Габриэля синтез первичных аминов

Габриэля реакция - синтез первичного амина при взаимодействии галогеналкана с фта-лимидом калия и последующем гидролизе полученного М-алкилимида. [c.316]

Важное применение фталимида - синтез первичных аминов по Габриэлю. Например, бензиламин может быть получен по методу Габриэля из бензилхлорида согласно следующей схеме [c.273]

Синтез Габриэля на базе а-галогенкарбоновых кислот. Как и при синтезе первичных аминов (см. раздел 2.2.11.1), используют фталимид калия, но его вводят в реакцию с а-галогензамещенными кислотами. [c.499]

Первичные амины получают из алкилгалогенидов по реакциям 10-46 и 10-63 с последующим восстановлением азида (т. 4, реакция 19-53) или чаще с помощью синтеза Габриэля (реакция 10-60). [c.146]

Непрямое алкилирование. Синтез первичных аминов по Габриэлю [c.1618]

Габриэля реакция - синтез первичных аминов, основанный на алкилировании фталимида и последующем гидролизе Ы-алкилфталимида. [c.398]

Синтез чистых первичных аминов по Габриэлю (разд. 29.8) [c.694]

Синтез Габриэля. — Работая в лаборатории Гофмана, Габриэль (1887) создал удобный метод получения чистых первичных аминов, заключаюш(ийся в алкилировании производного аммиака, в котором два из трех возможных положений временно заняты блокирующими группами, чтобы предотвратить вступление более чем одного алкильного заместителя. [c.599]

Фталимид (т. пл. 238 °С) образуется из фталевого ангидрида и водного аммиака. Он обладает слабокислыми свойствами и дает калиевую соль. Фталимид калия применяется для синтеза первичных аминов по Габриэлю [см. раздел 2.2.11.1, получение аминов, способ (2)]. [c.436]

Непрямое алкилирование. Синтез первичных аминов но Габриэлю 16 [c.1603]

Синтез Габриэля (1887 г.). Фталимид калия, образующийся при действии спиртового раствора едкого кали на фталимид, при повышенных температурах реагирует с галогеналканами, образуя N-алкил-фталимиды. При гидролизе последних 20%-ной соляной кислотой или едким кали получают первичные амины. Лучшие результаты дает, однако, гидразинолиз (нагревание с гидразингидратом) (Инг, 1926 г.). [c.484]

После образования требуемого числа пептидных связей при синтезе полипептида с помощью методов, описанных на предыдущих страницах, защитные группы должны быть удалены ( сняты ), чтобы получить, таким образом, конечный продукт. N-Фталильная защитная группа удаляется с наибольшим успехом при действии гидразина аналогично описанному для синтеза первичных аминов по Габриэлю (1, разд. 16-13,А). Результаты бывают и хорошими, и неудовлетворительными. [c.121]

При нагревании фталевого ангидрида с пятихлористым фосфором при 150° и перегонки образовавшегося продукта получают нормальный хлорангидрид кислоты (I т. пл. 16°, т. кип. 281°). При продолжительном нагревании с хлористым алюминием при 95° он превращается в фталилхлорид (II т. пл. 89°). Действие аммиака на фталевый ангидрид приводит к фталимиду (III т. пл. 234°), который обладает кислотным характером и образует калиевую соль, используемую в синтезе первичных аминов по Габриэлю [c.170]

На этой реакции основан синтез Габриэля (см. обзор [747]), с помощью которого из галогенидов получают первичные амины. Галогенопроизводное обрабатывают фталимидом калия и продукт гидролизуют (реакция 10-12) [c.161]

Синтез аминов по Габриэлю, который предназначен для получения первичных аминов, не содержащих вторичных и третичных аминов, будет обсужден в разд. 29.8. [c.695]

Важным применением имидов, основанным на их кислотности, является синтез чистых первичных аминов по Габриэлю. Имид, чаще всего фталимид, превращают в калиевую соль действием спиртового раствора КОН обработка этой соли алкилгалогенидом дает Ы-замещенный имид, из которого гидролизом можно получить первичный амин [c.870]

Особая ценность синтеза Габриэля состоит в том, что он позволяет получить первичный амин, не загрязненный вторичными или третичными аминами. [c.870]

Выше было рассмотрено применение ацилазидов для получения аминов с помощью перегруппировки Курциуса (разд. 19-5,В). Алкилазиды легко могут быть восстановлены литийалюминийгидридом до аминов, и в том случае, если требуется получить чистый первичный амин, последовательность превращений галогенид -V азид -V амин может оказаться таким же хорошим (или лучшим) методом, как синтез Габриэля (1, разд. 16-13, А и 2, табл. 19-3). [c.94]

И.к. д. э. применжот для синтеза первичных аминов по реакции Габриэля нли родственным реакциям. Например, суспензию гидрида натрия в растворе этого реагента в ДМФА перемешивают 6 Hoi при 60" и к образовавшемуся натриевому производному добавляют а, а -дибром-о-ксилол, продолжая нагревание до завершения алкилирования. Смесь разбавляют водой, тетраэфир экстрагируют [c.31]

Он имеет большое значение для синтезов первичных аминов и, особенно, соединений со смешанными функциями, содержащих амногруппу (синтезы Габриэля). [c.377]

Имиды дикарбоновых кислот (сукцинимид, фталимид) в спиртовом растворе в присутствии следов этилата натрия и при 30—50° присоединяются к а,р-ненасыщенным альдегидам только по кратной С = С связи с образованием Ы-замещенных аминоальдегидов. Например, при взаимодействии фталимида с а-метилакролеином получается а-метил-р-фталимидопро-пионовый альдегид. Фталоильную группу можно снять затем при кислотном гидролизе (как это делается при синтезе первичных аминов по методу Габриэля) [c.39]

Метод Габриэля используют при синтезе различных аминосо-единений, в том числе алифатических моно- и диаминов, аминокислот и т. д. Метод является специфическим для получени первичных аминов. [c.72]

В подготовительной стадии синтеза были приготовлены по Габриэлю [18] первичные амины из нафтенилбромидов средней молекулярной массы 290. Оксиэтилированием этих аминов были приготовлены третичные амины-ди-(полиоксиэтил) Нафтениламины (табл. 48). [c.178]

Направленный синтез алифатических первичных аминов может быть осуществлен по реакции Габриэля (взаи.модействие R—X с фталимидом калия дает N-алкилфталимид, который расщепляют гидразингидратом), направленный синтез вторичных аминов - алкилированием шиффовых оснований первичных аминов диалкилсульфатами и последующим гид- [c.96]

Как было упомянуто во Введении , кислотный гидролиз уро-тропиновых солей дает соответствующие первичные амины [3]. Эта реакция, названная впоследствии реакцией Делепина, является превосходным методом получения первичных аминов из галоидных алюилов, не осложняющимся образованием вторичных аминов [37]. Мето заслуживает сравнения с более известным синтезом Габриэля, а в отдельных случаях он даже более удобен, чем последний. Гидролиз лучше всего проводить при помощи смеси этилового спирта и концентрированной соляной кислоты, причем формальдегид выделяется в виде легко летучего диэтил-формаля. [c.269]

Фталимид является слабой МН-кислотой (р/(а = 8,3). Он растворяется в водных щелочах, но постепенно происходит гидролиз с раскрытием цикла и образованием соли фталаминовой кислоты. Соли фталимида получают в безводных средах. Их используют в органическом синтезе, например для получения первичных аминов алки-лированием и расщеплением полученного Ы-алкилфталимида (3. Габриэль, 1887) [c.588]

Наилучший препаративный метод получения азиридинов — реакция циклизации. К наиболее зарекомендовавшим себя синтезам относятся превращения р-аминоспиртов (получаемых обычно реакцией эпоксидов с аммиаком или первичными аминами, стр. 32) в р-галоидамины (метод Габриэля [43]) или в 3-аминосульфаты (метод Венкера [44]) с последующим действием щелочи [45]. Однако [c.21]

Циклизации, протекающие по типу Габриэля — Венкера. Сюда относятся многочисленные реакции синтеза (главным образом различных С-ацильных замещенных) производных этиленимина взаимодействие вицинальных дигалоидкетонов [89 112—118], -эфиров [119— 1 21] и -нитрилов [122—124] или а-гало-идзамещенных а,р-ненасыщенных кетонов [ 125— 127] и эфиров [128—132] с аммиаком или аминами, а также аналогичная реакция а, р-ненасыщенных кетонов с модными комплексами аммиака или аминов 133, 134]. При этом реакции с аммиаком приводят к незамещенным при азоте производным этиленимина, реакции с первичными аминами — замещенным, а реакции со вторичными аминами —к соответствующим четвертичным этилениминие-вым соединениям [И26, 127]. [c.21]

В синтезе Габриэля применяют специальный прием, чтобы получить первичные амины, не загрязненные более высоко алкилированными веществами. Фтальимид обладает достаточной кислотностью, чтобы его можно было превратить в калиевую соль, действуя концентрированным едким кали. Фталь-имид-ион—хороший нуклеофил. Он алкилируется с образованием N-aлкил-фтальимидов, которые можно расщепить водной щелочью и в результате получить первичный амин. [c.217]

Образование первичных аминов взаимодействием органических галоидпроизводных с фталимидом калия и последующим гидролизом полученных N-замещенных фталимида обычно называется синтезом Габриэля. [c.72]

Синтез состоит из трех стадий 1) получение первичного амина по Габриэлю 2) диметилирование додециламина по реакции Лейкарта — Валлаха , 3) кватернизация третичного додецилдиметиламина бензилхлоридом. [c.53]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология