Тетрагидроацетофенон

Аналогично присоединением ацетилиодида к Циклогексену был получен тетрагидроацетофенон с выходом 8.3%. Вовлечь в реакцию с ацетилиодидом бутен-2,2-метил-пропен, стильбен, бензол, 1,2-дихлорэтилен и дивиниловый эфир не удалось. [c.39]

Другой точки зрения относительно механизма этой реакции придерживаются Вилапд и Беттаг ". По мнению этих исследователей хлористый ацетил присоединяется к циклогек-сену (X) в присутствии хлористого алюминия с образованием хлоркетонэ (XI), который затем отщепляет хлористый водород и превращается в тетрагидроацетофенон (XII). Хлористый бензоил ведет себя аналогичным образом. [c.83]

Реакция между / -бром-бензолсульфо нилхлори-дом и бензолом Хлористый алюминий В некоторых случаях ацилхлорид может образовать продукт присоединения к углеводороду так, например, хлористый ацетил с гексеном дает 2-хлорциклогексилметил-кетон последний, отщепляя хлористый водород, дает тетрагидроацетофенон Ацилхлорид реагирует исключительно в форме продукта присоединения к хлористо у алюминию 186, 215, 272 [c.42]

Характерно, что и циклогексен в этой реакции ведет себя подобно бензолу, но не как олефин, и при взаимодействии с ангидридом уксусной кислоты в качестве конечного продукта образует тетрагидроацетофенон с выходом 27% [116]. [c.263]

Вероятно, и в присутствии катализатора фтористого бора превращение протекает точно так же, но образующийся вначале кетоэфир в присутствии ВРз легко диссоциирует на непредельный кетон и кислоту и поэтому исследователями не был обнаружен. В присутствии ВРз особенно легко взаимодействуют циклические или изоолефины с ангидридами карбоновых кислот, в состав которых входит 2—6 атомов углерода [34]. Диизобутилен, изоноиилен и изодецилен вступают в реакцию при комнатной температуре. Циклогексен с ангидридом уксусной кислоты образует в качестве конечного продукта тетрагидроацетофенон [35" [c.232]

При проведении реакции в сероуглероде с хлористым алюминием образуется смесь двух веществ тетрагидроацетофенона (I) и метил-2-хлорциклогексил кетона (П) [c.445]

Высказывалось предположение о том, что рассматриваемая реакция протекает таким образом, что из циклогексена вначале образуется только хлоркетон (П), который далее отщепляет хлористый водород и, превращается в тетрагидроацетофенон (I). [c.445]

Однако это предположение остается недоказанным, так как отщепление хлористого водорода от хлоркетона (II)—реакция обратимая и можно, наоборот, считать, что при реакции циклогексена с хлористым ацетилом происходит прямое замещение и образуется только тетрагидроацетофенон (I). Хлоркетон же образуется побочно, в результате присоединения хлористого водорода к кетону (I). [c.445]

Таким образом, наиболее эффективным из этих катализаторов оказалось хлорное олово. Эти данные согласуются с данными Дарзана, который из исследованных им различных хлоридов металлов наиболее активным катализатором также считает хлорное олово . Рядом исследователей применены в качестве катализаторов серная кислота и трехфтористый бор . Например, при ацетилировании циклогексана уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты образуется тетрагидроацетофенон с выходом 30% от теоретического, а в присутствии трехфтористого бора—с выходом 27% от теоретического. [c.263]

Хлоркетон может быть выделен через семикарбазон из фракции, обогащенной хлоркетоном. Для этого нижний слой обрабатывают раствором перманганата натрия в ацетоне например, 25 г фракции (смесь хлоркетона с тетрагидроацетофеноном) растворяют в 25 луг ацетона и встряхивают с перманганатом натрия в колбе с притертой пробкой. КМпО прибавляют небольшими порциями, при охлаждении льдом, до прекращения вспенивания раствора. Осадок двуокиси марганца отфильтровывают, растворитель отгоняют, получают обогащенную хлоркетоном фракцию, содержащую 13—14% хлора (для 2-хлор-1-ацетилциклогексана вычислено 22,1% хлора). Семикарбазон из этой фракции после нескольких кристаллизаций имеет температуру плавления 156—157°. Его разлагают щавелевой кислотой получают. масло, содержащее 18—20% хлора. [c.265]

Циклогексен Ацет илх. юрид Тетрагидроацетофенон В растворе С8з при температуре ниже 0° 40, 62 1-1, 16, 35 [c.270]

Подобным же образом 1-фенилбутадиен реагирует и с метилвинилкетоном, давая 2-фенил-Д -тетрагидроацетофенон [533, 539]. [c.172]

Нами было произведено также более подробное исследование непредельного кетона, получаемого при ацетилировании циклогексена. При этом было установлено, что этот непредельный кетон представляет собой смесь двух изомерных тетрагидроацетофенонов. Путем фракционированного осаждения семикарбазонов из спиртового раствора непредельного кетона и последующих многократных перекристаллизаций удалось выделить два изомерных семикарбазона, один из которых имел т. пл. 212—213°, а другой т. пл. 220—221 Смешанная проба плавилась при температуре около 210°. [c.269]

В литературе описаны семикарбазоны тетрагидроацетофенона с температурами плавления, отвечающими как одному, так и другому выделенным нами семикарбазонам. Семикарбазон с т. пл. 220—221° описан Валлахом, который получал его из кетона, синтезированного путем присоединения нитрозилхлорида к этилиденциклогексану с последующим разложением продукта присоединения [ ]. Этот кетон в соответствии со способом его получения имеет сгроение Д - -тетрагидро-ацетофенона (I). Такую же температуру плавления для семикарбазона тетрагидроацетофенона (220—221°) приводит и ряд других химиков, [c.269]

Семикарбазон тетрагидроацетофенона с т. пл, 210—212° описан в работе Меервейна, который получал кетон ацетилированием циклогексена уксусным ангидридом в присутствии трехфтористого бора. Меервейн принимает для него строение Д - -тетрагидроацетофенона (II), не приводя, однако, экспериментальных доказательств в пользу такого положения двойной связи [ ]. [c.270]

Получение семикарбазона тетрагидроацетофенона. Семи карбазон получался из кетонной фракции после обработки ее ацетатом натрия. Фрак ционированиым осаждением и последующими многократными кристаллизациями от дельных фракций были выделены два семикарбазона с т. пл. 212—213° и т. пл 220—221°. [c.272]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология