Пааля-Кнорра реакция

Широкое применение в синтезе пирролов нашел метод, основанный на взаимодействии 1,4-дикарбонильных соединений, способных к енолизации, с аммиаком и первичными аминами (синтез Пааля — Кнорра) (см. обзор [20]). 2,5-Диметилпиррол по этой реакции образуется при нагревании ацетонилацетона в присутствии углекислого аммония [21]. [c.6]

Синтез Пааля — Кнорра. Реакции аммиака или первичных аминов с 1,4-дикарбонильными соединениями приводят к получению пирролов. При этом происходят нуклеофильное присоединение амина к двум карбонильным атомам углерода и последующее отщепление двух молекул воды [c.239]

ПААЛЯ-КНОРРА РЕАКЦИЯ (р-ция Кнорра. р-ция Кнорра-Пааля), конденсация 1,4-дикарбонильных соед. с ЫНз или первичными аминами с образованием пирролов [c.439]

Пааля-Кнорра реакция - получение производных пиррола конденсацией 1,4-дикарбо-нильных соединений с аммиаком или первичными аминами. [c.460]

Циклоконденсация у-дикарбонильных соединений с аммиаком илн первичными аминами с образованием пирролов получила название реакции ПААЛЯ— КНОРРА [c.413]

Нагреванием 1,4-дикарбонильного соединения с аммиаком или амином получают замещенные пирролы реакция Пааля-Кнорра, 1885 г.) [c.436]

Задача 25.2. Предложите схему механизма образования 2,5-диметилпиррола по реакции Пааля-Кнорра. [c.460]

Общий метод синтеза фурана, пиррола и тиофена, согласно которому способные к енолизации 1,4-дикарбонильные соединения нагревают с дегидратирующим агентом (Н2304, Р2О5, 2пС12 и т. д.), аммиаком или первичным амином или неорганическими сульфидами, известен под названием синтез Пааля — Кнорра. Вследствие доступности самых различных дикарбонильных соединений реакция имеет очень широкое применение. Механизм подобных реакций мало изучен ниже предложены возможные пути протекания этих процессов [c.103]

Пааля-Кнорра реакция 3/870, 871, 1079 2/815 5/713 ПАВ, сн. Поверхностно-активные вещества Павины 2/398-400 Падай 5/1046 [c.673]

Фуран-2-карбоксальдегид, будучи легкодоступным, используется в качестве исходного материала для синтеза других простых фуранов. Его можно декарбонилировать нагреванием в газовой фазе, а также восстанавливать, окислять и вводить заместители. Однако 3-, 4- и полизамещенные фураны можно синтезировать только из ациклических предшественников. Существует два классических метода синтеза фуранового кольца циклизация 1,4-дикарбонильных соединений (синтез Пааля—Кнорра) и реакция а-галогенокетонов с [c.247]

Синтез Пааля — Кнорра состоит в нагревании 1,4-дикарбонильных соединений либо с одним дегидратирующим агентом, либо с дегидратирующим агентом и аммиаком или сульфидом в зависимости от того, что хотят получить — фуран, пиррол или тиофен. Реакция находит широкое применение для получения пятичленных гетероциклических систем. Ее часто рассматривают как протекающую через образование диенола, несмотря на то что это вряд ли возможно с точки зрения механизма процесса. [c.308]

Пааля — Кнорра синтез, реагент аммиак Пассерини реакция 3, 703 Пассерини реакция, обзор [963] Патерно — Бюхи реакция 1, 219 сл. [c.96]

Диальдегид 1,2,5-триметилпиррола [39]. Получают форми-лированием 1,2,5-триметилпиррола по Вильсмайеру (Зе-реакция в ароматическом ряду). Исходное соединение получают по реакции Пааля-Кнорра из гександиона-2,5 и метиламина. [c.371]

Хлор-4,5-диметил-2,6-дифеиилпиридин [86]. Окислительной димеризацией пропиофепона под действием оксида свинца (IV) получают сначала 2,3-диметил-1,4-дифенилбутандион-1,4, а затем при помоши аммиака по реакции Пааля-Кнорра превращают его в 3,4-диме- [c.394]

В кислой среде алкилфураиы легко претерпевают раскрытие кольца с образованием 1,4-дикетонов (процесс, обратный синтезу Пааля — Кнорра см. разд. 18.4.14.2). Однако если не принимать мер предосторожности, еы.коды могут оказаться низкими из-за полимеризации [55]. Фура1 ы с электроноакцепторными заместителями обычно устойчивы к действию кислот. Первой стадией реакции [c.127]

Хотя, реакция замыкания цикла включает образование одной связи, обычно интермедиат получают in situ из двух или более простых реагентов. Такой практический прием проиллюстрирован на примере синтеза тиазола (рис. 4.1). Другой пример — синтез пирролов по Паалю — Кнорру из 1,4-дикарбонильных соединений и первичных аминов. Стадия циклизации включает нуклеофильную атаку иминного атома азота по карбонильной группе в интермедиате 1. Этот интермедиат можно обнаружить и охарактеризовать методом спектроскопии С-ЯМР (обзор см. [2]). [c.81]

Напишите уравнения реакций действия при нагревании на 1,2-дибензоилэтан а) концентрированной серной кислоты, б) аммиака и дегидратирующего агента, в) сульфида фосфора (V) (синтез Пааля — Кнорра). [c.219]

Для построения пиррольного кольца чаще всего применяют разнообразные реакции замыкания цикла. 11рн из них уже упоминались в гл. 4 синтез Пааля—Кнорра (разд. 4.2.1), синтез Киорра (табл. 4.4) и циклизация изонитрнлов (табл. 4.8). [c.230]

Первый случай получения незамещенного пиррола при перегонке аммониевой соли (106) слизевой кислоты схема (48) также, вероятно, представляет пример реакции Пааля-Кнорра впоследствии это было использовано в синтезе Л -алкилпирро-лов [109]. [c.361]