Окисление высших ненасыщенных

Бензол и ряд его гомологов, а затем и большая группа других соединений вскоре после их открытия были выделены в группу ароматических соединений, так как обладали особыми, ароматическими свойствами. Вопрос о причинах этих свойств почти со времени создания Бутлеровым теории химического строения — один из важнейших в теоретической органической химии. Главное затруднение было в том, что формула бензола указывает на высокую ненасыщенность, которая не обнаруживается в реакционной способности этого соединения. Бензол не обесцвечивает бромную воду, не окисляется раствором перманганата, не присоединяет серную кислоту. Лишь в особых и достаточно жестких условиях можно провести реакцию между бензолом и бромом, серной или азотной кислотой, причем в результате этих реакций происходит замещение атомов водорода, а не присоединение, характерное для олефинов. Другая особенность, отличающая ароматические соединения от олефинов,— их высокая устойчивость, способность образоваться даже в жестких пиролитических процессах и сравнительная трудность протекания реакций окисления. Наконец, весьма характерными являются свойства некоторых производных ароматических соединений. Так, ароматические амины менее основны, чем алифатические. При реакции с азотистой кислотой [c.12]

При окислении алифатических ненасыщенных альдегидов образование кислот затрудняется полимеризацией исходных и конечных продуктов. Это обусловлено высокой реакционной способностью винильных и карбонильных групп, сопряженных друг с другом в исходных и промежуточных продуктах реакции, а также в образовавшихся кислотах. Наличие свободных радикалов в ходе реакции и вызывает нежелательную полимеризацию. В зависимости от условий проведения процесса (температуры, растворителя, катализатора, давления кислорода и концентрации исходного альдегида) основными продуктами реакции являются ненасыщенная кислота и полимер [c.123]

Наиболее типичную селективность металлы проявляют в отношении окислительно-восстановительных реакций, но они могут также ускорять реакции аминирования, декарбонилирования, полимеризации, циклизации и молекулярные перегруппировки (см. стр. 19). В этих реакциях поведение некоторых металлов весьма специфично, например, в реакциях частичного насыщения тройных связей или одного типа ненасыщенной связи в присутствии других и в аналогичных реакциях селективного окисления. Хотя в идеале предпочитают иметь высокую селективность в сочетании с высокой активностью, на практике обычно увеличение селективности может быть достигнуто уменьшением активности данного металла или выбором менее активного металла. Например, при селективном гидрировании ацетилена до этилена селективность может быть увеличена снижением активности никеля путем его частичной дезактивации, [c.23]

Фенантрен рассматривался как потенциальное сырье для синтеза фталевого ангидрида [85]. Однако из-за низких выходов последнего (60%) фенантрен не может конкурировать с нафталином и о-ксилолом. Внимание исследователей уделялось продуктам окисления фенантрена — дифеновой кислоте и получаемому из нее дифеновому ангидриду. Дифеновая кислота используется в тех же направлениях, что и фталевый ангидрид [158] . Изделия из стеклопластиков, связанные ненасыщенными полиэфирами, модифицированными дифеновой кислотой, обладают более высокой механической прочностью, большей термической и химической стойкостью [159]. Сложные эфиры дифеновой кислоты могут стать перспективными пластификаторами, превосходящими в силу малой летучести и лучших диэлектрических характеристик соответствующие фталаты [128, с. 122]. Возможность использования дифеновой кислоты вместо фталевого ангидрида определяется экономикой, а последняя — возможностью получения дешевой дифеновой кислоты. [c.105]

Для получения замещенных хинолинов применяют многочисленные реакции циклизации, аналогичные приведенным и перечисленные в недавно опубликованной монографии [20]. Здесь будет рассмотрен лишь еще один пример, который показывает, что получается с ненасыщенными соединениями, находящимися в состоянии окисления более высоком, чем ненасыщенные карбонильные соединения. [c.548]

Восстановительная обстановка осадконакопления приводит к тому, что основными процессами преобразования ОВ являются реакции гидрирования, циклизации и полимеризации ненасыщенных структур, а также осернения 08. Именно эти процессы формируют особый тип ОВ, обладающий высоким нефтематеринским потенциалом, и обусловливают особенности состава образовавшихся из них нефтей (тип 1А). Восстановительные условия благоприятствуют сохранению от окисления наименее стабильных компонентов ОВ — непредельных соединений и богатых азотом белковых веществ. Активная сульфатредукция способствует осернению ОВ и следовательно, росту отношения S/N. Циклизация ненасыщенных структур дает начало нафтеновым и ароматическим структурам. Совместное присутствие в системе реакционноспособных азот-, серосодержащих веществ и непредельных соединений благоприятствует протеканию реакций полимеризации и конденсации, что приводит к образованию высокомолекулярных соединений — смол и асфальтенов. [c.124]

Совершенно иная ситуация складывается в окислительной обстановке. Высокие значения п/ф указывают на интенсивное окисление ОВ в аэробных условиях. Легко окисляемые ненасыщенные жирные кислоты, а также компоненты белково-углеводного комплекса практически полностью выводятся и не участвуют в процессах нефтеобразования. Процесс сульфатредукции идет очень слабо. Отсутствие ненасыщенных структур резко сокращает возможность образования нафтеновых и ароматических структур. Все вместе это приводит к накоплению ОВ, из которого затем образуются нефти с низким содержанием серы, азота, нафтеновых и ароматических соединений. В этих условиях остаются химически и биохимически инертные компоненты исходного ОВ — насыщенные жирные спирты и кислоты, которые в будущем становятся основным материалом для образования легких парафинистых нефтей. С этих позиций легко объяснить данные табл. 38. В принципе не может быть больших и уникальных запасов нефтей малосернистых и высокопарафинистых. И, наоборот, нефти повышенной плотности, сернистые, служат прямым указанием на высокий генерационный потенциал нефте- [c.136]

Макроциклические комплексы, содержащие аминные атомы азота, при окислении часто подвергаются процессам окислительного дегидрирования, что используется при синтезе соединений с высокой степенью ненасыщенности 191, 92] [c.35]

Н. Н. Семенов в том же 1926 г. высказал предположение, что описанная реакция протекает по цепному механизму, т. е. начинается в результате образования частиц с ненасыщенными валентностями (свободных радикалов), в результате чего зарождаются цепи, последовательных реакций. Обрыв отдельных це.пей происходит в результате гибели активных частиц при столкновении со стенкой реакционного сосуда. При малых давлениях кис-, лорода реакция развивается медленно, так как вероятность обрыва цепей велика вследствие легкого доступа активных частиц к стенкам. При давлениях же выше критического происходит массовое образование активных частиц и их умножение и, следовательно, прогрессивный рост-скорости реакции. Такой механизм был назван Н. Н. Семеновым цепными разветвленными реакциями. В 20-х и в начале 30-х гг. теория разветвленных, цепей была проверена на многочисленных реакциях окисления (горение гремучего газа, окисление фосфина, серы и др.), а также на реакциях образования сероводорода, силана и т. д. и всюду блестяще подтвердилась. Н. Н. Семенов предсказал, что, помимо нижнего предела реакций воспламенения, должен существовать и верхний предел. Выше этого предела не происходит самовозгорания (вспышки или взрыва), а протекает медленная реакция окисления кислородом. Это явление было действительно обнаружено и объяснено тем, что при слишком высоких давлениях кислорода молекулы газовой смеси как бы захватывают активные атомы н образуют слабоактивные радикалы, которые могут превращаться в конечные продукты, реагируя с компонентами [c.251]

Гринспан с сотрудниками подробно изучали окисление эфиров ненасыщенных жирных кислот, а также других ненасыщенных соединений с высоким молекулярным весом посредством надуксусной кислоты при 25—30° . Следующж пример дает представ- тение об утом широко применимом методе. [c.149]

Поскольку низкомолекулярные жирные кислоты могут оказывать корродирующее действие вследствие их сравнительно высокой кислотности, в основном применяют кислоты Си— g и жирные спирты или синтетические (метиловые, бутиловые) или природные эфиры жирных кислот (глицериды), например рапсовое масло и олеомаргарин из свиного сала (в прошлом также спермацетовое масло). Антифрикционная эффективность может быть улучшена окислением (продувкой) ненасыщенных жиров воздухом или полимеризацией в электрическом разряде (вольто-лизацией) (9.143—9.145]. [c.222]

Лак применяется в смеси диацетонового спирта и изо-пропанола с концентрацией 64+1%. Его кислотное число 105—125 мг КОН на 1 г сухого вещества. Пленкообразователь имеет высокую ненасыщенность, поэтому для увеличения стабильности рабочего раствора к окислению в качестве антиоксиданта добавляется ионол. [c.167]

Все перечисленные соединения или атомные группы, переходя на более высокую ступень валентности, содержат атомы, способные отдавать электроны. Так, иитрогруппа способпа оказывать большое трансвлияние, потому что она может, отдавая два электрона, дать пятивалентный азот тиомочевина, тиосульфат или роданид относятся к той же категории веществ благодаря тому, что все они содержат атомы, склонные к окислению. Высокое транс-влияние тиомочевины, тиосульфата или роданида обусловлено тем, что восстановительные свойства их выражены весьма резко. То наблюдаемое на опыте обстоятельство, что транс-влияние ненасыщенных молекул типа этилена или окиси углерода оказывается больше, чем транс-влияние галогенов, в частности иона брома или даже иода, становится совершенно понятным, если учесть, что, например, этилен мгновенно окисляется бромом или иодом (общеизвестная [c.155]

Полимеры изопрена чувствительны к действию атмосферного кислорода из-за высокой ненасыщенности и большой подвижности водорода в метиленовой группе окисление ускоряется под влиянием трихлорида титана. Кроме того, трихлорид тцтана и хлориды алюминия катализируют процессы изомеризации и циклизации полиизопрена. Поэтому очень важно в конце процесса полимеризации разрушить каталитический комп- [c.304]

Продукты окисления высших ненасыщенных жирных кислот с высоким содержанием перекисей моделируют действие липидных радиотоксинов, проявляя широкий спектр радиомиметического действия на различных биологических системах. [c.223]

Стабильность к окислению бензиновых фракций дистиллятов каталитического крекинга, термических процессов переработки тяжелого нефтяного сырья и бензинов пиролиза углеводородных газов и низкиоктановых бензинов повышают путем насыщения водородом непредельных углеводородов, в частности диеновых (с сопряженными связями), и ненасыщенных боковых цепей ароматических углеводородов (типа стирола). Олефиновые углеводороды в большинстве случаев не влияют на окислительную стабильность крекинг-бензина при получении из указанных дистиллятов автомобильного бензина эти углеводороды, обладающие относительно высокими антидетонационными свойствами, желательно сохранять в продукте. [c.195]

Дигалоидопроизводные, содержащие галоид при соседних углеродных атомах, взаимодействуя с сернистокислым натрием, при высокой температуре превращаются в ненасыщенные сульфокислоты [5026]. Олефиновые сульфокислоты могут быть получены также окислением меркаптанов тина аллилмеркаптана [5О0б]. [c.192]

Хроматографическое исследование извлеченных аналогичным образом асфальтенов и смол также показало увеличение содержания высокомолекулярных фракций и уменьшение содержания масел. Это наблюдалось больше во фракциях светлых масел, т. е. масел с более высоким содержанием парафина и меньшей полярностью, десорбируемых с фуллеровой земли пентаном, и меньше во фракциях более тяжелых темных масел, десорбируемых хлористым метиленом. У арканзасского битума (пленка А), окисленного воздухом в присутствии в качестве катализатора пятио-киси фосфора (Р9О5), так же как и у вайомингских бит.у-мов, увеличивалась непре-дельность, о чем свидетельствует увеличение числа двойных связей на 1 г битума. Светлые масла избирательно разрушаются облучением, и ненасыщенность образуется главным образом за счет деструкции этой фракции масла. [c.168]

Продукты термического крекинга используют как компоненты топлив невысокого качества. В лигроинокеросиновых фракциях термического крекинга Содержатся ненасыщенные углеводороды, чем эти фракции сильно отличаются от аналогичных продуктов прямой перегонки. Так, йодное число фракции прямой перегонки равно 0,4, а фракции 190—300° С термического крекинга — 61 [22]. Такое высокое йодное число обусловлено не только содержанием алкенов, но и присутствием довольно большого количества алкенилароматических углеводородов, а также углеводородов с двумя ненасыщенными связями. Поэтому продукты термического крекинга нестабильны — они интенсивно окисляются кислородом воздуха даже при обычных условиях. Следовательно, лигроино-керо-синовые фракции термического крекинга можно рассматривать как доступное сырье для получения кислородных соединений. Кроме того, после извлечения продуктов окисления значительно улучшается качество товарных топлив, полученных в результате термического крекинга. [c.46]

При каталитическом окисленни циклогексана воздухом над SniVOg) при ЗОО"" происходит глубокий распад с образованием уксусной и пировиноградной кислот при более же высоких температурах появляются акролеин, ацетальдегид и ненасыщенные соединения. [c.227]

По данным элементного состава, остаточные нефти отличаются от нативных и отбензиненных более высокой молекулярной массой, значительным содержанием гетероатомных соединений, более высокой степенью водородной ненасыщенности. Содержание кислородорганических соединений в остаточной нефти на порядок выше, что указывает на ее высокую окисленность. Повышенное содержание элементов серы, азота, кислорода и золы указывает на значительное количество в остаточной нефти соединений сложной структуры и металлов [71]. Это хорошо согласуется с работами [71-73], где говорится, что при заводнении легкие компоненты нефти вымываются водой, при этом происходит увеличение плотности, вязкости нефти за счет процессов окисления и хроматографического эффекта на породе. А с ростом содержания смол, асфальте-нов и нафтеновых кислот увеличивается вероятность прилипания капель нефти к породе, что приводит к появлению аномалий вязкости [74]. В связи с вышеизложенным при разработке новых технологий повышения нефтеизвлечения важное значение приобретает знание химического состава и физико-химических свойств остаточных нефтей разрабатываемых месторождений. [c.59]

Действие сильных окислителей [43]. Вторичные спирты легко окисляются в кетоны бихроматом в кислой среде [44] при комнатной температуре или небольшом нагревании. Это наиболее распространенный реагент, хотя применяют также другие окислители (например, КМп04, Вгг, МпОг, тетроксид рутения [45] и т. п.). Раствор хромовой и серной кислот в воде известен под названием реактива Джонса [46]. Титрование реактивом Джонса ацетонового раствора вторичных спиртов [47] приводит к быстрому их окислению до кетонов с высоким выходом, причем при этом не затрагиваются двойные и тройные связи, которые могут присутствовать в молекуле субстрата (см. реакцию 19-10), и не происходит эпимеризации соседнего хирального центра [48]. Реактив Джонса окисляет также первичные аллильные спирты до соответствующих альдегидов [49]. Широко применяются также три других реактива на основе Сг(У1) [50] дипиридинхром (VI)оксид (реактив Коллинса) [51], хлорохромат пиридиния (реактив Кори) [52] и дихромат пиридиния [53]. МпОг также отличается довольно специфическим действием на ОН-группы и часто используется для окисления аллильных спиртов в а,р-ненасыщенные альдегиды и кетоны. Для соединений, чувствительных к действию кислот, применяют СгОз в ГМФТА [54] или комплекс СгОз — пиридин [55]. Гипохлорит натрия в уксусной кислоте полезен для окисления значительных количеств вторичных спиртов [56]. Используют и окислители, нанесенные на полимеры [57]. Для этой цели применялись как хромовая кислота [58], так и перманганат [59] (см. т. 2, реакцию 10-56). Окисление перманганатом [60] и хромовой кислотой [61] проводят также в условиях межфазного катализа. Межфазный катализ особенно эффективен в этих реакциях, поскольку окислители нерастворимы в большинстве органических растворителей, а субстраты обычно нерастворимы в воде (см. т. 2, разд. 10.15). При проведении окисления действием КМп04 использовался ультразвук [62]. [c.270]

В нормальной форме атом водорода связан с четырехвалентным атомом углерода, а в изоформе водород соединен с азотом, а углерод имеет ковалентность, равную трем. Обе формы находятся в динамическом равновесии и легко переходят друг в друга. Высокую токсичность циановодорода связывают с изоформой. Она соединяется с окислительными ферментами клеток через ненасыщенный трехвалентный углерод с неподеленной электронной парой (как в ядовитом угарном газе СО), прекращает окисление на уровне клеток, вызывает удушье и паралич дыхания. [c.364]

Как установил Гроб (1958), эта реакция протекает с более высокими выходами при применении тетраацетата свинца и пиридина в бензоле или в ацетонитриле. Непетоновая кислота IV при таком окислении (возможно, через изображенное на схеме переходное состояние 1Уа) превращается в ацетоолбфин V, а, р- ненасыщен ый кетой, имеющий в УФ-спектре максимум при 237 ммк, а в ИК-спектре полосы при 6,03 мк (сопряженная связь С = 0) и 6,2 мк (сопряженная связь С = С) [c.77]

Более высокие выходы альдегидов можно получить при окислении первичных спиртов г/ ег-бутилхроматом (в петролейном эфире, бензоле или четыреххлористом углероде) или двуокисью марганца (в ацетоне, петролейном эфире, четыреххлористом углероде или разбавленной серной кислоте). Эти реагенты позволяют с хорошими выходами получать также ненасыщенные и ароматические альдегиды. [c.20]

Эта реакция происходит при высоком давлении для первичных Спиртов, не имеющих разветвления в а-положении, поскольку промежуточным соединением, получающимся из соответствующего альдоля, является, по-видимому, а,р-ненасыщенный альдегид. В тех случаях, однако, когда в одном из спиртов отсутствует разветвление у а-углеродного атома, может происходить смешанная конденсация Гербе. В результате успешно проведенной реакции из первичного спирта с неразветвленной цепью получают также карбоновую кислоту с тем же числом атомов углерода и исходный спирт. Из-за указанных причин этот метод синтеза находит лишь ограниченное применение. Добавление небольших количеств медной бронзы подавляет окисление спирта в соответствующую кислоту в присутствии алкоголята натрия. В литературе имеются сведения, что добавление примерно 0,5% соли трехвалентного железа более чем вдвое ускоряет реакцию Гербе [261. Однако наиболее эффективны для ускорения реакции катализаторы дегидрирования, такие, как никель Ренея или палладий [27]. Выходы редко превышают 70%, если считать, что 3 моля более низкомолекулярного спирта дают 1 моль более высокомолекулярного спирта [28]. [c.276]

Хотя эту реакцию издавна применяют для установления местоположения кратной связй в алкенах и алкинах, ее используют также и как метод синтеза кислот. В 1940 г. был опубликован обзор, посвященный этой реакции [52] Озониды —довольно стабильные соединения, кроме тех случаев, когда они получаются из соединений с высокой степенью ненасыщенности. При синтезе кислот в настоящее время общепринятым стало применение после озонирования перекиси водорода для того, чтобы окисление было действительно полным. При этой реакции часто получают весьма удовлетворительные выходы. [c.246]

Сопоставление ее с нефтью Вачимского месторождения (плотность 0,909 г/см , содержание асфальтенов 1,58%, смол 10,82%) показывает, что последняя при меньшей плотности и содержании асфальто-смолистых веществ содержит не меньше пента- и гексацикланов. Факт этот вполне объясним. Низкое значение п/ф, высокая сернистость нефти Вачимского месторождения указывают на то, что фоссилизация ОВ, из которого она образовалась, протекала в восстановительной обстановке и интенсивном осернении ОВ. В этих условиях сохранялись от окисления ненасыщенные соединения, что способствовало протеканию реакций циклизации, приводящих к образованию как сравнительно низкомолекулярных нафтеновых и ароматических соединений, так и высокомолекулярных - смол и асфальтенов (вернее ОВ, из которого они затем образовались). [c.57]

Высокой стойкостью к окислению, механо- и термодеструкции характеризуются полиизобутиленароматические соединения [13-17] и продукты гидрирования олигоизобутииленов (белые масла) [18-20], применяющиеся в различных отраслях промышленности, медицине и т.д. В частности, продукты каталитического гидрирования ПИБ водородом или ионного (электрофильного) гидрирования системой хлорид алюминия - изопропилбензол пригодны для изоляции конденсаторов с повышенной стабильностью - в 3-4 раза большим сроком службы, чем при использовании ненасыщенного ПИБ [15, 18]. Они применяются также как смазочные материалы в различных отраслях промышленности, медицине, косметике [19. [c.368]

Значение пластмасс и некоторых продуктов органического синтеза существенно возрастет в будущем, хотя основным источником сырья для их получения пока является нефть с очень высоким ИИР (13,17о). Положение может быть изменено к лучшему, если удастся сократить расходы нефтепродуктов для топливных целей. В настоящее время на неф ехимические синтезы расходуется 5—6% всей нефти, но к-2000 г. эта доля возрастет до 15%. Следует отметить, что разведанные запасы нефти сейчас оцени- ваются величиной 120 млрд. т. Но предполагается, что к 2000 г. эти запасы будут расширены до 270 млрд. т. В современном нефтехимическом синтезе в основном используются низшие ненасыщенные ациклические и ароматические углеводороды. Эти соединения получают пиролизом газообразных парафинов, легких нефтяных фракций, а в последнее время тяжелых фракций и даже самой нефти. Современные установки для пиролиза укрупнены настолько, что могут производить от 500 до 700 тыс. т в год ненасыщенных углеводородов. В результате переработки нефти получают много продуктов, среди которых важнейшими являются низшие олефины и диолефины (этилен, пропилен, бутадиен и изопрен), ароматические соединения (бензол, толуол, ксилол) и газовая смесь оксида углерода (И) с водородом. Эти вещества — исходное сырье для многих тысяч промежуточных и конечных продуктов, некоторые из них указаны на рисунке 8. Переработка алифатических, алициклических и ароматических углеводородов осуществляется с помощью таких процессов, как дегидрогенизация, окисление, хлорирование, сульфирование и т. д. [c.71]

Возможно, что механн физиологического действия витамина Е состоит в том, что токоферол предупреждает образование токсических веш еств, возникающих при неполном расщеплении жиров (жирных кислот) в организме животного токсические вещества вызывают торможение высокой активности деления клеток эмбриона или зародышевого эпителия семенников, что приводит к их гибели. Это подтверждается различными экспериментами, а также тем, что токоферол является специфическим антиоксидантом при обмене ненасыщенных жирных кислот, образующих жир с нормальным уровнем устойчивости к окислению [216]. Продукты окисления жиров вызывают бесплодие у самок крыс, подобное тому, которое возникает при отсутствии в диете витамина Е [217]. [c.285]

Липооксигеназа широко распространена в растениях, она активно окисляет линолевую и линоленовую кислоты и медленнее олеиновую. Липооксигеназа катализирует окисление ненасыщенных жирных кислот, превращая их в перекиси, которые обладают весьма высокой окислительной способностью. Они окисляют новые молекулы ненасыщенных жирных кислот, распадаясь и образуя при этом окиси, озониды, [c.192]

Окисление аллиловых спиртов. Стероидные аллиловые спирты окисляются с высоким выходом в соответствующие а, -ненасыщен-ные кетоны хромовым ангидридом в ГМТФК [21. Реакция протекает быстро в случае экваториальных спиртов, но для аксиальных спиртов необходимо несколько недель. Неаллильные гидроксильные группы прп этом не затрагиваются. Если спирт слабо растворим в ГМТФК, в качестве сорастворителя используется очищенный ацетон. Если реакция протекает медленно, ее можно проводить при 50°. Бензиловый спирт окисляется, но выход низкий (30%). [c.45]

Окисление производных углеводов. При взаимодействии частично ацетилированных углеводов с Д.—с. т. происходит ие только окнслеиие, ио и элиминирование элементов уксусной кислоты, что открывает путь к получению с высокими выходами новых ненасыщенных углеводов [3]. Самопроизвольное элиминирование р-ацетоксигруппы, по-вндимому, следует за стадией окисления. Оксигруппы, защищенные бензильной или триметил-силильной группировкой, не элиминируются. [c.169]

Амиды карбоновых кислот. Гилман [2] применил метод окисления аллиловых спиртов до сложных эфиров карбоновых кислот, разработанный Кори и сотр. (V, 267—268), для получения амидов карбоновых кислот. Так, например, в результате окисления ароматических или а,р-ненасыщенных альдегидов Мп02 в присутствии цианистого натрпя и амина с высокими выходами образуются соответствующие амиды карбоновых кислот. В отсутствие цианистого иатрия из альдегидов, аммиака ц М.д.а. с высокими выходами образуются нитрилы. [c.311]

Новый катализатор для производства а-, Р- и у-ненасыщенных альдегидов окислением олефинов в газовой фазе на основе молибдата висмута и железа с добавками калия, фосфора и др. на сферическом носителе предложен в [265]. Активная часть катализатора составляет 30 % его общего веса и имеет состав В]зРеМо20]2, представлена его рентгенофамма. Отмечена высокая эффективность катализатора в изученных реакциях. [c.281]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология