Фенантридин свойства

Четвертый том сборника Гетероциклические соединения посвящен химии бензопиридинов — хинолина, изохинолина, а также химии их бензо-производных — акридина и фенантридина, причем последним двум уделено значительное место. Остальные бензохинолины, свойства которых близки свойствам самого хинолина, описываются менее подробно. [c.3]

Характерные свойства, отличающие производные фенантридина от других бензохинолинов, обусловливаются наличием л езо-группировки—СН=Ы— и неравноценностью положений при замещении, что делает химию фенантридина более сложной по сравнению с химией акридиновых соединений. Наличие дифенильного ядра определяет выбор наиболее удобного метода синтеза. [c.430]

Во многих отношениях свойства фенантридина и его производных характерны для азотсодержащих гетероциклов. Эти соединения являются третичными основаниями и образуют как простые, так и четвертичные соли. Если а-положение по отношению к гетероциклическому атому азота не замещено, то оно легко реагирует с амидом натрия и при этом образуются а-амино-соединения, которые в отличие от первичных ароматических аминов не диазотируются, а ведут себя как таутомерные циклические амидины [c.441]

Изучение химии фенантридина началось с того времени, когда Пиктэ и Анкерсмит [I] установили структуру основания, полученного Гребе [21 при пропускании бензилиденанилина через накаленную докрасна трубку. Строение нового вещества Гребе не разъяснил. Название фенантридин было предложено еще раньше Этардом и Бернтсеном для тогда еще не известного основания с этой структурой. В работах Пиктэ с сотрудниками, опубликованных в течение последующих 10 лет, описаны основные свойства простейших производных фенантридина затем в продолжение почти 30 лет эти соединения не привлекали внимания исследователей главным образом из-за отсутствия удовлетворительных методов синтеза и недоступности промежуточных соединений—производных дифенила. Современное промышленное произ- [c.430]

Соли фенантридиния. Наиболее характерным свойством фенантридина и его производных как азотсодержащих гетероциклических соединений является их способность к образованию четвертичных солей. [c.448]

Методы получения и свойства четвертичных соединений аналогичны методам синтеза и свойствам их в ряду хинолина и акридина. Фенантридины со свободным 9-положением и 9-метилфенантридин легко алкилируются по атому азота иодистым метилом, но для алкилирования высших 9-гомологов необходимы более жесткие условия в этом случае хорошие результаты получаются при применении метода, использованного Улльманом и Мариком [60] для соединений ряда акридина действие метилсульфата или метилового эфира л-толуолсульфокислоты в горячем нитробензоле [27]. [c.448]

Терапевтические свойства некоторых соединений фенантридина обусловили их получение в значительных количествах для лечения трипаносомиоза у рогатого скота в Африке. Некоторые фенантридины, замещенные в положении 9 группами, содержащими карбоксил, оказывают благоприятное влияние на вулканизацию резины. Некоторые соли, образованные этими кислотами и металлами, а также кислотами и аминами, особенно соли гуанидинов, благоприятно действуют при вулканизации [25]. [c.472]

При окислении хромовой кислотой было выделено также другое соединение, обладающее свойствами а-оксихинона. Оно, повидимому, имеет формулу in. Таким образом, идентифицированы два кольца фомазарина, и, следовательно, циклическая система с центральным атомом азота (акридин и фенантридин) исключается. Азафенантрены с атомом азота во внешнем цикле должны были бы иметь структуру о-хинона (IV), которая кажется неправдоподобной, так как фомазарин в отличие от соединения IV не дает бесцветного лейкопроизводного и в отличие от фенантренхинона не изменяется при действии спиртового раствора поташа. Структуры V или VI являются наиболее вероятными. [c.498]

Фенантридин-9-альдегид. Фенантридин-9-альдегид получается с 70%-ным выходом при окислении 9-метилфенантридина двуокисью селена в этилацетате. Он вступает в характерные для альдегида реакции, образует оксим, семикарбазон и фенилгидразон. Фенантридин-9-альдегид проявляет слабые основные свойства, но не образует четвертичных солей, что объясняется оттягиванием электронов от атома азота по мезомерному механизму (XV). Фенантрен-9-альдегид, подобно хинолин-2-альдегиду, конденсируется с соединениями, содержащими активную метиленовую группу, например с малоновым эфиром, ацетофеноном, нитрометаном (XVI) и тринитротолуолом (XVII) однако он, повидимому, не взаимодействует с ацетоном и малоновой кислотой. В отличие от хинолин-2-альдегида, который вступает в бензоиновую конденсацию (см. стр. 129), фенантридин-9-альдегид под действием цианистога [c.447]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология