Цинхомероновая кислота получение

Синтез пиридоксина через производные хинолина и изохинолина основан на деструкции последних и образовании в качестве промежуточного продукта цинхомероновой кислоты. Для синтеза используют производные хинолина, содержащие в пиридиновом кольце метильную группу при и метоксигруппу при Сд. Для предупреждения разрушения пиридинового кольца, ослабленного указанными заместителями, в бензольное кольцо хинолинового производного вводят аминогруппу и полученный продукт окисляют перманганатом калия в щелочной среде при этом образуется а-, Р-, 7-пиридинтрикарбоновая кислота (I). При отщеплении у последней при 180° двуокиси углерода образуется 2-метил-З-метоксицинхомероновая кислота (И), которую этерифицируют (III), восстанавливают литий-алюми-нийгидридом в 2-метил-3-метокси-4,5-диоксиметилпиридин (IV) и затем гидролизуют в присутствии кислоты [c.663]

Изохинолин был получен впервые в 1885 г. Хугеверфом и Дорпом [2], которым удалось выделить небольшие количества этого вещества из хинолиновой фракции каменноугольной смолы путем дробной кристаллизации сульфатов. При окислении этого нового основания были получены фталевая и цинхомероновая кислоты. Сопоставление формул обоих продуктов окисления привело Хугеверфа и Дорпа к правильному представлению о структуре изохинолина, являющегося бензо [с]пиридином (I). [c.264]

Изохинолин является наиболее удобным исходным веществом для получения цинхомероновой кислоты. Окисление, приводящее к образованию цинхомероновой кислоты, может осуществляться перманганатом [2691, озоном [272] или азотной кислотой в растворе фосфорной кислоты при повышенной температуре [286]. Окисление можно также успешно провести в присутствии соединений селена, применяя в качестве окислителя серную кислоту или смесь ее с азотной кислотой [287]. [c.303]

Для получения замещенных цинхомероновых кислот был предложен метод, согласно которому соответствующий изохинолин сначала нитруют, вводя в бензольное кольцо изохинолина нитрогруппу, после чего последнюю восстанавливают до амина. Содержащее аминогруппу бензольное кольцо легко разрывается под действием перманганата, что дает возможность легче получить цинхомеро-новую кислоту, чем в случае не содержащего аминогруппы изохинолина [288]. [c.303]

Согласно сказанному выше, при нагревании хинолиновой кислоты отщепляется карбоксил из ос-положения, причем получается никотиновая кислота (способ получения этой кислоты) при декарбоксилировании цинхомероновой кислоты образуется смесь никотиновой и изоникотиновой кислот. [c.720]

ДП при аналогичном сульфировании дает 3,4 -ДП-3 -сульфокислоту, т. е. в данном случае сульфируется 4-пиридильный остаток. При замещении возникающей сульфогруппы был получен 3 -циан-3,4 -ДП. Строение последнего соединения было доказано превращением его в мононодметилат с последующим окислением и омылением СЫ-группы. В результате избирательного окисления получается цинхомероновая кислота [7331 [c.40]

Получение. Окислением 2-метнл-5-этилпиридина до изо-цинхомероновой кислоты и этерификацией и-пропиловым спиртом. [c.99]

При наличии электронофильных заместителей амальгамами щелочных металлов могут восстанавливаться кратные связи в пиридиновом кольце. Пиридиндикарбоновые кислоты под действием амальгамы натрия переходят в лактоны кислот, не содержащие азота, что можно продемонстрировать получением цинхоновой кислоты из цинхомероновой [113—115]. [c.79]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология