Кротоновый альдегид, получение

Альдолизация ацетальдегида была подробно рассмотрена выше и происходит в данном случае совершенно так же, как при получении н-бутанола через кротоновый альдегид. [c.127]

Метод можно иллюстрировать синтезами 1,3,5-триметилбензола из продукта конденсации 2-метилпентадиена-1,3 с кротоновым альдегидом [5]. На этой стадии чистый выход ароматического углеводорода, а именно 1,3,5-триметилбензола, выделенного перегонкой, составляет 36%, включая и продукт, полученный при рециркуляции [c.489]

Гидрирование кротонового альдегида. Этим методом получают большие количества к-бутанола. Сущность метода заключается в альдолизации ацетальдегида, дегидратации ацетальдоля в кротоновый альдегид и гидрировании последнего до к-бутанола. Исходным сырьем для процесса служит ацетальдегид, который может быть получен различными методами дегидрированием этилового спирта, гидратацией ацетилена на ртутных и нертутных катализаторах, прямым окислением этилена и др. [c.65]

Следует отметить, что показатели по методу гидрирования кротонового альдегида определены при условии получения исходного ацетальдегида прямым окислением этилена, Лр работе с ацетальдегидом, полученным другими методами (из ацетилена или этанола), затраты на к-бутанол значительно возрастут. [c.79]

Ненасыщенные альдегиды и кетоны можно превращать в енолацетаты описанным выше способом из кротонового альдегида получен 1-ацетоксибутадиен-1,3 с выходом 95%. Диацетил [c.224]

Исходными соединениями являются ненасыщенные альдегиды, получаемые при конденсации но Дильсу и Альдеру - бутадиена, изопрена и пентадиена-1,3 с ненасыщенными альдегидами — акролеином, метакриловым или кротоновым альдегидом. Полученные таким образом циклические альдегиды по реакции Канниццаро переводят в смесь спиртов и кислот, как это было осуществлено Тищенко , с помощью алкоголятов алюминия в качестве катализаторов. В заключение компоненты, образующие друг с другом сложные эфиры, окисляют надуксусной кислотой в диокиси. [c.138]

ХШ. Получение бутадиена из этанола и кротонового альдегида [c.339]

В связи с тем, что в последние годы разработано несколько весьма эффективных способов получения ацетальдегида (окисление этилена, дегидрирование этилового спирта), этот продукт стал рассматриваться как экономичное сырье для последующих синтезов. Одним из путей получения более высокомолекулярных продуктов на основе ацетальдегида является его альдокротонизация с последующей переработкой кротонового альдегида. Далее кротоновый альдегид может быть прогидрирован до масляного альдегида, используемого при получении 2-этилгексанола. [c.127]

Выход ацетальдегида на прореагировавший ацетилен составляет 90—95%. Для получения 1 т ацетальдегида расходуется 680 кг ацетилена, 0,1 кг ртути, около 3 т водяного пара, а также некоторое количество серной и азотной кислот и железного купороса. В ходе процесса в виде побочных продуктов выделяются уксусная кислота, кротоновый альдегид и паральдегид. [c.183]

После очистки в циклоне от следов ртути газообразные продукты реакции охлаждали сперва до 60°, что приводило к конденсации некоторой части ацетальдегида. Затем газ промывали жидкостью, вытекавшей из последнего скруббера, и получали 7%-ный водный раствор ацетальдегида. Последние следы ацетальдегида удаляли из газов промывкой их водой при 40° полученный при этом слабый раствор применяли для орошения предыдущего скруббера. Водный раствор ацетальдегида, содержащий следы ацетона и уксусной кислоты, а также высшие продукты конденсации, такие, как кротоновый альдегид, очищали ректификацией под давлением 3 ата. В качестве побочной фракции собирали ацетон, который концентрировали в отдельных колоннах. Выход товарного ацетальдегида составлял 93%, считая на ацетилен. [c.299]

В процессе получения ацетальдоля всегда образуются небольшие количества g- и Са-оксиальдегидов в результате дальнейшей конденсации ацетальдоля или кротонового альдегида с ацетальдегидом. При производстве [c.302]

От получения малеинового ангидрида каталитическим парофазным окислением н-бутиленов (гл. 9, стр. 162) и кротонового альдегида [27] в Промышленности уже отказались. [c.345]

По мнению авторов, перекись А в действительности не образуется, так как ее дальнейший распад должен был бы привести к получению кротонового альдегида, на самом деле отсутствующего в продуктах реакции. Для перекиси Б возможны два пути дальнейшего распада [c.405]

В США около 60% уксусного альдегида предназначено для получения уксусной кислоты, 30% — для производства бутилового спирта (гидрированием промежуточного продукта — кротонового альдегида), остальное количество применяют при получении некоторых продуктов полимеризации уксусного альдегида (п-, ж-альде-гиды), пентаэритрита, хлораля (для производства ДДТ), алкилпири-динов (используемых в фармацевтической промышленности) и т. д. По некоторым данным, уксусный альдегид более выгодно использовать при получении акрилонитрила, чем окись этилена и ацетилен. [c.210]

Конденсация альдегидов и кетонов широко применяется в промышленности для получения некоторых важных продуктов органического синтеза. Так, например, из уксусного альдегида получают кротоновый альдегид, который восстанавливают в бутиловый спирт. Бутиловый спирт и его производные применяются в качестве растворителей и пластификаторов. [c.182]

Из высших предельных альдегидов промышленное применение нашли пропионовый, масляный и изомасляный альдегиды. Они используются в производстве полимерных материалов. К числу ненасыш,ен-ных алифатических альдегидов, вырабатываемых в промышленности, относятся акролеин и кротоновый альдегид. Первый применяется главным образом для получения акрилонитрила, второй — синтетического бутанола. [c.169]

Аналогичным образом из кротонового альдегида получен аллилпропенилкарбинол с выходом 76%, а из коричного альдегида — аллилстирилкарбинол с выходом 60%. [c.112]

Данные, полученные при изучении диеновых конденсаций 1,1,3-три-метилбутадиена, приведены в табл. 21. При конденсации 1,1,3-триметил-бутадиена с кротоновым альдегидом получен аддукт(ХХХ) (42%), который окисью серебра окисляется в 2,2,4,6-тетраметил-А -тетрагидробензойную кислоту (XXXI), полученную также конденсацией диена с кротоновой кислотой [102, 103, 476, 507] [c.163]

Полученный таким образом сырой продукт пе выдерживает еще нерманга-натной пробы, так как содержит некоторое количество ацетальдепеда и кротонового альдегида. Продукт подвергают гидрированию над нх келевым катализатором, при котором легко восстанавливаемые соединения гидрируются. [c.205]

По наблюдениям Холмса [64] конденсация ииперилоиа с акролеином и кротоновым альдегидом в обоих случаях приводит к получению ортопроизводных. Однако Рихтер [120] при конденсации пиперилена с акролеином и последующем превращении продуктов в циклогексановые углеводороды (по реакциям, указанным ниже) получил цис- и транс- [c.467]

Технологическая схема получения к-бутанола гидрированием кротонового альдегида представлена на рис. 9. Исходный ацетаЛБ-дегид в смеси с паровым конденсатом подается в альдолизатор, представляющий трубчатый реактор типа труба в трубе . В наружных трубах циркулирует охлаждающая вода, поддерживающая температуру реакции на уровне 45° С. [c.65]

В мировой практике получения винилацетата технологические схемы довольно устоявшиеся. Это четырех- или пятиколонные установки, отличающиеся условиями работы первой колонны (деление смеси происходит по сечению винилацетат—бензол или вода—кротоновый альдегид). Целевыми продуктами являются винилацетат и уксусная кислота. В качестве фракций отбираются дополнительно без жестких требований на качество ацетальдегид и фракция кротонового альдегида [59]. [c.510]

Г щpиpoвaииe ненасыщенных альдегидов и кетонов применяется в промышленности как завершающий этап прн получении некоторых высших спиртов п кетонов. Так, известный метод синтеза н-бутилового спирта из ацетальдегида предусматривает дегидратацию альдоля с последующим восстановлением кротонового альдегида [c.504]

Этот ацеталь разлагается при перегонке на альдоль и ацетальдегид. Е случае получения самого альдоля и затем бутандиола-Г,3 необхс димо очень точно нейтрализовать реакционную массу, чтобы во время перегонки не происходило дальнейшей конденсации или отщепления воды под действием кислот. Для синтеза кротонового альдегида и далее н-бутилового спирта, наоборот, подкисляют реакционную массу уксусной или фосфорной кислотой тогда при перегонке не только разлагается ацеталь, но и происходит дегидратация альдоля в кротоновый альдегид. После отгонки ацетальдегида кротоновый альдегид перегоняют в виде азеотропной смеси с 10% воды. Выход альдегида достигает 90%. [c.577]

Дивинил из ацетальдегида и этанола получается в присутствии окиси тантала, нанесенной на силикагель (2% ХэзОа), при 325—350 °С и атмосферном давлении. Согласно наиболее вероятному механизму образование дивинила протекает через промежуточную стадию получения кротонового альдегида [c.364]

По реакции Дильса—Альдера из транс,транс-гексяцтеЕа-2,4 и кротонового альдегида был получен 2,4,5-триметил-З-формилцик-логексен, который был восстановлен по Кижнеру в 2,3,4,5-тетра-метилциклогексен. Окислением циклена КМПО4 была получена [c.254]

Процесс производства кротонового альдегида СНзСН=СНСНО из ацетальдегида был описан на стр. 302. Хотя в основном кротоновый альдегид служит полупродуктом для производства н-бутилового спирта и н-масля-ного альдегида, его использовали также для получения кротоновой кислоты жидкофазным окислением и малеиновой кислоты парофазным окислением (гл. 18, стр. 343), а также 3-этоксибутилового спирта (моноэтилового эфира [c.310]

Метильная группа, соседняя с сопряженной системой двойных связей, способна вступать в альдольную конденсацию. Кротоновый альдегид, например, димеризуется в октатриеналь СНз(СН=СН)зСНО, а с ацетальдегидом реагирует с образованием гексадиеналя СНз(СН==СН)2СНО, Эти реакции могут быть использованы при разработке методов получения насыщенных альдегидов нормального строения СНз(СН2) СНО и соответствующих первичных насыщенных спиртов СНз(СНа)пСН20Н. [c.311]

Аналогичным методом получают полиенали, причем хорошим катализатором для этой цели является пиперидинацетат. Из бензальдегида с кротоновым альдегидом таким образом был получен 5-фенилпентадиен-2,4-аль [c.483]

Ряд биологически активных производных 1,3-диоксоланов, включающих 1-пропенильную и алкоксиметильную группы, получен конденсацией а-моноалкиловых эфиров глицерина с кротоновым альдегидом с выходом целевого продукта до 54%. [c.33]

Полученное соединение называется кротоновым альдегидом, а реакция — кротоновой конденсацией. [c.130]

Левоглюкозенон 1 получен каталитическим пиролизом целлюлозы [2]. Синтез б-метилгепта-2,4-диена 2 осуществлен по нижеприведенной схеме и заключается в следующем. 1,2-Присоединением мзо-бутиллития к кротоновому альдегиду 3 полу- [c.15]

Из других насыщенных альдегидов наибольшее промышленное значение имеют пропионовый альдегид СН3СН2СНО и к-масляный альдегид СН3СН2СН2СНО. Их применяют для производства соответствующих кислот и ангидридов, которые затем используют для получения ацетопропионатов или ацетобутиратов целлюлозы, для производства заменителей глицерина, поливинилбутираля и др. Оба эти альдегида получают каталитическим дегидрированием соответствующих спиртов. Масляный альдегид получают также неполным гидрированием кротонового альдегида при 90° и 10 ат с катализатором никель на кизельгуре. Подробнее об этих альдегидах см. [150]. [c.316]

Вначале отгоняется непрореагировавший ацетачьдегид в количестве 56,2 г, затем происходит дегидратация альдоля с образованием кро-тоновсго альдегида. Вторая фракция, кипящая при 80—97°, представляет собой гетероазеотроп вода—кротоновый альдегид. Ее после охлаждения до 10° переносят в делительную воронку. Охлаждение способствует лучшему расслоению гетероазеотропа и получению кротонового альдегида с небольшим содержанием воды. В водном слое (62,6 г) содержится [c.836]

Упомянутые реакции гидрирования имеют большое лабораторно-препаративное и техническое значение для получения спиртов и аминов. В промышленности таким путем, например, из кротонового альдегида получают я-бутанол, а через бутиральдоль — 2-этилгексанол. Оба эти спирта в основном перерабатывают далее в эфиры, которые служат растворителями и пластификаторами (см. табл. 101). В больших масштабах проводится гидрирование окиси углерода. На катализаторе из окиси пинка и окиси хрома при 300—400 °С и под высоким давлением (200 атм) образуется метанол. Метанол используется главным образом для получения формальдегида (см. табл. 88), метиламинов, а также в качестве растворителя и антифриза. При температуре на 40 °С выше и иа по Дщелочениом катализаторе наряду с метанолом образуются и высшие изоапирты (до С7), главным образом изобутанол. Эти спирты также преимущественно превращают в сложные эфиры. [c.116]

Альдольная реакция с участием ацетальдегида имеет промышленное значение для получения бутадиена через бутанднол-1,3 (см. табл. 53). Побочным продуктом этого синтеза я1вляется кротоновый альдегид, гидрированием которого получают к-масляный альдегид и к-бутанол (см. табл. 68). Продукт кротоновой конденсации масляного альдегида также получают в промышленности и гидрируют до 2-этилгексанола (см. разд. Г,7.1.8.1). [c.144]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология