизма [50, 51]. [c.97]

Перекрестная реакция Канниццаро оказалась наиболее подходящим методом для синтеза а-нафтилкарбинола и 5-метилфурил-карбинола из соответствующих альдегидов. [c.133]

Для приготовления а-нафтилкарбинола [1156] прибавляют к 8 г магниевых стружек, взвешенных в эфире, 3 г иодистого этила и приливают к начавшей реагировать смеси раствор 64 г а-бромнафталина в 150 мл эфира. По прошествии 30 мин. главная реакция закончена нагревают еще часа, причем магний почти полностью переходит в раствор, и пропускают в реакционную смесь формальдегид, полученный из 25 г триоксиметилена. При обработке, о которой не имеется никаких подробностей, получают 23 г а-нафтилкарбинола с т. киц. 162—163° при И мм, соответственно 58 % от теории. Точка плавления после перекристаллизации из смеси бензол—петролейный эфир 59,5—60°. [c.409]

Для окисления первичных ароматических спиртов в кислоты иногда применяют разбавленную азотную кислоту. Так, нанрнмер, окисляют а-нафтилкарбинол [c.201]

С более высоким выходом а-нафтилхлорметан получается из а-нафтилкарбинола и хлористого тионила [223] при проведении реакции в толуоле [c.273]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология