ацетил синтез кольца, ацетил

Метод Фриделя — Крафтса оказался непригодным для синтеза стиролов с трифторметильными группами в ядре. Например, попытка ацети-лирования бензотрифторида в присутствии хлористого алюминия привела к обмену атомов фтора в трифторметильной группе на атомы хлора [551. Использование трехфтористого бора помогает избежать этого, однако для ацетилирования необходимы жесткие условия. Стиролы с трифторметильными группами и/или атомами фтора в фенильном кольце могут быть получены с хорошим выходом при использовании обычных металл-органических синтезов [56—64]. [c.44]

Опыты, проведенные на грибах, показали, что уксусная кислота поступает в бензольные кольца при участии малоновой кислоты. Так, при синтезе 6-метилсалициловой кислоты происходит конденсация 3 моль малонил-КоА и 1 моль ацетил-КоА. Представляется вполне вероятным, что при биосинтезе флавоноидов роль ацетил-КоА играет циннамил -КоА (эфир коричной кислоты) [c.449]

Хорошим методом получения индола по П. П. Шорыгину и К- С. Поляковой является конденсация о-нитротолуола с эфиром щавелевой кислоты с последующим восстановлением продукта реакции и замыканием пиррольного кольца с отщеплением молекулы воды. Индол-2-карбоновая кислота с отщеплением углекислоты гладко переходит в индолам Индол предложено также получать из формил-о-толуидина нагреванием с триметилкарбинолятом калия (или метилатом натрия 226) до 3150°. Калиевое производное формил-о-толуидина при нагревании до 340—360° также переходит в индол 227. Аналогично получены некоторые гомологи индола 228 2-Метилиндол получен из ацетил-о-толуидина нагреванием с амидом натрия до 250 22э Гомологи индола интересны как исходный материал для синтеза полиметиновых красителей. [c.758]

В экспериментах по подкормке табака, гречихи и красной капусты мечеными ацетатом, фенилаланином, коричной кислотой и шикимовой кислотой Ниш и другие исследователи вполне определенно показали, что С15-скелет флавоноидов образуется двумя различными путями — из ацетата и из шикимовой кислоты (фиг. 150) (см. гл. 23). Кольцо А флавоноидов образуется нутем конденсации голова к хвосту двух остатков малонил-КоА и одного остатка ацетил-КоА, как это имеет место при синтезе ароматических колец у грибов. Кольцо В и Сз-остаток образуются из СвСз-предшественника возможно, это сама коричная кислота. Этот предшественник, по-видимому, должен быть предварительно активирован, однако до сих пор неизвестно, каким образом этот процесс происходит у растений. Как коричная кислота, так и фенилаланин служат отличными предшественниками флавоноидов, и у ряда растений был обнаружен фермент, катализирующий одноступенчатое дезаминирование фенилаланина в коричную кислоту [22]. Тирозин и кофейная кислота в отлнчие от тг-оксикоричной кислоты не могут служить предшественниками флавоноидов поэтому представляется вероятным, что гидроксилирование кольца В происходит после образования Си-предшественника. [c.384]

Д4, (10)-диен (209). Перегруппировка его в бензоат эстрадиола (208) может быть проведена либо при действии палладированного угля в кипящем этаноле (выход 40%), либо обработкой смесью бромистого ацетила и уксусного ангидрида при комнатной температуре (выход до 97%) [61, 798, 801—806]. Гидролиз бензоильной группировки дает синтетический d-эстрадиол. Этот метод синтеза был реализован в промышленном масштабе от всех прочих методов он отличается тем, что не исходит из уже имеющегося ароматического кольца А. Суммарный выход бензоата эстрадиола (208) на метокситетралон (184 R = Н) составляет около 15% на 14 стадий (без учета потерь при расщеплении кислоты (191) на оптические антиподы). [c.207]

В 1965 г. Рейст с сотрудниками [219] синтезировал пирро-лидиновый сахар — производное d-рибозы — 4-ацетил амино-1,2,3,4-тетра-0-ацетил-4-дезокси-о-рибофуранозу. Синтез этот был в известной степени облегчен конформационнымн факторами D-рибозы, благоприятствующими образованию пятичленного кольца. [c.82]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология