Дильса-Альдера Михаэля

Дильса — Альдера диенофил [2136] Михаэля присоединение пиримидины [2137] окисление [c.343]

Методы получения нитросоединений с использованием в качестве исходных веществ других нитросоединений, например конденсация солей нитропарафинов по Михаэлю и реакция Дильса—Альдера с применением нитроолефинов, здесь не рассматриваются. Не рассматривается также нитрование углеводородов в жидкой или паровой фазе, поскольку при этих реак- [c.117]

В химии циклопентенонов имеют важное значение работы И. Н. Назарова и его сотрудников (А. И. Кузнецовой, И. И. Зарецкой, А. А. Ахрема, И. В. Торгова, С. И. Завьялова, И. Л. Котляревского, А. Н. Елизаровой и др.) по синтезу и превращениям циклопентенонов. Разработанный ими удобный метод синтеза циклопентенонов путем циклизации дивинилкетонов или циклогидратации дивинилацетиленовых углеводородов сделал легкодоступными циклопентеноны с различным характером заместителей и степенью замещения в цикле. Этот путь синтеза явился одним из наиболее эффективных методов получения циклопентенонов. Удалось также осуществить новые превращения циклопентенонов — изомеризацию с перемещением двойной связи в цикле, конденсацию типа реакции Михаэля с образованием бициклогептанонов или 5-замещенных А -циклопентенонов, изучить реакции окисления и гидрирования циклопентенонов, изучить также поведение циклопентенонов в реакциях Реформатского, Гриньяра, Дильса — Альдера, Михаэля, Манниха и на основе этих реакций осуществить переход к циклопентадиеновым и другим многочисленным более сложным полициклическим соединениям, в том числе и гетероциклическим. [c.5]

Типы реакций, используемые для построения гетероциклических соединений, обсуждались в предыдущих главах. Они включают и 8Е-реакции замещения, образование С—С-связи по реакциям Манниха и путем сложноэфирной и альдольной конденсации, образование енаминов и иминов, присоединение по Михаэлю с углеродными или гетероатомными нуклеофилами. Важным для получения пятичленных гетероциклов (Л-ЗЗв, М-3, М-12) является 1,3-диполярное циклоприсоединение, а для синтеза шестичленных гетероциклов (М-17, М-24)-гетерореакция Дильса-Альдера. [c.348]

При рассмотрении реакции Дильса — Альдера отмечалось, что в некоторых случаях (например, у 1-фенилизоиндола) циклоприсоединению предшествует заместительное присоединение (реакция Михаэля). Аналогичные превращения имеют место и для других изоиндолов. Так, при взаимодействии ДМАК с изоиндолами (1.83) получены продукты электрофильного присоединения (1.237) [594]. Подобное присоединение наблюдалось при реакции метилового и этилового эфиров [c.76]

Сульфон (142) дает продукт димеризации по Дильсу — Альдеру (144) [96]. 1,3-Диполн региоселективно атакуют его А -двойную связь например, взаимодействие с диазометаном приводит к пира-золину (145). Мягкие нуклеофилы в результате присоединения по Михаэлю и перегруппировки дают аддукты (146) [95, 97] (схема 23). [c.320]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология