Тетрагидрофолат

Рис. 10-12. Фолиевая кислота, ее коферментная форма тетрагидрофолат и метилентетрагидрофолат. Меткленовая группа-одна из пяти различных одноуглеродных групп, которые могут переноситься посредством тетрагидрофолата.

Ферментативная активация формиата мох<ет быть представлена схемой (41). Неизвестно, однако, включает ли механизм реакции образование тройного комплекса или имеет место начальная реакция, в результате которой образуется интермедиат, такой как смешанный ангидрид муравьиной и фосфорной кислот (формилфос-фат) или фосфорилированное производное тетрагидрофолиевой кислоты. В любом случае продуктом реакции является Л -формил-тетрагидрофолат (60). Последний легко и обратимо превращается (как ферментативно, так и химически) в 5,10-метенилтетрагидро-фолат (61) или в У / -формилтетрагидрофолат (62) схема (42) . [c.607]

Фолиевая кислота очень широко распространена как в растительных, так и в животных организмах, что объясняется ее важной ролью. Этот кофермент участвует во многих реакциях биосинтеза, прежде всего в реакциях синтеза азотистых пуриновых оснований нуклеиновых кислот. Активной формой фолиевой кислоты является ее восстановленная форма - 5,6,7,8-тетрагидро-фолиевая кислота, которая образуется под влиянием специального фермента - тетрагидрофолатредуктазы. Ингибиторы этого фермента могут быть использованы в тех случаях, когда необходимо замедлить или прекратить синтез пуриновых оснований, а значит - и синтез нуклеиновых кислот, например при опухолевых процессах. Известны аналоги тетрагидрофолата -аминоптерин и аметоптерин, которые используются, например при лечении острой лейкемии. Аналоги фолиевой кислоты широко применяют в составе противомикробных средств, среди которых наиболее известны стрептоцид и различные сульфамидные препараты, являющиеся аналогами пара-амино-бензойной кислоты, входящей в состав фолата. Структуры фолиевой кислоты и ее коферментной формы приведены на рис. 14. [c.39]

Оба этих производных тетрагидрофолата, а также близкий к ним Л -формиминотетрагидрофолат (63), весьма специфично уча- [c.608]

Серин является предшественником глицина и цистеина. При синтезе глицина р-углеродный атом серина переносится на тетрагидрофолат (ТГФ) — переносчик одноуглеродных фрагментов [c.401]

Систематическое название этого фермента i в соответствии со сказанным в начале параграфа серии тетрагидрофолат гидроксиметилтрансфераза (К.Ф. 2.1.2.1). Это производное, содержащее одноуглеродный фрагмент со степенью окисления атома С, равной двум, может либо подвергаться окислению до N5, N10-метенилтетрагидрофолата, который, в свою очередь, дает путем гидролиза NlO-формилтетрагидрофолат [c.136]

Как отмечалось выше, общим предшественником синтеза всех пуриновых нуклеотидов является инозин-5-монофосфат (ИМФ), содержащий в качестве азотистого основания гипоксантин. В процессе синтеза ИМФ фосфорибозил-пирофосфат (ФРПФ) участвует в первой реакции, образуя фосфорибозил-амин, и все последующие стадии сводятся к сборке пуринового кольца на этой основе. Особенностью пути синтеза МФ является участие тетрагидрофолата (восстановленная форма витамина В ), коферментная функция которого [c.432]

Во многих организмах основным предшественником Сгостатков служит серии. р-Углерод серина отделяется в форме формальдегида путем прямого переноса на тетрагидрофолат с образованием метилен-Н4-Ро1 и глицина [уравнение (8-19)]. Последний в свою очередь может дать другую одноуглеродную единицу с потерей СОг под действием Н4Р01- и РЬР-зависимой глициндекарбоксилазной системы [реакция (14-32)]. Свободный формальдегид также может присоединяться [c.280]

Химические реакции, протекающие в живой природе, и субстраты этих реакций чрезвычайно разнообразны. Вместе с тем имеется отчетливая тенденция использовать для однотипных реакций одни и те же сложные органические молекулы. Например, во многих десятках различных реакций окисления спиртов и карбонильных соединений в качестве окислителя используется одно и то же соединение — никотинамидадениндинуклеотид (НАД). Такие используемые в большой группе биохимических превращений вещества называют ко ферментами. Чаще всего они выполняют роль универсальных переносчиков отдельных атомов или групп. НАД, например, является универсальным переносчиком атомов водорода, кофермент А — универсальный переносчик ацильных групп, тетрагидрофолат — одноуглеродных фрагментов и т.д. [c.11]

Тетрагидрофолат (tetrahydrofolate, THF) может присоединять одноуглеродные фрагменты по атомам азота N5 и N10 или в виде мостика, связывающего эти атомы. Атом углерода переносимого фрагмента может находиться в степени окисления 1, 2 и 3. Ниже представлены известные формы производных тетрагидрофолата, причем изображены лишь узлы производных, содержащие одноуглеродный фрагмент и связывающие его атомы (70 а, б, в, г, д) [c.135]

Один вид клостридиев (С. ylindrosporum), сбраживающий пурины, способен образовывать формиат и тетрагидрофолат (ТГФК) из формилтетрагидрофолиевой кислоты в реакции, сопровождающейся фосфорилированием ЛДФ [c.208]

К первому подклассу относят ферменты, катализирующие реакции переноса одноуглеродных остатков. В этих процессах ключевое значение имеют два сложных органических соединения — тетрагидрофолат (70) и 8-аденозилметионин [c.135]

Приведенные окислительно-восстановительные превращения катализируются соответственно метилеитешрагидрофолат дегидрогеназой (КФ 1.5.1.5) и метилен-тетрагидрофолат редуктазой (КФ 1.5.1.20). Формильное и метенильное производные используются в качестве донора формильных фрагментов в первую очередь в цепи превращений, ведущих к образованию пуринового кольца при биосинтезе пуриновых нуклеотидов (<уи. 9.6). Метильное производное в основном направляется на метилирование гомоцистеина с образованием метионина [c.136]

Вторым важным кофе])меитом класса трансфераз является тетрагидрофолат — переносчик одноуглеродны.ч фрагментов (см. 4.2). Ои поступает в организм животных в виде фолиевой кислоты (90) [c.156]

Схема взаимопревращений одноуглеродных производных тетрагидрофолата имеет [c.441]

Противораковая терапия. Недостаток тимина или тетрагидрофолата в быстрорастущих и делящихся опухолевых клетках останавливает клеточный рост и даже приводит к гибели клеток. Ингибирование дегидрофолатредуктазы косвенно ингибирует превращение дУМФ — дТМФ. На этом основано действие группы антифолатных средств, аналогов ТГФ, обладающих противоопухолевым действием. Особенно эффективны два препарата — аминоптерин и метотрексат. [c.437]

Тетрагидрофолат. Кофермейтиая форма фолиевой кислоты. Четыре дополнительных атома водорода выделены красным цветом [c.285]

Одкоуглеродные группы, переносимые ферментами, для функционирования которых необходим тетрагидрофолат [c.285]

Восстановление фолиевой кислоты до ее активной формы-тетрагидрофолата-происходит в два этапа путем последовательного присоединения к молекуле двух пар водородных атомов. Второй этап-реакция, катализируемая дигидро-фолатредуктазой,-эффективно ингибируется лекарственными препаратами, используемыми при терапии некоторых [c.285]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология