Дезокси глюкуроновая кислота

Немодифицированный силикагель обычно не используют для анализа моносахаридов. Однако описано разделение свободных гексоз двумерной ТСХ на силикагеле G в двух различных системах хлороформ — метанол — вода (16 9 2) и этилацетат — метанол— уксусная кислота — вода (12 3 3 2) [429], а также с использованием непрерывной ТСХ (7 ч в системе ацетон — вода (15 1) [430]). Хансен [431] успешно анализировал обычные моносахариды и олигосахариды со степенью полимеризации 2—5 за один пробег в системе изопропанол — ацетон — 1 М молочная кислота (2 2 1). Показано, что введение в систему растворителей фенилборной или лучше борной кислоты приводит к существенному повышению эффективности разделения смесей сахаров, полученных из биологических жидкостей [432]. В частности, смесь D-глюкуроновой кислоты, D-фруктозы, D-галактозы, D-глюкозы, L-фукозы И 2-дезокси- D-рибозы была разделена на пластинках с силикагелем за один пробег в системе бутанон-2 — изопропанол — ацетонитрил — 0,5 М борная кислота 4-0,25 М изопропиламин—уксусная кислота (200 150 100 75 2). [c.68]

Для получения В-глюкуроновой кислоты (1)из В-глюкозы (2) необходимо окислить СНаОН-группу до карбоксила чтобы получить 4-0-метил-В-глюкуроновую кислоту (3), нужно, кроме того, прометилировать гидроксил при С-4 для синтеза З-амино-З-дезокси-В-глюкозы (4) — Заменить гидроксильную группу при С-З на аминогруппу. Для синтеза 2-дезоксн-В-рибозы (5) из В-рибозы (6) или О-арабинозы (7), или для для синтеза В-фукозы (8) из В-га- [c.119]

Амино-2-дезокси-0-галак-тоза, D-глюкуроновая кислота (линейный) [c.214]

Хондроитинсерная кислота, выделенная из хрящей, дает при гидролизе приблизительно эквимолекулярные количества 2-дезокси-2-амино-й-галактозы (хондрозамина), глюкуроновой кислоты, серной кислоты и уксусной кислоты. Частичный гидролиз хондроитин-серной кислоты дает так называемый хондрозин — альдобиуроно-вую кислоту, содержащую азот [c.635]

Амино-2-дезокси-0-глюкоза, D-глюкуроновая кислота (ли- [c.214]

Для гликозаминогликанов характерно наличие определенных повторяющихся дисахаридных звеньев [5]. Простейшим по строению представителем гликозаминогликанов является гиалуроновая кислота ее повторяющееся звено (39) состоит из остатков D-глюкуроновой кислоты и 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы, связанных р-( 1- 3)-связью, т. е. остаток уроновой кислоты, имеющий р-кон-фигурацию, связан по С-1 гликозидной связью с С-3 остатка 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы. Между остатками 2-ацетамидо-2-дезокси-0-глюкозы и D-глюкуроновон кислоты осуидествляется р-( 1- 4)-связь. Хондроитин также является природным несуль-фатированным гликозаминогликаном и изомерен гиалуроновой кислоте. Его повторяющееся звено (40) состоит из остатка D-глюкуроновой кислоты, присоединенного посредством р-(1->3)-связи к остатку 2-ацетамидо-2-дезокси-0-галактозы, который в свою очередь присоединен посредством Р-(1- 4)-связи к следующему остатку D-глюкуроновой кислоты. Единственное различие между гиалуроновой кислотой и хондроитином заключается в ориентации одной гидроксильной группы в каждом втором моносахаридном остатке полисахаридной цепи. [c.259]

Хондроитинсульфаты А и С состоят из эквимолярных количеств В-глюкуроновой кислоты, 2-ацетамидо-2-дезокси-В-галактозы и сульфата. Их структуры различаются только по положению сульфатных остатков. В хон-дроитинсульфате В В-глюкуроновая кислота замещена на Ь-идуроновую кислоту. Во всех случаях гликозидные связи (3-(1 3)- и р-(1 -> 4)-типа чередуются между собой. Хондроитинсульфаты относятся к мукополисахаридам с относительно небольшими молекулами их молекулярные веса лежат обычно в пределах от 50 ООО до 100 ООО. [c.269]

Повторяющееся звено гепарина несмотря на многочисленные попытки удалось определить лишь в конце 1960-х годов, когда было наконец доказано положение сульфатных групп. В настоящее время известно, что в молекуле гепарина имеются два повторяющихся дисахаридных звена (44) и (45). Первое содержит 0-суль-фированную в положение 2 L-идуроновую кислоту и 2-дезоксИ 2-сульфамидо-0-глюкозо-6-сульфат, а второе — D-глюкуроновуЮ кислоту и 2-дезокси-2-сульфамидо-0-глюкозо-6-сульфат. Моносахаридные звенья гепарина аналогичны звеньям гиалуроновой кислоты и дерматансульфата, однако они имеют а-конфигураииЮ-Повторяющееся дисахаридное звено в гепарине содержит 2-— сульфогруппы. Гепарансульфат не является (как можно подумать, судя по названию) продуктом 0-сульфирования гепарина. ная его углеводная цепь сходна с гепарином, однако содер> < меньшее число 0-сульфированных остатков и может содержат [c.260]

Полисахарид типа V состоит из остатков D-глюкозы, D-глюкуроновой кислоты и двух необычных аминодезоксисахаров , которые были идентифицированы позже как 2-амино-2,б-дидезокси-Ь-талоза и 2-амино-2,6-ди-дезокси-Ь-галактоза . При частичном кислотном гидролизе полисахарида удалось выделить дисахарид XIX и родственный трисахарид, на восстанавливающем конце которого находится остаток глюкозы [c.550]

Недавно Линн конденсацией лактона глюкуроновой кислоты по Фриделю— Крафтсу с бензолом и хлорбензолом получил 1,1-дифенпл-1-дезокси-глюкуронолактон и 1,1-бис (л-хлорфенил)- [c.126]

Хондроитинсулы ты А и С состоят из эквимолярных количеств D-глюкуроновой кислоты, 2-ацетамидо-2-дезокси-Е)-галактозы и серной кислоты. Структурное отличие хондроитинсульфатов А и С определяют положением сульфатных остатков В молекуле хондроитинсульфата В D-глюкуроновая кислота замещена на ее изомер — а-идуроновую кислоту. [c.214]

В качестве первого примера гетерополисахарида рассмотрим гиалуроновую кислоту. Это соединение состоит из эквимолярных количеств В-глюкуроно-вой кислоты и 2-ацетамидо-2-дезокси-В-глюкозы, т. е. оно является также мукополисахаридом. Остатки В-глюкуроновой кислоты и 2-ацетамидо-2- [c.268]

Предполагалось, что все сульфатные остатки в молекуле гепарина этерифицируют спиртовые гидроксилы. Исследования показ ли что часть сульфатных групп действительно этерифицируют гидроксилы, но часть их связана с аминогруппами глюкозаминных остатков в виде сульфаматных групп — ЫНЗОгОН. Различная устойчивость к гидролизу тех и других содержащих серу групп представляла одну из трудностей изучения строения гепарина. В связи с этим в некоторых работах стали производить отщепление ЗОзН-остатков от аминогрупп, потом Ы-ацетилирование, а затем уже гидролиз. В результате этого удалось получить 4-0-(2-ацетамино-2-дезокси-а-С-глюкопиранозил) О- глюкуроновую кислоту (см. также с. 84). [c.169]

Протеогликаны также содержат основную белковую цепь, но углеводные остатки в них присутствуют в виде линейных це пей, содержащих регулярно повторяющиеся моносахариды (см рис. 26.3.2), в том числе кислые (О-глюкуроновую и -идуроновую кислоты) и основные моносахариды (2-амино-2-дезокси-Ь-галак тозу и 2-амино-2-дезокси-0-глюкозу). Остатки основных моноса харидов могут быть Л -ацетилированы и иногда Л -сульфированы остатки кислых моносахаридов часто 0-сульфированы. Это при водит к тому, что полисахаридные цепи становятся сильнокислыми ранее их называли кислыми мукополисахаридами . Систематиче ское название таких полисахаридных цепей — гликозаминогли каны. [c.216]

Уроновые кислоты широко распространены в природе и имеют важное биологическое значение. Из природных источников в настоящее время выделено восемь уроновых кислот D-глюкуроновая 1, 4-0-метил-D-глюкуроновая, D-галактуроновая П, D-маннуроновая П1, /.-гулурО новая IV, L-идуроновая V, 2-амино-2-дезокси-0-галактуроновая VI -и 2-амино-2-дезокси-0-глюкуроновая VII [c.298]

Наиболее широко распространенными из них являются гексозы D-глюкоза (I), D-галактоза (И) и D-манноза (III). В значительных количествах обнаруживаются также пентозы D-ксилоза (IV) и D-арабиноза (V). К числу широко распространенных и встречающихся в значительных количествах компонентов полисахаридов клеточной оболочки растений следует отнести, кроме того, две уроновые кислоты — D-глюкуроновую (VI) и D-галакту-роновую (VII). Дезоксисахара L-рамноза (VIII) (6-дезокси-Ь-манноза) и L-фукоза (IX) (6-дезокси-L-галактоза) — обнаруживаются лишь изредка способ соединения этих сахаров с полисахаридами оболочки неясен, и встречаются они в ограниченных количествах. Наконец, L-галактоза (X) также представляет собой редко встречающийся компонент клеточных оболочек. [c.163]

Смотреть страницы где упоминается термин Дезокси глюкуроновая кислота: [c.242] [c.578] [c.299] [c.312] [c.106] [c.225] [c.298] [c.565] [c.289] [c.46] [c.66] [c.218] [c.364] [c.265] [c.60] [c.60] [c.229] [c.77] [c.16] [c.105] [c.224] [c.20] [c.395] [c.395]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология