Акридиновые соединения

Соединения акридина хорошо кристаллизуются, и большинство из них имеет отчетливо выраженные температуры плавления. Методы их синтеза не оченч сложны, однако требуют дальнейшего усовершенствования. Указанные свойства акридиновых соединений привлекают к ним внимание химиков-органиков. Физико-химиков интересуют простейшие правила, устанавливаюш,ие связь между строением и величиной основности в ряду акридинов, а также связь между строениями и спектрами поглощения. Зависимость антибактериального действия акридиновых соединений от степени ионизации представляет собой наиболее известный пример связи между физико-химическими свойствами и физиологическим действием. [c.373]

Акридин образует бесцветные иглы, т. пл. 108°, имеет характерный запах и в растворе обладает сильной голубой флуоресценцией, свойственной многим акридиновым соединениям. С сильными минеральными кислотами он дает желтые, хорошо кристаллизующиеся соли, которые, однако, частично гидролизуются при действии горячей воды. [c.765]

Профлавин очень легко получается при нагревании л1-фенилендиамина с муравьиной кислотой [129] и поэтому может широко применяться в качестве полупродукта в химии акридиновых соединений. [c.399]

Характерные свойства, отличающие производные фенантридина от других бензохинолинов, обусловливаются наличием л езо-группировки—СН=Ы— и неравноценностью положений при замещении, что делает химию фенантридина более сложной по сравнению с химией акридиновых соединений. Наличие дифенильного ядра определяет выбор наиболее удобного метода синтеза. [c.430]

Однако явления, наблюдаемые при больших концентрациях раствора (изменения спектров поглощения и люминесценции, зависимость выхода свечения от длины волны возбуждающего света и др.), могут быть поняты лишь при учете физико-химических процессов, таких, как ассоциация, ионизация или диссоциация молекул растворенного вещества [2]. В настоящем сообщении мы в основном остановимся на процессах ионизации и их влияния на оптические свойства раствора. Эти явления удобно проследить на примере акридиновых соединений [3, 4]. [c.285]

Акридиновые соединения используют в качестве лекарственных препаратов, например риванол (2-этокси-6,9-диаминоакридин) для лечения гнойных инфекций [c.596]

В последнее время он подтверждён Т. М. Тарасовой и для ряда акридиновых соединений [480]. [c.100]

Люминесценция акридиновых соединений [c.251]

Оптические свойства ряда акридиновых соединений в последнее время были исследованы Т. М. Тарасовой [480]. Структурные формулы исследованных соединений приведены на рис. 142. Форма спектров изучалась у пяти акридиновых соединений 2—5 и 10 (рис. 142). [c.251]

ЛЮМИНЕСЦЕНЦИЯ АКРИДИНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ [c.257]

Строение и антималярийная активность акридиновых соединении [c.355]

К гетероциклическим системам относится акридиновые соединения, рассмотренные в главе XXIV. [c.344]

Очевидно, что чем выше значение р/Скнсл., тем более сильным является основание. Приводимые ниже сведения почерпнуты из работы Альберта и Гольдакра [79, 145], которые провели исследования относительной основности 120 акридиновых соединений. [c.414]

Образование четвертичных солей по кольцевому атому азота должно было бы повышать основность акридиновых соединений, но вследствие таутомерных изменений, которым подвергаются четвертичные акридины (стр. 387) р/Скисл. имеет меньшее значение, чем для обычных четвертичных аминов например, в случае гидроокиси N-метилакридиния р/Скисл. = 9,75 [92]. [c.415]

Бактерицидная активность акридиновых соединений была обнаружен в 1913 г. Броунингом и Гильмуром [178], как об этом сообщалось на стр, 404. Из двух соединений, рекомендованных авторами для клинического использ0-,- [c.419]

Для выяснения механизма действия акридиновых бактерицидных препаратов была изучена (на 107 примерах) зависимость антибактериальной активности акридиновых соединений от их физических и химических свойств [286]. Было найдено, что высокая активность в значительной мере зависит от степени ионизации при физиологическом pH (7,3).Этот вывод иллюстрируется табл. 9, 8 которую включены данные, проведенные на 22 образцах. Хлор, а также амино-Н метильная группы не влияют на антибактериальное действие, если только они не изменяют степени ионизации соединения. Это правило оказалось применимым ко всем типам заместителей, если определяется катионоидная ионизация, Если же в положение 3 5-аминоакридина вводится карбоксильная группа, то в результате образования внутренней соли (амфотерный ион) антибактериальная активность пропадает она появляется снова, если проэтери-фицировать СООН-группу и восстановить таким образом возможность катио-ноидной ионизации. [c.420]

О большом значении высокой степени ионизации свидетельствуют также результаты использования одних и тех же веществ при разных значениях pH, Слабые основания, степень ионизации которых изменяется в изученных пределах (pH 5—9), в случае полной ионизации проявляли такое же антибактериальное действие, как сильные основания, которые ионизированы целиком независимо от pH среды. Более того, найдено, что минимальная концентрация катионов акридинового соединения, необходимая, чтобы вызвать бактериоста-Тический эффект при любом значении pH, линейно зависит от концентрации ионов водорода. Отсюда следует, что ионы водорода конкурируют с ионами акридина при взаимодействии с какими-то жизненно важными анионами на бактериальной поверхности [286]. Эти эксперименты были поставлены на Е- oh, которые хорошо растут в исследованном интервале pH. [c.420]

ДО недавнего времени не выделялся из каменноугольной смолы. Предложен способ его выделения в виде М-сульфокислоты гидроакридина путем обработки фракции, содержащей акридин, бисульфитом что делает акридин доступным веществом. Акридиновое ядро лежит в основе некоторых основных красителей, где оно образуется в самом процессе синтеза. Возможно, что акридиновые соединения (в том числе очень интересные лекарственные вещества) будут удобно готовиться из самого акридина. Метод анализа акридина см. [c.31]

Обширные исследования о зависимости противомалярийного еффекта от химического строения акридиновых соединений были [c.562]

Так как хинин является производным хинолина, а акридин — производным бензохинолина, то акридиновые соединения усиленно изучались при поисках противомалярийных препаратов, и в 1930 г. фирма IG выпустила Атебрин (Мепакрин, Хинакрин). Он так же эффективен, как хинин, но переносится лучше и особенно полезен в тех случаях, когда хинин противопоказан. Его часто назначают в сочетании с Плазмохином, который является производным хинолина с такой же боковой цепью, как Атебрин. Исходными материалами для синтеза Атебрина служат полупродукты 2,4-дихлорбензойная кислота и п-анизидин. [c.867]

На рис. 68 изображён, по данным автора, ход температурного тушения родамина В экстра в различных растворителях. Кривая II очень, типична для температурного тушения она даёт уменьшение выхода свечения глицеринового раствора родамина В экстра, С =2 10 ej M . Мы видим, что в области низких температур выход свечения с повышением температуры первоначально остаётся постоянным или уменьшается очень медленно. Начиная с некоторой определённой температуры, наступает быстрое падение выхода. Кривые / и III относятся к растворам родамина В экстра соответственно в густом сахарном сиропе i 10 г/с.и и в этиловом спирте С =3,5-10 г/сл . В спирте тушение идёт скорее, чем в глицерине, в сахарном леденце тушение почти отсутствует. Таким образом, в общем случае температурное тушение Зависит от природы растворителя, в частности от его вязкости. В последнее время эта зависимость для акридиновых соединений подробно изучена Т. М. Тарасовой [480] (см. 43). [c.159]

Спектры излучения производных акридина являются типичными для красителей — они представляют широкие полосы с одним или несколькими максимумами. В таблице 40 приведены положения максимумов спектров поглощения растворов акридиновых соединений в изоамиловом спирте при +25° С и максимумов спектров излучепия веществ в том же растворителе и в кристаллическом состоянии. [c.251]

В качестве примера на рис. 150 приведены формы скелетов некоторых красителей i —трипафлавина, представителя акридиновых соединений, й которых циклические структуры соединены непосредственно 2 — малахитового зелёного—пример т/)и е млл<етановьга красителей с центральным атомом 3 —пинацианола — пример полиметиновых красителей, в которых циклические группы соединены между собой полиметиновой цепью далее изображены скелеты некоторых ксантеновых красителей, дающих особенно сильную люминесценцию 4 — флуоресцеина -5 —эозина б—эритрозина [c.262]

Темцературныо свойства ксантеновых красителей во многих отпошениях близки к описанным выше свойствам акридиновых соединений. [c.272]

Агрегатное состояние оказывает сильное влияние на люминесцентную способность красителей. Красители ксаитоновой группы, как правило, почти пе светят в тво )дом кристаллическом состоянии. Одним из важных усло-ви 1 хорошего разви пш свечения является достаточная изоляция молекул красителя друг от друга. Это требова1ше осуществляется в слабых растворах. Одпако многие вещества, близкие к красителям, дают яркое свечение и в кристаллическом состоянии. Таковы описанные выше акридиновые соединения [480], арильные производные антрацена [212] и многие другие. [c.279]

В случае присоединения боковой цепи к хинолиновому ядру не через вторичную аминогруппу (1), а через какую-либо другую связь38 (см. табл. 45,А) карбинольную (2), кетонную (3), простую эфирную (4), сложно-эфирную (5), амидную (6) или через метиленовую группу (7), происходит полная (или почти полная) потеря активности. Этот вывод сохраняется и для синтетических 4-хинолин-производных, и для акридиновых соединений. [c.326]

Так же как и в ряду хинолиновых производных, для антиплазмодий-ной активности акридиновых соединений установлена наиболее благоприятная совокупность замещающих группировок и выявлено влияние характера заместителей и их положения в ядре на активность соединения. [c.355]

Из этих данных можно сделать вывод, что метоксильная группа в противомааярийных акридиновых соединениях не является решающим фактором для проявления противомалярийного действия. Однако найдено, что большая активность имеется у тех соединений, у которых метоксильная группа находится во 2 положении акридинового ядра. Так, в акрихине, содержащем хлор в 6 положении и метоксильную группу во 2, достигается мак- имальная активность при передвижении метоксильной группы в другие положения активность уменьшается (7, 3 положения) или вовсе уничтожается 4 положение). [c.1132]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология