Пиридилуксусная кислота

По своему строению пахикарпин не отличается от хорошо изученного спартеина, но вращает плоскость поляризации вправо, в то время как спар-теин —влево. Синтез спартеина осуществлен Галиновским в 1946 г. Леонарду и Бейлеру в 1948—1950 гг. удалось упростить его синтез конденсацией двух молекул этилового эфира 2-пиридилуксусной кислоты с одной молекулой формальдегида или йодистого метилена, с последующим восстановлением водородом [c.437]

Описанная общая методика применима для получения многих типов фенилгидразонов. Например, можно использовать замещенное диазосоединение , а также алкилированные ацетоуксусные эфиры и Этиловый эфир бензоилуксусной кислоты . Для получения высших гомологов вместо ацетоуксусного эфира применяют а-формильные производные кетонов - . Ацетоуксусный эфир можно также заменить на этиловые эфиры пиридилуксусных кислот . В этом случае получают фенилгидразоны 2-ацил-пиридинов. [c.509]

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР 2-ПИРИДИЛУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ [c.587]

Если при этерификации вместо этилового спирта взять метиловый, то можно получить метиловый эфир 2-пиридилуксусной кислоты с т. кип. 122—125° (21 мм) с аналогичным выходом. [c.588]

Эфиры 2-пиридилуксусной кислоты ранее получали только по методике, разработанной Опариной и Смирновым , а именно [c.588]

Пиридилуксусная кислота (хлоргидрат) Пиридин-2-карбоновая кислота (Пиколиновая кислота) Пиридин-4-карбоновая кислота (Изоиикотииовая кислота) Пирролидии [c.75]

ПИРИДИЛУКСУСНАЯ КИСЛОТА (ХЛОРГИДРАТ) [c.75]

Декарбоксилирование. Хлоргидрат 4-пиридилуксусной кислоты декарбоксилируется в ДМСО при 30 31п . В нейтральном водном растворе эта реакция осуш.ествляется при кипячении с обратным холодильником [3)к , [c.126]

Этот метод был применен к а- и 7-пиколинам Вудвордом. Получаемые кислоты вследствие их легкого декарбоксилирования удобнее выделять в виде сложных эфиров. 3-Пиридилуксусную кислоту, которая, разумеется, не может синтезироваться этим способом, готовят из 3-ацетилпиридина по реакции Вильгеродта [54], а также по методу Арндта-Айстерта, исходя из хлорангидрида никотиновой кислоты [55, 56]. [c.461]

Реакция Вильгеродта применяется также для синтеза 4-пиридилуксусной кислоты (суммарный выход 60%) [54] однако 2-пиридилуксусная кислота по [c.462]

Наиболее интересным отличием в химических свойствах 2- и 3-пиридил-уксусных кислот является легкость их декарбоксилирования. 3-Пиридил-уксусная кислота устойчива при нагревании ее до температуры плавления (144—146°), в то время как 2-пиридилуксусная кислота легко декарбоксилируется уже при 90°, образуя а-пиколин. Это обстоятельство и является причиной того, что при гидролизе 2-пиридилтиоацетоморфолида (ХХУН ) в условиях реакции Вильгеродта 2-пиридилуксусная кислота получается лишь с очень незначительным выходом. [c.462]

Причиной столь легкого декарбоксилирования 2-пиридилуксусной кислоты является связь ее а-углеродного атома с положительным а-углеродным атомом пиридинового цикла. По существу это положёние подобно тому, которое имеет место в ацетоуксусной кислоте, и причины аналогичного поведения этих соединений в отношении легкости их декарбоксилирования, очевидно, одинаковы. Однако ароматический характер пиридинового цикла понижает полярность азот-углеродной связи сравнительно с полярностью связи кислород—углерод в карбонильной группе ацетоуксусной кислоты по этой причине последняя еш,е менее устойчива, чем пиридилуксусная кислота. [c.462]

Реакция Вильгеродта применяется также для синтеза 4-пиридилуксусной кислоты (суммарный выход 60%) [54] однако 2-пиридилуксусная кислота по этому методу получается лишь с очень низкими выходами. [c.462]

Литиевые производные используются для введения карбоксильных групп в гетероциклические соединения типа 2- и 4-пиколинов, лутидинов, хинальдина и 2-метилтиазола. Этиловый эфир 2-пиридилуксусной кислоты получают следующим способом [c.414]

При такой высокой ненасыщенности и сравнительно малой молекулярной массе наиболее вероятно наличие ароматического кольца (Н 4 — три двойных связи и кольцо), а пятая кратная связь, возможно, принадлежит карбонильной группе, так как молекула содержит два атома кислорода. В этом случае исследуемым соединением может быть, например, амид оксибензойной кислоты, метиловый эфир пиридинкарбоновой кислоты, пиридилуксусная кислота и т. д. Правильное заключение об истинной струк- [c.34]

Пиридилуксусная кислота 434 Пиридин 386 [c.538]

XVII), и декарбоксилированию аналогов [37] а-пиридилуксусной кислоты, которое моягет протекать через циклическую форму с водородными связями. [c.366]