Оксиакридин

Об"работка 4-оксиакридина 5%-ным олеумом при 8 в точение 24 час. [9056] приводит к 1-сульфокислоте. Нагревая раствор акридона или фенилантраниловой кислоты в серной кислоте [910а] при 50—100° в течение получаса удается получить с высотам выходом акридон-2-сульфокислоту, которую можно превратить в различные производные акридина. [c.137]

Одна из них соответствует акридину (I). В качестве примера соединения другой степени окисления можно привести акридан (III), образующийся при восстановлении акридина. Третья степень окисления иллюстрируется акридд-hom(IV), получающимся при окислении акридина. Акридону иногда придают структуру 5-оксиакридина (V). Из соединений с одной степенью окисления можно легко получить соединения с другой степенью окисления, благодаря чему увеличивается возможность синтетического получения ряда производных. [c.374]

Восстановление натрием (метод б ) применяется при получении арил-или алкилакридинов, но в случае метокси-, хлор- и аминосоединений реакция часто протекает слишком бурно и лучше пользоваться амальгамой натрия. Восстановление рекомендуется проводить 2,5%-ной амальгамой натрия в кипящем спирте в присутствии СО в качестве ускорителя реакции [46] или в воде при 80°, постепенно повышая температуру до 100° и применяя едкий натр для замедления реакции [47, 48]. Оба способа осложняются перевосстановле-нием , и образующиеся акриданы необходимо окислять. Обычно для этого пользуются бихроматом калия (стр. 407), однако оксиакридины удобнее подвергать каталитическому самоокислению в присутствии хлорного железа [49]. Если восстановление проводится амальгамой натрия, то очень важно, чтобы акридон был тонко измельчен, а амальгама во время восстановления энергично перемешивалась (около 4 час.). От хорошего перемешивания зависит успех реакции лопасти мешалки должны погружаться в амальгаму. Обычно на молекулу акридона должно приходиться 12—16 атомов натрия. При реакции потребляется большое количество ртути, поэтому был разработан другой метод—с применением амальгамированной алюминиевой фольги [50], которым можно с успехом пользоваться после приобретения некоторого навыка. [c.379]

Оксиакридины более своеобразны, чем другие производные, описываемые в этом разделе, и в этом отношении уступают только аминоакридинам (стр. 387). Гидроксильная группа понижает растворимость акридина благодаря появлению связи О—Н.,, N. Этот эффект еще более заметен в диоксиакридинах, которые к тому же имеют очень высокие температуры плавления. Синтез, оксиакридинов описан выше (см. метод л ). [c.381]

Все пять моноаминоакридинов легко гидрируются в соответствующие акриданы в присутствии скелетного никелевого катализатора при атмоа рном давлении и комнатной температуре [25]. 2-, 3- и 4-Аминоакридины диазотируются нормально 1-аминоакридин образует с азотистой кислотой азотсодержащее циклическое соединение (ср. стр. 122), а диазотирование 5-аминоак-ридина требует применения хлористого нитрозила. Обычная реакция замены диазогруппы, которая так характерна для ароматического ряда, применялась мало [64, 88, 133, 143] и выходы полученных соединений были невелики. Нагревание 2-, 3- и 4-изомеров с концентрированной соляной кислотой при 180° в течение 2 час. приводит к образованию оксиакридинов выходы при этом получаются хорошие [25]. 2-Аминоакридин устойчив при сплавлении с влажным едким натром (200°, 2 часа), а 5-аминоакридин уже при кипячении с 5 н. едким кали гидролизуется за 2 часа на 11% с образованием акридона [25]. 5-Аминоакридин нитруется в положения 3 и 7 [144]. [c.396]

Свойства. Незамещенный акридон—очень устойчивое в обычных растворителях желтое вещество оно плохо растворимо и плавится при высокой температуре (354°, испр.). Акридон отличается от изомерных ему оксиакридинов отсутствием явно выраженных кислых и основных свойств. Спектр акридона [c.405]

Определено в буфере (/ = 0,3), содержащем ет рКд=5,65, а 2-оксиакридин —8,85 и 5,62. [c.94]

Изучались колебания y СН в акридине, фенантридине, бензо-хинолинах и их гидрохлоридах [697] соблюдаются обычные правила (ср. раздел VII, А, 2, Д), а в солях NH-rpynna, видимо, проявляется так же, как СН. Найдены следующие полосы для одиночной СН — при 900—860, для двух рядом стоящих СН — при 860—800 и 750—700, для трех рядом стоящих СН — при 810—750 и 725—680, для четырех рядом стоящих СН — при 770—735 см.- . В этой же работе рассматриваются колебания vN+—Н и N+—D [697]. Выполнены аналогичные исследования по колебаниям у СН в бензохинолинах 389) и 4,7-фенантролинах 390) [942] и в ди-бензакридинах [664]. Известны также спектры метокси-[717], сти-рил-[807] и оксиакридинов [358] [c.602]

Акридон представляет собой твердое соединение желтого цвета с высокой температурой плавления (354°), труднорастворимое и очень устойчивое. Акридон может взаимодействовать в двух таутомерных формах либо как 9-оксиакридин, либо как 9-кето-9,10-дигидроакридин (см. приведенные выше формулы I и И). Из исследования ультрафиолетового спектра поглощения следует, что формула II является наиболее вероятной, естественно, с ароматически распределенными электронами, как в 4-хинолонах и 4-ниридонах (см. формулы III и IV на стр. 716). Акридон взаимодействует нормально по группе СО с магнийорганическими соединениями. [c.741]

Замыкание цикла может быть достигнуто с помощью серной кислоты и в этом случае образуется 9-оксиакридин (I) (акридон П), который может быть восстановлен амальгамой натрия в дигидроакридин (III) (акридан), который затем окисляют хлорным железом в акридин. [c.553]

Смотреть страницы где упоминается термин Оксиакридин: [c.782] [c.782] [c.782] [c.782] [c.816] [c.817] [c.818] [c.116] [c.381] [c.382] [c.382] [c.397] [c.406] [c.418] [c.381] [c.382] [c.397] [c.406] [c.418] [c.929] [c.423] [c.400]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология