Нитрохинальдин

С очень хорошим выходом и в качестве единственного про-дз та реакции получается 4-хлор-6-метокси-8-нитрохинальдин [117] при обработке 4-хлор-6-метоксихинальдина смесью серной кислоты и калиевой селитры. [c.48]

В трехгорлой колбе емкостью 200 мл. снабженной механической мешалкой, обратным холодильником и термометром, растворяют при 70° 18,8 г (0,1 М) 6-нитрохинальдина, синтезированного по способу [2], в 110 г мета-ксилола. К получение [c.116]

Аминохинальдин обычно получают восстаиовлением 8-нитрохинальдина хлористым оловом в соляной кислоте [1, 2], железом в разбавленной уксусной кислоте [3] нли каталитическим гидрированием на никеле Ренея [4] при восстановлении железом выход достигает 89% [3], гидрирование дает количественный выход [4]. [c.31]

Другие способы получения 8-аминохинальдина, такие, ка с каталитическое восстановление 4-хлор-8-нитрохинальдин-1-ок-сида [6] или восстановление 7-хлор-8-нитрохинальдина красным фосфором и иодистоводородной кислотой [7], едва ли имеют практическое значение из-за малой доступности исходных веществ. [c.31]

Нитрохинальдин, т. пл. 137—139° получение см. с. 213 этого сборника. [c.32]

В круглодонную колбу емкостью 2 л, заранее приопособ-ленную для перегонки с паром, помещают 15,1 г (0,08 моль) 8-нитрохинальдина, 80 мл уксусной кислоты и 80 мл воды. При размешивании и нагревании смеси на кипящей водяной бане небольшими порциями к ней за 20—30 минут добавляюг чер з открытое горло колбы 15,2 г (0,27 г-а) порошкообразного карбонильного железа. Нагревание и размешивание продолжают еще 1 час. Слегка охладив содержимое колбы, подщелачивают его добавлением раствора 60 г едкого натра в 240 мл воды до pH 9—10, после чего перегоняют 8-аминохи-нальдин с водяным паром. Перегонку продолжают до получе Ния совершенно прозрачного дистиллата ( 3—3,5 л). [c.32]

Нитрохинальдин получают циклизацией о-нитроанилина в условиях реакции Добнера-Миллера [1—3] или нитрованием хинальдина [4—6]. [c.215]

При циклизации о-нитроанилина в качестве второго компонента реакции применяют паральдегид [2, 3], кротоновый альдегид [3], винилбутиловый эфир [1]. Выход 8-нитрохинальдина составляет от 20% [2] до 44% [1]> при использовании в качестве окислителя мышьяковой кислоты — 627о [3]. [c.215]

При нитровании наряду с 8-нитрохинальднном (выход 33—35%) образуется 5-нитрохинальдин (55—59%) [4, 6]. Для разделения изомеров используют различие в их основноста при частичной нейтрализации кислых растворов в первую очередь выделяется 8-нитрохинальдин. [c.215]

Получение 8-нитрохинальдина. В трехгорлую колбу ем костью 0,5 л, снабженную мешалкой и термометром, помещают 120,6 г (0,5 моль) сухого перекристаллизованного бисульфата хинальдиния и 200 мл 95—98%-ной серной кислоты. Суспензию размешивают до образования прозрачного раствора, охлаждают льдом и добавляют небольшими порциями 48 г (0,6 моль) сухого растертого азотнокислого аммония, поддерживая температуру не выше 40°. Перемешивание продолжаюг еще один час, затем выливают нитромассу на 750 г колотого льда, при размешивании и охлаждении льдом добавляют 650—700 мл водного аммиака до щелочной реакции, поддерживая температуру смеси не выше 20°. Суспензию размешивают при охлаждении еще 1—2 часа, после чего осадок отсасывают, промывают на фильтре водой и отжимают. [c.217]

К полученной смеси 5- и 8-нитрохинальдинов прибавляют 600—650 мл этилового спирта, нагревают с обратным холодильником на водяной бане до полного растворения вещества,. кипятят с 5 г активированного угля и горячий раствор фильтруют. При медленном охлаждении из фильтрата выпадают желтые кристаллы 8-нитрохинальдина. Через 5—10 часов их отсасывают, промывают этиловым спиртом и высушивают. [c.217]

Выход 8-нитрохинальдина равен 29—31 г (31—33% в расчете на бисульфат хинальдиния), т. пл. 137—139°. [c.217]

Декер и Ремфрей [32] были первыми, которые отметили ошибочность этого правила. Путь к решению проблемы был найден в изучении продуктов нитрования хинальдина, состоящих из смеси 5-нитро- и 8-нитрохинальдинов. Такой характер ориентации хинальдина при нитровании был строго доказан Хэммиком [33]. При окислении иодметилата XI был получен 1-метил-5-нитро- [c.11]

Продукт XII не идентичен 1-метил-7-нитро-2-хинолону последний был также получен методом, при котором другого продукта не могло образоваться [35]. Далее, 5- и 8-нитрохинальдины, полученные прямым нитрованием хинальдина, были превращены Хаммиком [33] в известные 5- и 8-нитрохинолины при помощи реакций, рассмотренных на стр. 80. [c.11]

Нитрохинальдин (XI), полученный прямым нитрованием хинальдина, идентичен главному продукту реакции Дёбнера—Миллера между л1-нитро-анилином и ацетальдегидом. Неверная интерпретация этих структур была причиной возникавших ранее недоразумений. [c.11]

Нитро-1-нафтиламин Д4, 238. а-Нитрохинальдин В2, 77. [c.170]

Нами проверены два способа восстановления 8-нитрохинальдина гидразин-гидратом в присутствии палладированно-гр угля в спиртовой среде и железом в разбавленной уксусной кислоте. Б первом случае был получен высокий выход амина (до 95%), однако при хранении продукт быстро темнел. Восстановление железом дало, хотя и с более низким выходом, вполне устойчивый продукт хорошего качества. [c.31]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология