Габриеля

Этот синтез представляет собой первую часть реакции Соммлв (гл. 10 Альдегиды , разд. А.9). Если гидролиз комплекса, образуемого галогенпроизводным и гексаметилентетрамином, проводить в смеси этилового спирта и концентрированной соляной кислоты [73], реакция останавливается на стадии образования первичного амина. Этот метод. синтеза, таким образом, можно применять для получения первичных аминов вместо реакции Габриеля (разд. Б.2). Его с успехом применяют к первичным галогенпроизводным, и, поскольку иодиды реагируют лучше, чем хлориды или бромиды, при реакциях с последними добавляют иодистый натрий [74]. Этот метод с успехом использовался для получения простых алифатиче-ческих аминов [74], некоторых бензиламинов [75], а-аминокетонов [76], аминоалкинов [77], метиловых эфиров п-аминобензойной кислоты [78], а-аминоэфиров [791 и -аминокислот [80]. Выходы составляли 40—85%. [c.514]

Для получения первичных аминов проводят алкилирование не самого аммиака, а некоторых его производных. Один из наиболее простых вариантов — синтез Габриеля, основанный на использовании фталимида калия [c.227]

Его значение определяется, с одной стороны, тем, что при расщеплении, по Гофману, он легко превращается в антраниловую кислоту (стр. 658), исходное вещество для производства индиго, а с другой стороны, его способностью образовывать калиевую соль, которая с большим успехом используется для синтеза алифатических аминов ио методу Габриеля. [c.653]

Аминокислоты 166 — 172, 385 получение 189, 224, 225 Амины 18, 53, 103 — 107, 127, 381 — 384 ароматические 261 —263, 295 синтез по Габриелю 196 Анилин 282, 299, 382 Антиподы 152, 155, 226 Антрахинон 278, 279, 383 Антрацен 277 — 279, 285, 306 Арены 21, 281, 352, 365— 368 Арнлирование 290, 336 Атро1 изомеры 271 Аутоокисление альдегидов 118 олефинов 197 Ацетилен (ы) 39, 70— 73, 173, 179, 227, 356, 392 получение 210, 365 Ацилирование 176— 178 амидов 102, 177 аминов 106 аминокпслот 168, 169 анилина 243 [c.393]

Р-ции с участием алкил- и арилгалогенидов. Конденсацией фталимида К с алкилгалогенидами с послед, гидролизом (см. Габриеля реакция) получают чистые первичные алифатич. А. [c.148]

Стокс Джордж Габриель (1819—1903), английский физик. [c.25]

ИЗ АМИДОВ ИЛИ ИМИДОВ (В ТОМ ЧИСЛЕ ПО РЕАКЦИЙ ГАБРИЕЛЯ [c.497]

Р-цию наблюдали впервые в 1884 К. Грабе и А. Пикте, с 1887 она подробно изучалась 3. Габриелем. [c.449]

Для превращения галогенпроизводных в амины широко применяется взаимодействие с аммиаком или аминами, хотя алкилирование Hie всегда удается остановить на желаемой стадии. Во избежание образования смесей, что характерно для алкилгалогенидов низкого мо лекулярного веса, иногда применяют реакцию Габриеля (разд. Б.Щ Введение избытка аммиака или амина также подавляет полиалк [c.504]

Монометиламин без примесей ди- и триметиламинов получают по р-циям Габриеля и Гофмана диметиламин-взаимод. конц. р-ра щелочи с и-нитрозодиметиланилином, триметиламин-термич. разложением четвертичных аммониевых солей. [c.58]

Моноэтиламин без примесей ди- и триэтиламина синтезируют по р-циям Габриеля и Гофмана. [c.494]

Классический синтез Робинсона — Габриеля с участием а-ацил-аминокетонов был усовершенствован благодаря применению новых агентов циклодегидратации, например безводной НР, фосгена с триэтиламином и др. (схема 43) [4], Механизм этого синтеза установлен с помощью соединений, меченных 0 [29]. [c.457]

ГАБРИЕЛЯ РЕАКЦИЯ, синтез первичных аминов алкили-рованием фталимида К алкилгалогенидами с последующим расщеплением образующегося N-зaмeщeннoгo фталимида [c.449]

S-Бромэтилфталимид был получен по способу Габриеля , как это следует из данных Зальцберга и Супневского . Приведенная выше пропись является видоизменением методики, которую разработал Сойн . [c.103]

Получение. а-А. получают галогенированием карбоновых к-т или эфиров в а-положение с послед, заменой галогена на аминогруппу при обработке амином, аммиаком или фталимидом калия (по Габриелю). [c.138]

Для синтеза а-А., меченных изотопами и С, обычно пользуются методами Габриеля и Штреккера соответственно. Меченные Н А. получают из ненасыщ. предшественников. [c.139]

Ф.- слабая к-та (рК 9,90 при 25 °С) при взаимод. с щелочами образует водорастворимые N-металлич. производные, из к-рых практич. значение имеет калиевая соль Ф., применяемая для получения первичных аминов и аминокислот по Габриеля реакции. С галогенами Ф. образует N-гало-гензамещенные, к-рые в прис)т. оснований легко претерпевают перефуппировку Гофмана. Обработка Ф. гипохлоритом Na в щелочном р-ре при 80 °С - пром. способ получения антраниловой к-ты [c.194]

Алифатич Д могут быть получены также восстановит аминированием дикарбоиовых к-т и лактамов или гидрированием аминонитрилов Препаративно алифатич Д синтезируют по р-циям Габриеля, Гофмана, Шмидта, гидро-аминированием продуктов озонолиза циклоолефинов, аминированием гликолей и др Нек-рые высшие Д синтезируют на основе бутадиена и гидроксиламина [c.45]

Д р применяется для получения алиодклич, полициклич и гетероциклич соединений Модификация Д р перегруппировка N-замещенных фта-лимидов или изатинов в производные изохинолина или хинолина (р-ция Габриеля-Кольмана), напр [c.60]

С основаниями И. образуют соли, гидролизующиеся в воде, но устойчивые в спирте. Алкилирование К-соли фталимида алкилгалогенидами и послед, гидролиз-классич. метод синтеза первичных аминов (см. Габриеля реакция). В р-ции И. с галогенами или гипогалогенитами образуются N-галогенимиды (напр., N-бромсукцинимид), применяемые в орг. синтезе как источники атомарного или положительно заряженного галогена. В присутствии оснований N-галогенимиды претерпевают перегруппировку Гофмана. Обработка фталимида щелочным гипохлоритом лежит в основе пром. метода получения антраниловой к-ты. [c.212]

Алифатические амины, в частности, амиламин получают по методу Габриеля [1] взаимодействием фталимида калия с иодистым амилом с последующим гидролизом образующегося Н-амилфталимида [2—6]. [c.11]

Циклодегидратация а-ациламинокетонов в оксазолы под действием серной кислоты получила название реакции РОБИНСОНА—ГАБРИЕЛЯ [c.406]

Изоиндол и его простые производные долгое время не удавалось синтезировать. Развитие химии изоиндола начинается с 1951 г., когда Виттиг нашел сравнительно простой способ получения К-алкилизо-индолов [699]. Незамещенный изоиндол I впервые получен лишь в 1972 Г. [135, 159]. Он оказался крайне неустойчивым соединением и поэтому до сих пор мало изучен. Исследование изоиндола стимулировало развитие некоторых новых методов химического эксперимента, например вакуумного флеш-пиролиза, фотоциклизации и др. Накоплен обширный экспериментальный и теоретический материал по изоиндолу и конденсированным гетероциклам с ядром изоиндола. В области химии изоиндола кроме Г. Виттига работали такие выдающиеся ученые, как 3. Габриель, К. Ингольд, Л. Штернбах и др. [c.3]

Первый способ получения производных этой системы предложен в 1911 г. Габриелем [260]. Он заключается в конденсации фталилили- [c.134]

Хорошо известен синтез сложных аминокислот из оксазолоиов, которые в свою очередь получают взаимодействием а-аминокислот с хлорангидридами. Модификации этого синтеза рассмотрены в монографии [13]. Удобной альтернативой синтеза Габриеля является превращение оксазолиноиов-2 (схема 37) преимуществом этой [c.455]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология