Бензол мезомерные формы

Электронная формула нафталина очень близка электронной формуле бензола (см. стр. 472), т. е. различные мезомерные формы нафталина находятся в состоянии резонанса. [c.504]

В описании пиррола методом валентных связей предполагается, что он является резонансным гибридом пяти мезомерных форм (6а—д). Главный вклад вносит незаряженная структура (6а), а две формы (бг, д) с отрицательным зарядом на р- и р -углерод-ных атомах наименее существенны. Аналогичные резонансные структуры можно представить и для других пятичленных гетероароматических систем, таких как тиофен и фуран, и во всех этих случаях допустима только одна незаряженная форма, хотя бензол имеет две такие структуры. [c.334]

ТО электронная плотность неподеленной пары не остается целиком на атоме азота, а оказывается распределенной по ароматическому кольцу. Подобное уменьшение электронной плотности в одном положении (и соответствующее увеличение ее в других положениях) называют резонансным или мезомерным эффектом. Хотя говорят, что группа ЫНа отдает электроны ароматическому кольцу за счет резонансного эффекта, в действительности такой отдачи не происходит, а эффект заключается в том, что электроны находятся в другом месте, отличном от того, которое было бы в отсутствие резонанса. В молекуле аммиака, где резонанс отсутствует, неподеленная пара локализована на атоме азота. Как и в случае эффекта поля (разд. 1.9), мы рассматриваем определенную молекулу (в данном случае аммиак) как субстрат, а затем смотрим, что происходит с электронной плотностью при замещении. Если один из атомов водорода аммиака замещается бензольным кольцом, электроны оттягиваются за счет резонансного эффекта, точно так же как при замещении водорода в бензоле метильной группой электроны отдаются метильной группой за счет эффекта поля. Идея отдачи или оттягивания электронов возникает просто при сравнении соединения с родственной структурой или реального соединения с канонической формой. [c.59]

Граничная структура 2 бутадиена отображает большие величины свободных валентностей концевых атомов углерода, тогда как граничные формулы 3—6 указывают, что я-электронная плотность на всех атомах углерода одинакова. Граничные структуры 2 и 3 акролеина позволяют понять, что наибольшая я-электронная плотность сосредоточена на атоме кислорода, а наименьшая — на положительно заряженном атоме углерода. Граничные формулы бензола 1 и 2 называются структурами Кекуле. Энергия каждой из граничных структур больше, чем энергия основного мезомерного состояния. Можно такл е сказать, что при мысленном наложении граничных структур освобождается энергия. Правда, основное мезомерное состояние циклобутадиена богаче энергией, чем каждая из его граничных форм (1 и 2), однако объяснить этот факт мезомерные представления не могут. При сравнении друг с другом граничных структур может оказаться, что они обладают различной энергией. В целом действует правило, что наименьшей энергией обладают такие граничные структуры сопряженной системы, которые [c.73]

Уже раньиле указывалось (стр. 471), что среди мезомерных фо1)м бензола имеются формы IV и V, обладающие полярным характером [c.517]

В основном состоянии бензола ароматическая я-система обладает полной гексагональной симметрией (гл. IV) электроны могут двигаться с одинаковой легкостью по периферии кольца во всех направлениях, параллельных плоскости кольца. В основных состояниях рассматриваемых здесь замещенных бензолов мезомерное смещение электронов мало, и поэтому свойства я-систе-мы бензольного кольца не будут сильно отличаться от свойств я-системы самого бензола. Однако в полярных возбу кденных состояниях, которые предопределяют пути поляризуемости основного состояния, я-электроны в значительной степени локализованы на противоположных сторонах кольца. Это очевидно, так как полярные состояния приближаются по структуре к диполярной валентной хиноидно11 форме [c.137]

В действительности в ароматических соединениях никакого осциллирова-ния связен пет, а молекулы находятся в особенно устойчивом (энергетически выгодном) промежуточном между двумя формами мезомерном состоянии (см. 28.4). Помимо образуемых каждым атомом С трех а-связей (две а-связн С—С и одна 0-связь С—Н) в системе имеется шесть л-электронов, равномерно распределенных по всему бензольному ядру (см. 6.5). Поэтому строение бензола можно передать следующей формулой [c.515]

Еще труднее решить вопрос о строении соединений со щелочным металлом для более простых веществ, таких, как этилацетат или ацетон. Относительно величины электромерного эффекта нельзя сказать ничего определенного, а при реакциях проявляет себя лишь карбениатное расположение. Растворимость в бензоле также, повидимому, говорит о том, что в этом случае щелочной металл находится в ионном отношении преимущественно с карбениатной , а не с енольной формой. Имеется ли, кроме этого, еще и определенная доля гомеополярной связи углерод — щелочной металл, сказать в настоящее время нельзя. Этот вопрос затрагивает общую проблему состояния связи в соединениях углерода со щелочными металлами. Какой тип связи преобладает — гомеополярный, ионный или комплексный, — зависит в данном случае от природы щелочного металла, строения органического остатка, растворителя и даже от концентрации. Е5 настоящее время идет интенсивное изучение этих взаимоотношений, поэтому более детальное обсуждение пока еще преждевременно. Для направления реакций типично мезомерных анионов это имеет меньшее значение. [c.320]

Благодаря применению спектральных методов исследования и рент-гено-структурного анализа, проблема нитрозофенол — хиноноксимной таутомерии в настоящее время в основном решена. В твердом состоянии нитрозофенолы существуют в хиноноксимной форме [1—3], в растворе для соединений ряда бензола имеет место таутомерное превращение через промежуточное образование мезомерного аниона [4—91 [c.616]