тиенил кетон

Бис(5-метил-2-тиенил)кетон Исключение [c.197]

Метил-2-тиенил-кетон ) [c.76]

В 1959 г. Гольдфарб и Волькенштейн [126] показали, что бромирование 2-ацетотиенона без растворителя в избытке хлористого алюминия (2,5 моля на 1 моль кетона) приводит к 4-бромзамещен-ному, содержащему лишь 0,5% 5-изомера [127]. Сходные результаты дает бромирование в тех же условиях других алкил-2-тиенил-кетонов [128], а также 2-тиофенальдегида [88]. Возможный механизм процесса будет рассмотрен нами далее. Здесь же важно подчеркнуть, что, как показали специально поставленные опыты [129], образование 4-бромзамещенного не является результатом [c.45]

Фенил-2-тиенил- кетон Буферные растворы в 25%-ном спирте 3,2 5.1 9.1 13,0 -0.97 —1,21 —1.10 -1.30 -1,36 —1,68 — 86 [c.746]

I модействие ди-(2-тиенил) кетона [260], фенил-2-тиенилкетона (86%) [c.124]

При взаимодействии тиофенов с формальдегидом и хлороводородной кислотой в присутствии хлорида цинка получают ди(тие-нил-2)метаны, а с кетонами и 70 %-ной серной кислотой — аналогичные ди (тиенил-2) алканы, например (20) [33]. В таких условиях [c.242]

Кетокарбоновые кислоты и кетоны. Первым объектом восстановления, осуществленного действием щелочных металлов в жидком аммиаке, явились со-(тиенил-2)-алкановые кислоты [97, 98] [c.278]

Фенил (тиенил-2)-кетон 2-Фенил-у-тиопирон [c.262]

Три-(2-тиенил) карбинол был получен при взаимодействии иодистого 2-тиенилмагния с ди-(2-тиенил) кетоном [221 ] или с этиловым эфиром тиофен-2-карбоновой кислоты [139]. Это соединение, однако, настолько неустойчиво, что оно может быть выделено только в виде некоторых производных, например в виде перхлората. [c.190]

При ацилировании тиофена хл0рам[идридами алифатических кислот в присутствии ангидрона выходы тиенил-2-кетонов составляют 55—65% [97], а в присутствии Sn U — 79—83% [21, с. 76]. [c.31]

В патенте [194] тот же кетон (106) конденсируют с циануксусной кислотой, затем подвергают каталитической ароматизации, в результате чего получается (тиенил-3)уксусная кислота, являющаяся важным промежуточным продуктом при получении модифицированных пенициллинов. [c.285]

Тиофен, хлорангидрид коричной кислоты (м- либо я-нитрокоричная кислота а-Тиенилстирил-кетон (I) [или 3-(а-тиенил)-1-(л- или п-нитрофенил)-про-пен-1-он-З] Sn lj в сухом толуоле или бензоле. > 0 С, 60 мин. Выход I — 86% [228] [c.326]

Причина батахромпого сдвига главного максимума поглощения у соединений VIH и X, имеющих вторичную аминогруппу, может быть объяснена образованием внутримолекулярной водородной связи в таких соединениях, что было отмечено выше. Образование такой связи способствует увеличению постоянного смещения электронной плотности в системе, это приводит к бато-хромному сдвигу главного максимума поглощения. Таким образом, некоторые химические реакции и данные ИК- и УФ-спектров свидетельствуют о том, что тиенил-р-аминовинилкетоны VI—X, имеющие вторичную аминогруппу, имеют енамино-кетонное строение, включающее внутримолекулярную водородную связь. [c.103]

Тиенил)нонен-1-ин-4-он-3 (VIII), синтезированный окислением соответствующего спирта VII, был идентичен кетону IV, полученному кротоновой конденсацией 2-тиофенальдегида с октин-З-опом-2. [c.104]

Бэджер и Быу Хой независимо друг от друга предложили новый ныне широко применяемый метод синтеза одно- и двухосновных кислот. В одном из вариантов этого метода тиенил-2-у-масляную кислоту I (полученную сукцинилированием тиофена с последующим восстановлением кетонной группы) ацетилируют (в виде эфира) в положение 5 гетероциклического кольца, восстанавливают по Кижнеру и десульфированием над никелем Ренея превращают в каприновую кислоту V. Высшие гомологи можно получать ацилированием I соответствующими хлорангидридами карбоновых кислот. [c.588]

Винберг и сотр. (53, 54] окисляли смеси кетонов и вторичных спиртов, образовавшиеся й результате ВДС диацетилзамещенных дитиенила и тер-тиенила, и получили соответствующие дикетоны с хоропгами выходами. [c.265]

Как уже указывалось, до начала наших работ [60] в литературе имелись сведения о циклизации хлорангидридов только низших тиенилалкановых кислот. Так, была описана циклизация хлорангидридов 4-(тиенил-2)-масляной [71], 4-(тиенил-2)-вале-риаповой кислот и а-алкилзамещенных последней в кетоны XLI с 6- и 7-членными циклами [72]. Несколько позднее [73] появилось сообщение о циклизации с выходом 8%, хлорангидрида 6-(5-этилтценил-2)-капроновой кислоты в кетон, включающий 8-членный конденсированный цикл [c.339]

Таким образом, при этих длинах боковых цепей со-тиенил-алкановых кислот циклизация протекает в р-положение кольца. Попытка Каньяпа и Каньян получить кетон ХЫ (п = 2), т. е. с конденсированным 5-членным кольцом, успехом не увенчалась [80]. В этой связи интересно отметить, что в ряду бензола циклизация хлорангидридов о)-фенилалкановых кислот с образованием соответствующих кетонов с 5-, 6-, 7- и 8-членными циклами протекает с достаточно высокими выходами [96—98]. [c.339]

Чтобы внести ясность в этот вопрос, была исследована [1231 циклизация хлорангидридов со-(тиенил-2)-алкановых кислот, начиная от 4-(тиенил-2)-масляной до 13-(тиенил-2)-тридекановой. В табл. 26 приведены выходы монокетонов, образующихся при циклизации хлорангидридов этих кислот. Для сравнения в нижней строке имеются данные для аналогичных кетонов ряда бензола, полученные Хисгеном и сотр. [97, 108, 124]. [c.356]

Поскольку соединения ХП1 получают сложным синтезом и последующий ряд превращений представляет некоторые трудности, заслуживает большого внимания синтез макроциклических кетонов внутримолекулярным ацилированием хлорангидри-дов со-(тиенил-2)-алкановых кислот, получаемых из тиофена 1[ монохлорангидридов двухосновных кислот или из тиофена II хлорангидридов (о-хлоралкановых кислот, ставших в последнее время доступными благодаря освоению производства продуктов теломеризации этилена с четыреххлористым углеродом. Получение макроциклических кетонов по этой схеме, впервые предложенной Я. Л. Гольдфарбом, С. 3. Тайцем и Л. И. Беленьким [47, 50], интересно тем, что здесь не требуется построения бифункционального производного тиофена, как по первой схеме, а роль второй функции выполняет свободное сб-по-ложение тиофенового цикла, что значительно упрощает синтез ис.ходных соединений. [c.19]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология