Аминоциннолин

Аминоциннолин 6,26 в. 50%-ном водном спирте) [75, 116] является значительно более сильным основанием, чем циннолин, но более слабым основанием, чем 4-аминохинолин (рКа 8,47). Присутствие в соединении нитрогрупп понижает его основность (для 6-нитро-4-аминоциннолина рКа Л в 50%-ном водном спирте) [75, 116]. 4-Анилиноциннолин также является более слабым основанием (рКа 5,31) [75]. Эти аминоциннолины растворяются в разбавленных растворах минеральных кислот и могут быть высажены из них аммиаком [103]. [c.143]

Аминоциннолин имеет ясно выраженную структуру имина, XI, как об этом свидетельствует его ультрафиолетовый абсорбционный спектр [72]. [c.143]

Химические свойства 4-аминоциннолинов в достаточной степени не исследованы. Эти соединения не изменяются при кипячении их с соляной кислотой [101]. Они легко ацетилируются, и ацетильные производные гидролизуются кислотами [101]. 4-Аминоциннолины не реагируют с 4-хлор-6- и 4-хлор- [c.143]

Аминоциннолин получают из 3-галогеноциннолина (стр. 140) [84] или восстановлением 3-нитроциннолина хлористым оловом [62] (выход 20—31%). Он обладает менее основными свойствами, чем 3-аминохинолин рКа 3,63 и 4,96 соответственно, в воде) [84], но является более основным, чем циннолин почти на одну единицу рКа- Предполагают, что протон в катионе, образованном [c.143]

Аминоциннолин легко образует ацетильное производное. При попытках провести диазотирование амина и последующее сочетание с а-нафтолом был получен только красновато-коричневый раствор в тех же условиях [c.144]

Аминоциннолин был синтезирован из 8-оксисоединения реакцией Бухерера из реакционной смеси его выделяют в виде ацетильного производного, которое для удаления ацетильной группы подвергают кислотному гидролизу [16]. Раствор 8-аминоциннолина в разбавленной кислоте имеет темно-пурпурную окраску пикрат этого соединения окрашен в черный цвет [16]. Ацетильное производное было также получено с низким выходом восстановительным ацетилированием 8-нитроциннолина цинковой пылью, уксуснокислым натрием и уксусным ангидридом [20]. При восстановлении 4-метил-8-нитроциннолина хлористым оловом образуется с 50%-ным выходом 8-амино- [c.144]

Попытки получить 5-аминоциннолин из 5-нитроциннолина восстановлением хлористым оловом, железом и уксусной кислотой или щелочным раствором гидросульфита натрия, а также каталитическим путем остались безуспешными [20]. [c.144]

Соединение XIV было названо веществом 528 . В связи с этим исследованием были изучены различные производные аминоциннолинов полученные данные подробно изложены в серии статей [45, 47, 48, 112, 113, 119, 120]. Считают, что активной примесью, необходимость выделения которой побудила произвести указанные работы, является четвертичная соль азоциннолина. Четвертичные соли пиримидилциннолина также представляют интерес в качестве трипаноцидных препаратов [121]. [c.145]

Гомолог, не содержащий метильных групп (VH, R = Н), был получен с выходом, не превышающим 15% [67]. Общий метод синтеза был рассмотрен на стр. 125. Большинство бензо [с]циннолинов представляет собой твердые соединения желтого цвета (аминопроизводные могут быть красными), обладающие слабыми основными свойствами. Родоначальное соединение имеет немного менее основной характер, чем циннолин (рКа 2,2 в воде и 1,6 в 50%-ном этиловом спирте при 20°) [151]. Основность 2-аминобензо[с]циннолина (рКа 6,7 в воде и 6,2 в 50%-ном спирте при 20°) [151] приблизительно та же что и 4-аминоциннолина. Соли этих соединений обычно более сильно окрашены, чем свободные основания окраска растворов аминопроизводных в кислоте часто изменяется в зависимости от количества кислоты предполагают, что это обусловлено образованием ряда солей [122, 126, 134]. Были получены различные кристаллические соли, в том числе двойные соли с хлорной платиной [125, 134], и многие четвертичные соли [125, 134] последние образуют характерные двойные соли с хлористым цинком, отличающиеся низкой растворимостью [126]. При обработке этих четвертичных солей аммиаком регенерируется бензо[с]циннолин [126]. [c.147]

Эти рассуждения были применены к аминоциннолинам, где основный центр, по-видимому, сдвигается от N(i) к N(g), в зависимости от чего может образоваться более стабильный катион [244]. [c.46]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология