Хинолинкарбоновые кислоты, реакции

Из всех хинолинкарбоновых кислот только хинолин-2-карбоно-вая кислота легко декарбоксилируется при нагревании до 160° С. Реакции протекает через промежуточный илид (стр. 79). [c.116]

В своих реакциях хинолинкарбоновые кислоты и их эфиры обычно не проявляют никаких аномалий. Различие в свойствах зависит от изменения электронной плотности у атома углерода, связанного с карбоксильной группой, или от присутствия соседних заместителей. Сделаны попытки количественного учета изменений свойств. Определены константы диссоциации монокарбоновых кислот в 50%-ном метиловом спирте, а также константы щелочного гидролиза их метиловых эфиров [635]. [c.143]

Аналогичная реакция замыкания цикла используется для получения этилового эфира 7-хлор-4-окси-3-хинолинкарбоновой кислоты (СОП, 4, 239) [c.116]

Если исходят из карбоновых кислот, содержащих основные группы, например из пиридин- или хинолинкарбоновых кислот. Превращаемых с помощью хлористого тионила в соответствующие хлорангидриды, то следует учесть, что при этом имеют дело с хлорангидридами не самих кислот, а их хлоргидратов. Следовательно, при реакции с диазометаном следует брать больший избыток последнего, для того чтобы превратить весь хлористый водород в хлористый метил [141]. [c.131]

Безводная калиевая соль 2-хинолинкарбоновой кислоты при нагревании в присутствии хлорида кадмия и оксида углерода (IV) превращается в калиевую соль 2,4-хинолиндикарбоновой кислоты и хинолин. Предложите механизм этой реакции. [c.145]

Изопропиллитий не вступает в реакцию. Тем не менее в случае метил- или бутиллития присоединение диметилформамида представляет собой превосходный метод синтеза, особенно для получения альдегидов хинолинкарбоновых кислот [7] [c.86]

При действии щелочного гипобромита на амиды изомерных пири-динкарбочовых кислот они превращаются в аминопиридины [58], а амиды 3- и 4-хинолинкарбоновых кислот — в соответствующие ами-нохинолины [59]. Амид пиридин-3,4-дикарбоновой кислоты был превращен в З-амино-4-пиридинкарбоновую кислоту [60]. Выходы для этих реакций приводятся лишь в редких случаях (см. таблицу). [c.265]

Исходя из результатов, полученных при изучении конденсации Пфитцингера, следует ожидать, что в случае несимметричного кетона R Hj O HgR реакция должна привести к образованию двух изомеров. Действительно, было найдено, что при конденсации метилэтилкетона (V) с изатином в качестве основного продукта реакции получается 2,3-диметил-хинолин-4-карбоновая кислота (VI), наряду с которой образуется и 2-этил-хинолинкарбоновая кислота (VII) [759в, 761]. [c.165]

Кетоны. Кетоны хинилинового ряда или ацилхинолины обычно получаются одним из следующих четырех методов I) действием магнийорганического соединения на соответствующее производное хинолина, 2) сложноэфирной конденсацией эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты и последующим кетонным расщеплением образующегося р-кетоноэфира, 3) реакцией Фриделя—Крафтса между хлорангидридом хинилинкарбоновой кислоты и ароматическим углеводородом и 4) перегруппировкой Фриса некоторых ацетатов хинолинолов. [c.132]

Хинолилкетоны могут быть получены с очень хорошим выходом путем кляйзеновской конденсации эфира хинолинкарбоновой кислоты с эфиром алифатической кислоты [603], Реакция протекает лучше в присутствии избытка ира алифатической кислоты и этилата натрия [604]. [c.134]

Из хлорангидридов хинолинкарбоновых кислот и бензола по реакции Фриделя—Крафтса образуются бензоилхинолины [606]. Эта реакция проводилась г хлорангидридами хинальдиновой и цинхониновой кислот. [c.134]

Авторы предполагают [37], что роль хинолинного азота в реакциях эфира 8-хинолинкарбоновой кислоты с нуклеофилами заключается в осуществлении переноса аммонийного протона к отрицательно заряженному кислородному атому в переходном комплексе [c.79]

Реакция. Синтез производного хинолинкарбоновой-4 кислоты из изатина и метилкетона в щелочной среде (синтез хинолина по Пфит-цингеру). При этом происходит раскрытие изатиновой системы с образованием аниона о-аминоарилглиоксалевой кислоты, который (благодаря наличию а-оксогруппы) конденсируется с метилкетоном в условиях основного катализа, давая хинолин (альдольная конденсация, внутримолекулярное образование имина). [c.384]