Моносахариды окисление в кислой среде

Окисление моносахаридов в кислой или в нейтральной среде. В реакции окисления моносахариды вступают в оксикарбонильной форме. При осторожном окислении альдоз в кислой или в нейтральной среде окисляется только альдегидная группа, превращаясь в карбоксильную в результате образуются так называемые альдоновые кислоты, являющиеся одноосновными многоатомными оксикислотами. [c.234]

Окисление. Подобно всем а-оксикарбонильным соединениям моносахариды обладают восстановительными свойствами. Как альдегидная, так и концевая первичная спиртовая группа альдоз могут быть окислены до карбоксильных групп. При использовании слабых окислителей типа бромной воды или разбавленной азотной кислоты окислению подвергается только альдегидная группа. При этом образуются альдо-новые кислоты, которые в кислой среде, отщепляя воду, тотчас превращаются в лактоны. Более сильные окислители, такие как концентрированная азотная кислота, окисляют, кроме того, и первичную спиртовую [c.631]

Реакции окисления полисахаридов и моносахаридов в кислой среде происходят более или менее одновременно с гидролитической деструкцией во время процессов варки и отбелки целлюлозы в кислой среде. Объектом окислительного воздействия могут быть гидроксильные группы звеньев моносахаридов и концевые редуцирующие группы ДИ-, олиго- и полисахаридов. В результате окисления образуются альдегидные, кетонные и карбоксильные группы. Циклическая структура звеньев может либо сохраняться, либо исчезать в результате разрыва кислородной связи или С-С связей в цикле, [c.222]

Реакции, при которых происходит окисление лишь альдегидной группы (в карбоксильную), можно провести в нейтральной или кислой среде. Так, получение из альдогексозы соответствующей кислоты возможно при окислении моносахарида бромной водой обычно в присутствии мела, который нейтрализует образующуюся бромистоводородную кислоту. Эта реакция имеет практическое значение для получения из глюкозы глюконовой кислоты [c.344]

Свойства моносахаридов. Моносахариды легко окисляются, причем в зависимости от условий окисления образуются различные продукты. При слабом окислении в кислой среде, когда окисляется только альдегидная группа, в результате реакции получаются так называемые а льдоновые кислоты. Из глюкозы, например, при таком окислении образуется глюконовая кислота [c.105]

Окисление моносахаридов. При окислении моносахаридов в нейтральной и кислой среде образуются одноосновные многоатомные оксикислоты. Так, при окислении /)-глюкозы образуется >-глюконовая кислота [c.171]

Эти реакции дают как альдозы, так и кетозы, тогда как кетоны, как известно, аммиачным раствором окиси серебра и соединениями окиси меди не окисляются (стр. 138). Склонность кетоз к окислению этими реактивами,, очевидно, обусловлена следующим во-первых, кетозы в отличие от кетонов окисляются легче, так как имеют в молекулах рядом с кетонной группой углеродные атомы, связанные с гидроксильными группами, т. е. уже частично окисленные (см. формулу фруктозы, стр. 225) во-вторых, окисление моносахаридов аммиачным раствором окиси серебра и жидкостью Фелинга происходит в щелочной среде в этих условиях углеродная цепь молекул как кетоз, так и альдоз разрущается и образуются разнообразные более простые молекулы, обладающие восстановительными свойствами. Таким образом, при окислении моносахаридов, в щелочной среде выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении альдоз в кислой среде, стр. 234) не удается. [c.235]

Окисление в кислой среде. Альдозы в кислой среде могут быть окислены с сохранением углеродного скелета исходного моносахарида. В зависимости от условий окисления при этом могут быть получены различные продукты превращения альдоз. [c.301]

Окисление. Моносахариды легко окисляются, причем в зависимости от условий получаются разнообразные продукты. Для получения альдоновых кислот окисление альдоз обычно осуществляют в кислой среде хлором, бромом, гипохлоритом, разбавленной азотной кислотой. При более энергичном окислении, например концентрированной азотной кислотой, помимо альдегидной группы окисляется первичная спиртовая группа и образуются двухосновные оксикислоты, так называемые сахарные кислоты. Продуктами окисления альдоз являются также уроновые кислоты. При образовании уроновых кислот окисляется первичный спиртовой гидроксил альдозы и в конце цепи образуется карбоксильная группа, тогда как альдегидная группа остается неизменной [c.232]

Окисление моносахаридов в кислой и нейтральной среде — образование альдоновых кислот [c.136]

При окислении моносахаридов в щелочном растворе не удается выделить продукты окисления с тем же числом углеродных атомов (как альдоновые кислоты при окислении альдоз в кислой среде). [c.93]

Моносахариды легко окисляются, причем в зависимости от условий получаются разнообразные продукты окисления. При осторожном окислении альдоз в кислой или нейтральной среде образуются альдоновые кислоты (одноосновные многоатомные оксикислоты). Кетозы (например, фруктоза) в этих условиях не окисляются. [c.152]

Установление строения. Для установления строения гликозидов, содержащих один моносахаридный остаток, необходимо установить природу моносахарида, строение агликона, размер окисного цикла моносахаридного остатка и конфигурацию гликозидной связи. Для решения первой задачи проводят гидролиз гликозида, после чего идентифицируют образовавшийся моносахарид (см. гл. 14) и производят установление строения или идентификацию агликона методами, принятыми в соответствующих разделах органической химии. Для полифункциональных агликонов задача осложняется тем, что при этом возникает необходимость выяснения места присоединения углеводного остатка к агликону. Кроме того, некоторые природные агликоны (например, агликоны сердечных гликозидов) лабильны в кислой среде, что затрудняет получение неизмененного агликона при гидролизе. В таких случаях прибегают к ферментативному гидролизу (см. стр. 208) или используют некоторые специальные приемы (см., например, " ). Многие природные гликозиды содержат несколько моносахаридных остатков, соединенных друг с другом О-гликозидными связями. Установление строения таких соединений включает помимо решения перечисленных задач установление строения олигосахаридной цепи (или цепей) методами, применяемыми в химии олигосахаридов (см. гл. 16). Для определения размера окисного цикла моносахаридного остатка применяют два метода метилирование и перио-датное окисление. Первый метод заключается в получении метиловых эфиров гликозидов и их последующем гидролизе метилированию подвергаются все спиртовые гидроксилы моносахаридного остатка, за исключением того, который принимал участие в образовании окисного цикла исходного гликозида. Поэтому установление положения метоксильных групп в полученном при гидролизе метилированном моносахариде позволяет установить, который из спиртовых гидроксилов участвовал в образовании цикла. [c.206]

У. со свободной карбонильной группой дают реакции альдегидов, образуют гидразоны, озазоны и их замещенные. За счет полуацетального гидроксила идет образование гликозидов за счет спиртовых гидроксилов происходит алкилированне, арилирование, ацилирование У., образование эфиров неорганич. к-т. Наличие соседних гидроксилов обусловливает окисление У. йодной к-той, с образованием диальдегидов. У. дают ряд специфич. цветных реакций (с антроном, фенолом и триптофаном в серной к-те и др.) в основе большинства из них лежит образование из моносахаридов фурфурола и его замещенных (при определении полисахаридов в кислой среде идет гидролиз полисахаридов до моносахархщов). В основе количественных определений лежат методы окисления-восстановления и колориметрич. методы (подробнее о свойствах У. см. Моносахариды, Олигосахариды, Полисахариды, Гликозиды). [c.151]

Реакции окисления. Моносахариды относятся к сильным восстановителям. Осторожное окисление альдоз с применением мягких окислителей, как и в случае с обычными альдегидами (см. стр. 196), переводит альдегидную группу в карбоксильную. При этом образуются альдоновые кислоты ( оновые кислоты), являющиеся типичными одноосновными полиоксикислотами. В качестве таких окислителей могут быть использованы в кислой среде, например, бромная вода (в ней действующим компонентом является бромноватистая кислота НОВг, образующаяся в результате реакции Вг. - - НОН НОВг + НВг), а в щелочной среде — аммиачный раствор окиси серебра (при этом получается серебряное зеркало), фелингова жидкость и др. [c.326]

Реакции, при которых происходит лишьокис ление альдегидной группы (в карбоксильную), можно провести в нейтральной или кислой среде. Так, получение из альдогексозы соответствующей кислоты удается провести при окислении моносахарида бромной водой [c.211]