Фолиевая кислота структура

Рис. 26-13. Структура, функция и ежедневная доза фолиевой кислоты.

Рис. 13.3. Структура фолиевой кислоты и ее аналогов.

Фолиевая кислота очень широко распространена как в растительных, так и в животных организмах, что объясняется ее важной ролью. Этот кофермент участвует во многих реакциях биосинтеза, прежде всего в реакциях синтеза азотистых пуриновых оснований нуклеиновых кислот. Активной формой фолиевой кислоты является ее восстановленная форма - 5,6,7,8-тетрагидро-фолиевая кислота, которая образуется под влиянием специального фермента - тетрагидрофолатредуктазы. Ингибиторы этого фермента могут быть использованы в тех случаях, когда необходимо замедлить или прекратить синтез пуриновых оснований, а значит - и синтез нуклеиновых кислот, например при опухолевых процессах. Известны аналоги тетрагидрофолата -аминоптерин и аметоптерин, которые используются, например при лечении острой лейкемии. Аналоги фолиевой кислоты широко применяют в составе противомикробных средств, среди которых наиболее известны стрептоцид и различные сульфамидные препараты, являющиеся аналогами пара-амино-бензойной кислоты, входящей в состав фолата. Структуры фолиевой кислоты и ее коферментной формы приведены на рис. 14. [c.39]

Важным ростовым фактором служит фолиевая кислота ЬУП (витамин Вю). В структуру фолиевой кислоты помимо кольца [c.336]

Химическая близость фолиевой кислоты к рибофлавину (общая пири-мидин-пиразиновая структура и восстановительно-окислительные свойства), а также тот факт, что в ряде случаев птерины способны заменить витамины BI и В2 ш, — позволяет предположить, что фолиевая кислота, подобно другим витаминам группы В, входит в состав важных ферментных систем организма, являющихся биорегуляторами обмена в клетках. Окончательно вопрос о механизме действия фолиевой кислоты еще не решен. По имеющимся данным вероятнее всего, что она в качестве ко-фермента участвует в системе холинэстеразы. [c.415]

Молекула фолиевой кислоты (I) и ее производных, осуществляющих функции кофакторов в процессах метаболизма, таких, как 5,6,7,8-тетрагидро-птероил- -глутаминовая кислота, 5-N-фopмил-5,6,7,8-тeтpaгидpoптepoил-L-глутаминовая кислота (фолиновая кислота) и др. (см. раздел Птериновые коферменты ), в основной своей части высокоспецифична. Так, для проявления витаминных свойств обязательна птериновая структура, [c.485]

Правильность данной структуры фолиевой кислоты подтверждается синтезом. [c.418]

В структуре фолиевой кислоты находятся остатки парааминобензойной и глютаминовой кислот. Иногда фолиевую кислоту называют птероилглутаминовой [c.39]

Витамины не представляют собой особой группы органических соединений, поэтому невозможна их классификация на основе химической структуры молекулы, но они могут быть разделены на растворимые в воде (гидровитамины) и в жирах (ли- повитамины). К первым относятся витамины группы В, пантотеновая кислота, витамины РР, Р, С, биотин, фолиевая кислота и другие ко второй группе — каротин (провитамин А) и витамины А, О, Е, К, Р и др. [c.130]

Аминоптерин (R = Н) и метотрексат (R = СНз) Рис. 13.4. Структура фолиевой кислоты и ее аналогов [c.340]

Сульфаниламид мешает биосинтезу фолиевой кислоты, конкурируя с п-аминобензойной кислотой за включение в молекулу, фолиевой кислоты. Структура сульфаниламида близка к структуре п-аминобензойной кислоты, что позволяет молекуле сульфаниламида ввести в заблуждение ферменты, отвечающие за связывание всех трех частей молекулы. [c.134]

Механизм антибактериального действия хорошо изучен. Известно, что микроорганизмы в своем развитии синтезируют фолиевую кислоту (15, витамин Вс), которая контролирует биосинтез аминокислот, пуриновых и пиримидиновых оснований. Структура нормальной фолиевой кислоты содержит фрагмент л-аминобензойной кислоты (см. разд 5.4.11). Однако фермент, осуществляющий синтез этого витамина в присутствии лекарственного вещества, вместо аминобензойной кислоты использует ее имитатор - антагонистический сульфаниламидный фрагмент. В результате микроорганизм синтезирует псевдофолиевую кислоту (16), что блокирует образование дигидро- и тетрагидрофолиевых кислот - нормальных метаболитов [c.71]

Вещество, проявляющее противоцинготную (антнскорбут-ную) активность, назвали витамином С, а когда стала известна его структура, — аскорбиновой кислотой. Жирорастворимый фактор, предупреждающий рахит, обозначили как витамин В. К 1922 г. стало ясно, что существует еще один жирорастворимый фактор (витамин Е), необходимый для нормального течения беременности у крыс, а в начале 30-х годов список витаминов пополнили витамин К и незаменимые жирные кислоты. В результате изучения болезней крови у человека — тропической макроцитарной анемии и пернициоз-ной анемии — были открыты еще два водорастворимых витамина фолиевая кислота и витамин В . Последний, требующийся в ничтожно малом количестве, был выделен лишь а 1948 г. [c.188]

Фолиевая кислота состоит из трех структурных единиц остатка 2-амино-4-окси-6-метилитеридина (I), парааминобензойной (П) и L-глута-миновой (П1) кислот и имеет следующую структуру [c.230]

Токсикология этого соединения, по-видимому, не изучалась. Это аналог хлор-гуанида и пириметамина, представляющих собой антималярийные лекарства. Хотя хлоргуанид и пириметамин менее сходны по структуре с фолиевой кислотой, чем аминоптерин, они тем не менее действуют как антагонисты фолиевой кислоты, препятствуя ее превращению в фолиновую кислоту. [c.253]

Дигидронеоптерин является ключевым соединением, которое дает начало (по различным разветвляющимся путям) фолиевой кислоте, биоптерину и многим птериновым пигментам животных. До сих пор в отношении последующих разветвлений главного биосинтетического пути и взаимопревращений образующихся продуктов существует некоторая неопределенность. Те разветвления, которые, по последним данным, кажутся наиболее вероятными, приведены на рис. 6.6. Главные особенности, отраженные на этой схеме, таковы 1) -6-боко-вые цепи подвергаются постепенному укорочению и модификации, а в положение С-7 вводятся новые заместители 2) на различных стадиях в ходе модификации боковых цепей 7,8-ди-гидроптериновая структура дегидрируется до более обычных полностью ароматических птеринов. Все природные птерины и дигидроптерины могут быть получены путем различных превращений, однако детали биохимии большинства предполагаемых реакций еще полностью не исследованы. [c.237]

Такого типа птеридиновые соединения также встречаются среди витаминов, в частности, витаминов группы В, к которым относится и фолиевая кислота (витамин Вс, птероил-по-ли-Ь-глутаминовая кислота), содержащаяся в дрожжах, печени, сердце, мыщцах, овощах (шпинат, цветная капуста и др.), фруктах. При недостатке фолиевой кислоты в организме развивается анемия и лейкопения, множественные нарушения органов пищеварения. Известно несколько фолиевых кислот, различающихся количеством остатков глутаминовой кислоты (от 3 до 6). Ниже приведена структура птероилмоноглутами-новой кислоты. [c.35]

Другие конденсированные диазины, К этому классу соединений относятся производные пурина (см. стр. 215), птеридина (32) и аллоксазина (33), имеющие важное значение. Примерами птери-нов являются ксантоптерин (2-амино-4, б -диоксиптеридин ) и лей-коптерин (2-амино-4,6, 7-триоксиптеридин ) — пигменты крыльев бабочек. Ростовое вещество — фолиевая кислота — имеет структуру (34). Рибофлавин (35) — витамин В — представляет собой производное изоаллоксазина. [c.118]

Некоторые бактерии не нуждаются в экзогенной фолиевой кислоте как факторе роста, так как они сами могут ее синтезировать из п-аминобензойной кислоты-одного из компонентов фолиевой кислоты. Следовательно, н-аминобензой-ная кислота играет роль витамина для таких бактерий. Это открытие оказалось очень ценным, потому что оно позволило понять механизм действия сульфаниламид а-важного лекарственного препарата, ингибирующего рост патогенных бактерий, нуждающихся в и-аминобензойной кислоте. На рис. 10-14 показано, что л-аминобензойная кислота и сульфаниламид очень сходны по своей структуре. Благодаря такому сходству сульфаниламид может конкурировать с -амйно-бензоатом в процессе ферментативного синтеза фолиевой кислоты. [c.286]

Фолиевая кислота открыта в 30-х годах нашего столетия, а ее строение установлено в 1945 г. По химической структуре — это птероилглутаминовая кислота, соединение, построенное из остатков птеридина, парааминобензойной кислоты и глутаминовой кислоты [c.98]

Поступая в организм, В. усваиваются (ассимилируются), образуя более сложные производные (эфирные, амидные, нуклеотидные и др.), к-рые, как правило, соединяются с белком, образуя многочисленные ферменты — типичные биологич. ката.лизаторы, ускоряющие разнообразные реакции синтеза, распада и перестройки веществ в организме. Наряду с ассимиляцией в организме непрерывно идут процессы разложения (диссимиляции) В. с выделением продуктов распада. Если В. не поступают в достаточном количестве с пищей, нарушается деятельность ферментных систем, в к-рых они участвуют, а следовательно, и обмен веществ и развиваются множественные формы расстройств, наблюдаемые при авитаминозах, Эти явления могут развиться и на почве нарушения усвоения и использования В. в оргапизме. Известно св. 100 отдельных ферментов, в состав к-рых входят В. и еще большее число катализируемых ими реакций. В. (гл. обр. водорастворимые) являются участниками процессов распада пищевых веществ и освобождения заключенной в них энергии (витамины В , Вг, РР и др.). В неменьшей степени они участвуют в процессах биосинтеза. Это касается синтеза аминокислот и белка (витамин Ве, В з), синтеза жирных к-т и обмена жиров (пантотеновая к-та), синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований и обмена нуклеиновых к-т (фолиевая кислота, В 2), образования многих физиологически важных соединений — ацетилхолина, глутатиона, стероидов и др. Менее ясен каталитич. способ действия жирорастворимых В., ио и здесь несомненно их участие в построении структур организма, напр, в образовании костей (витамин П), развитии покровных тканей и образовании такою важного пигмента, как зрительный пурпур (витамин А), нормальном развитии эмбриона (витамин Е) и др. Как правило, В. не токсичны, но нек-рые из них при дозировках, превышающих в неск. сот раз рекомендуемые нормы, вызывают расстройства, называемые г и н е р в и т а м и н о 3 а м и. таким относятся витамины А и О. [c.299]

В состав ТГФ входят восстановленный птеридин, /г-аминобензойная кислота и L-глутаминовая кислота. Полиглутаминовые производные ТГФ, содержащие до семи остатков глутаминовой кислоты, связанных посредством у-глута-мильных пептидных связей, также встречаются в биологических системах и осуществляют те же биологические функции, что и ТГФ. После того как обнаружилось, что фолиевая кислота является фактором роста для молочнокислых бактерий, начались исследования по выяснению биохимической роли ТГФ-коферментов. Зависимость роста молочнокислых бактерий от фолиевой кислоты была использована в качестве теста при очистке и выделении этого вещества, что дало возможность исследовать его структуру. В ранних работах удавалось выделить только фолиевую кислоту, что объясняется легким окислением ТГФ. Фолиевая кислота может быть ферментативно восстановлена до ТГФ. Для дигидрофолата возможны три структурных изомера (7,8-, 5,6- и 5,8-) однако как при химических, так и при ферментативных реакциях был однозначно идентифицирован только 7,8-изомер. [c.226]

В борьбе с раком с помощью антиметаболитов применяются соединения, которые химически так мало отличаются от собственных веществ организма, что клетки организма воспринимают их вместо правильных соединений. Тем самым клетки как бы блокируются в отношении принятия ими необходимых веществ, и наступает их голодание. По своей химической структуре антиметаболитические препараты родственны фолиевой кислоте, пуринам, пиримидинам и глутаминовой кислоте. [c.335]

Сопоставление структуры рибофлавина, фолиевой кислоты и пурино-вых производных указывает на генетическую взаимосвязь этих соединений. В основе этой связи лежит пиримидиновое ядро. [c.365]

Главным представителем этой группы витаминов является фолиевая кислота (III) (лат. folium — лист), выделенная впервые в 1941 г. из листьев, шпината. По своему биологическому действию и химическим свойствам она оказалась близка к изолированным из печени и дрожжей, а также из других естественных продуктов, факторам роста некоторых микроорганизмов (L. easel, S. fae alts R. и др.) и веществам, обозначенным как необходимые витамины для цыплят (витамин Вс) и обезьян (витамин М). При дальнейшем изучении этих соединений обнаружилось их витаминное действие и по отношению к человеческому организму. Получение же их в химически чистом виде и установление структуры позволило внести ясность в вопрос о характере существующей между этими соединениями взаимосвязи. Из табл. 55 видно, что имеется последовательно усложняющийся ряд близких между собой соединений, специфическая активность которых находится в определенной зависимости от изменений в структуре. Если ксантоптерин (I) является витамином [c.414]

Высокая лабильность фолиевой кислоты связана со структурой ее птеринового ядра, содержащего окси- и аминогруппы, предопределяющие широкие возможности для таутомерных превращений, а также с характером боковой л-аминобензоилглутаминовой цепочки, имеющей пептидную связь. [c.417]

Переносчиком одноуглеродных групп, в том числе и метильных, является фолиевая кислота. В ее структуре выделяют три фрагмента птеридин, парааминобензойная кислота и /--глутаминовая кислота. Активной формой является 5,6,7,8-ТГФК (или- РН4). Одноуглеродные фрагменты переносятся в 5-м и 10-м положениях ТГФК. [c.274]

Фолиевая кислота построена из птеридина, я-аминобензойной кислоты и глютаминовой кислоты. Синтез ее осуществлен в 1945 г., и этим была окончательно установлена химическая структура фолиевой кислоты. [c.112]

Избирательно выключая тот или иной фермент, можно проводить своеобразный анализ участия конкретного фермента в обмене веществ. Явление конкурентного ингибирования открывает возможности для поиска антиметаболитов — конкурентных ингибиторов, перспективных в качестве специфических лекарственных веществ. Таким способом были открыты сульфаниламидные препараты, молекулы которых сходны по структуре с и-аминобензойной кислотой (ПАБК), используемой бактериями для синтеза фолиевой кислоты — кофактора бактериальных ферментов. Замена ПАБК на молекулу сульфаниламида останавливает синтез фолиевой кислоты, блокируя развитие последующих метаболических стадий. [c.117]

Аналоги витаминов, способные замещать витамины в ферментах, по химической структуре, как правило, являются производными витаминов, но не способны выполнять их функции в реакциях ферментативного катализа. Такие соединения называются антивитаминами. Примерами антивитаминов могут служить сульфаниламидные препараты, которые включаются вместо ПАБК в структуру фолиевой кислоты, синтезирующейся в микроорганизмах, и блокируют функции фолатзависимых коферментов. В итоге прекращается размножение чувствительных к сульфаниламидам микроорганизмов. На антивитаминном действии сульфаниламидных препаратов основано их применение в медицинской практике для лечения инфекционных заболеваний. Для лечения лейкозов и других форм рака применяют птеридин и его производные, которые вытесняют фолиевую кислоту из фолатзависимых ферментативных реакций, блокируя тем самым синтез нуклеиновых кислот, что проявляется в торможении деления клеток. Таким образом, специфическое действие антивитаминов позволило использовать их в медицинской практике для лечения бактериальных инфекций и опухолевых заболеваний. [c.168]

Лечение заключается в длительном назначении высоких доз пиридоксина — до 0,5—1,0 г в сутки. Прекращение приема витамина приводит к появлению всех характерных симптомов заболевания. Однако при пиридоксинрезистентной гомоцистинурии (полное отсутствие апофермента цистатионинсинтазы либо грубый дефект ее структуры) не эффективны даже высокие дозы витамина В положительное терапевтическое действие оказывает ограничение метионина в диете, дополнительный прием Ь-цистина и фолиевой кислоты. [c.35]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология