Азетидиноны

Электроф. реагенты реагируют с Ш. о. по атому N. С сильными к-тами и алкилгалогенидами образуются иминиевые соли (р-цию проводят в безводной среде из-за быстрого гидролиза последних) с хлорангидридами и ангидридами к-т - продукты присоединения, к-рые в присут. триэтиламина превращаются в азетидиноны, напр. [c.395]

Азетидиноны-2 могут быть восстановлены в азетидины. Антибиотики группы пенициллина и цефалоспорина содержат р-лактамный цикл. [c.555]

Р-Пинен (5) реагирует с X. при —73° с образованием крайне нестабильного аддукта состава 1 1 (6), строение которого установлено восстановлением до р-лактама 2-азетидинон-4-спи-ро-2 (6, 6 -диметилбицикло-[3,1,1]-гептана) (9). При хроматографировании на колонке с силикагелем аддукт (6) перегруппировывайся, образуя смесь соединеннй (7) и (8). [c.623]

Азетидиноны или -лактамы образуются в результате реакции некоторых кетенов с анилами. [c.64]

Дифенил-3-метил-2-азетидинон при взаимодействии с гидразином дает гидразид р-аминокислоты [41] [c.88]

Азетидинон (наиб, изученное производное А.)-фрагмент молекул пенициллинов и цефалоспоринов. [c.48]

Связь С=Ы в И. способна участвовать в циклоприсоеди-нении, напр., при взаимод. с кетенами образуются 4-алкокси-2-азетидиноны. [c.214]

Моноциклич. Л. а. включают прир. нокардицины и моно-бактамы, а также синтетич. азетидиноны, в первую очередь моносульфактамы. Хим. стабильностью и антимикробной [c.572]

С(0)—КК—, где К Н или орг радикал В зависимости от числа атомов в цикле различают а-Л (3 агома), р-Л (4), у-Л (5) и т д По номенклатуре ИЮПАК, назв Л производят от назв соответствующих гетероциклов Допускается также наименование Л, основанное на назв соответствующих алифатич к-т с добавзением окончания лактам В этом случае место замыкания цикла указывается греч буквой Так, соед I наз 2-азетидинон, или Р-пропиолактам, соед II-2-пирролидон, или у-бутиролактам СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ЛА1СГАМОВ [c.573]

П. р. имеет препаративное значение благодаря возможности синтеза разнообразных классов соединений. Так, использование в качестве карбонильной компоненты 1-хлор-кетонов приводит к 2-ацилокси-З-хлоркарбоксамидам, из к-рых легко м. б. получены азетидиноны или оксираны [c.448]

При фторировании производного азетидинона на полимерной основе реагентом 8 образуется смесь стереоизомерных 3-фторазетидинонов (выход 70%, соотношение изомеров зависит от температуры при 20 °С - 85 15 при -15 °С -95 5) [88]. [c.83]

Азетидиноны-2 являются одновременно р-лактамами и могут быть получены отщеплением воды от -аминокарбоновых кислот. Другой метод синтеза заключается в циклоприсоединении кетенов к азомети-нам (Штаудингер, 1911 г.) [c.555]

Пенициллины содержат тиазолидиновое кольцо, которое сконден сировано с кольцом азетидинона-2 [c.572]

Антибиотики цефалоспориновой группы содержат 2,3-дигид-ро-1,3-тиазиновое ядро, которое сконденсировано с кольцом азетидинона-2, что может быть проиллюстрировано примером цефалоспорина С [c.596]

Пенициллины и другие соединения, содержащие азетидиновые кольца как части конденсированных циклических систем, не рассматриваются в настоящей главе однако получение и реакции моноциклических азетидинонов, обсуждаемые здесь, имеют близкое отношение к изучению -лактамного кольца пенициллина. [c.64]

Азетидиноны представляют собой лактамы р-аминокислот, и их название обычно составляется следующим образом дается общее название Р-лактам , после чего указывается наименование определенной аминокислоты, гипотетическим производным которой является данное циклическое соединение. Эта система принята в настоящей главе наряду с системой наименования лактамов как производных 2-азетидинона [3]. Сходным образом малонилимиды являются производными 2,4-азетидиндиона. [c.65]

Триметиленимин, простейший азетидин, был впервые описан в 1888 г., но не был выделен в чистом состоянии до 1899 г. Позднее были синтезированы и исследованы многие замещенные азетидиниевые соли (стр. 73) и функциональные производные, как, например, 2-азетидиноны (р-лактамы) (стр. 78). [c.65]

Этилкарбэтоксикетен, являющийся по существу дизамещенным кетеном, повторяет тем не менее многие свойства альдокетенов. Штаудингеру удалось провести конденсацию этого соединения с бензилиденанилином лишь при высокой температуре (180°) с образованием -лактама последний был гидро-лизован до соответствующей -аминокислоты. При низкой температуре (—10°) продуктом реакции, как это предполагалось, был 3-азетидинон I, образовавшийся в результате соединения (обратимого) обоих компонентов однако удовлетворительных доказательств строения этого соединения получено не было. При стоянии 3-азетидинон при комнатной температуре распадается на бензилиденанилин и кетен. Кетен превращается в полимер, который [c.78]

При взаимодействии дикарбэтоксикетена с анилам бензофенона был получен загрязненный примесями продукт реакции, который, повидимому, являлся производным 3-азетидинона [38]. Фенилметилкетен соединяется с бензилиденанилином, давая, как считают, смесь 2- и 3-азетидинонов [39]. [c.79]

Реакция, очевидно, протекает через промежуточную стадию замещения активного водорода, связанного с азотом аминоэфира остатком MgBr с образованием этана в качестве побочного продукта реакции. После этого в промежуточном комплексе происходит замыкание цикла, причем реагирует сложноэфирная группа. Было установлено, что в отличие от более устойчивых соединений Штаудингера, полученных при взаимодействии дифенилкетена с анилами, азетидинон легко гидролизуется соляной кислотой с образованием гидрохлорида или свободной аминокислоты. В дальнейшем в ходе исследований по синтезу пенициллина этот синтетический метод был развит [41] и с успехом применен для получения нескольких р-лактамов. Некоторые из них были особенно интересными вследствие их структурного сходства [c.82]

Было показано [41], что 1-бензил-3-метил-4-фенил-2-азетидинон значительно более чувствителен к щелочному гидролизу, чем его насыщенное производное— 1-гексагидробензил-3-метил-4-циклогексил-2-азетидинон. [c.86]

Другие реакции. Было осуществлено также превращение некоторых ациламино-р-лактамов в 5(2)-оксазолоны при нагревании в растворителях 141]. Так, например, 1-фенил-3-фенилацетамидо-2-азетидинон дает 2-бензил-иден-4-метил-5(2)-оксазолон при нагревании в анизоле реакция, повидимому, протекает через стадию образования приведенного ниже промежуточного продукта. [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология