Циклопропанол

При перегонке этот спирт перегруппировывается в пропионовый альдегид, но его удалось охарактеризовать в виде фенилуретана (т. пл. 102 °С) и 3,5-динитробензоата (т. пл. 109 °С). Циклопропанол образует также пропионовый альдегид при нагревании до 80 °С в хлороформном растворе в запаянной трубке, содержащей кислород или воздух или какую-нибудь перекись (Де Пюи, 1961). В отсутствие инициаторов радикальных процессов или в присутствии антиоксидантов реакция протекает лишь в незначительной степени. Общий способ синтеза [c.11]

В обзоре, посвященном химии циклопропанов, Де Пюи 1.41 описывает эту реакцию как юдин пз наиболее гибких методов. ) получения циклопропанолов, [c.186]

Условия циклопропанирования по Симмонсу—Смиту [ЗЗГ особенно удобны для применения к енольным производным, таким, как силиловые эфиры 399. Производные типа показанного на схеме 2.134 силилового эфира 400 находят разнообразное применение в синтезе как замаскированные эквиваленты нестабильного циклопропанола. Помимо этого, такие эфиры являются промежуточными продуктами при секо-алкилировании — методе селективного введешь одного алкильного заместителя в а-положение кето- [c.245]

Синтез циклопропанолов [1]. Новый удобный метод синтеза циклопропанолов состоит из следующих стадий [c.138]

Вводя в реакцию реактивы Гриньяра, полученные из цикло-пропилгалогенидов, можно осуществить превращение циклопро-пилгалогенидов в трет-бутиловые эфиры циклопропанолов [236], которые легко гидролизуются до циклопропанолов. Прямое превращение циклопропилгалогенидов в циклопропанолы по реакции 10-1 не всегда выполнимо, поскольку циклопропилгалоге-ниды, как правило, не подвергаются нуклеофильному замещению без раскрытия цикла. [c.454]

К азоту. Некоторые бициклические Ы-галогеноамины, например М-хлоро-2-азабицикло[2.2.2]октан (он и изображен на схеме), перегруппировываются при сольволизе в присутствии нитрата серебра [261]. Эта реакция подобна перегруппировке Вагнера — Меервейна (18-1) и инициируется катализируемым серебром отрывом хлорид-иона [262]. Подобные реакции были использованы для расширения и сужения кольца, так же как и реакция 18-3 [263]. Примером может служить конверсия 1-(Ы-хлороами-но)циклопропанолов в 3-лактамы [264] [c.164]

Многочисленные попытки получить циклопропанол приводили лишь к образованию аллилового спирта. Однако Коттл (1943) обнаружил, что циклопропанол может быть получен с удовлетворительным выходом при реакции эпихлоргидрина с этилмагнийбромидом [c.11]

Обсуждаются различные механизмы этой реакции, но в большинстве реакций а-хлоркетонов с основаниями постулируется образование в качестве промежуточного соединения нестабильного производного циклопропанола (1И) [13]. Согласно этой схеме, кетон I теряет водород из а-положения, образуя анион И, выделяющий отрицательно заряженный ион хлора с образованием циклопропанового интермедиата (П1). Последний при атаке ионом гидроксила расщепляется с сужением кольца, давая карбоновую кислоту (IV) [c.279]

Синтетическая стратегия, демонстрирующая превращение функционали-зованных циклопропанолов в пиразолы и последующие превращения их в 4Я-пир-роло[1,2-6]пиразолы как ключевые соединения в синтезе витасомнина, описана в работе [21]. Предложенная схема также включает образование в качестве интер- [c.377]

Циклопропановые жирные кислоты распадаются путем -окисления, который, однако, несколько видоизменяется, когда расщепление цепи достигает циклопропанового кольца [см. уравнение (12-16)] [46]. Раскрытие кольца у производных циклопропанола происходит очень легко, даже при умеренном неферментативном кислотно-щелочном катализе. [c.549]

Расщепление ацетатов. Де Пюи Ц] использовал М, в первой и последней стадиях общего метода синтеза циклопропанолов нз ииклопропанкарбоновых кислот, напрнмер из /п/ гш( -2-фенилш1Кло-пропанкарбоновой кислоты (1). Реакция с 2 экв М. дает метилкетон [c.285]

Удивительно, что ерн восстановлении лн ие.м в смесн а.ммиака и эфира еидиои (1) превращается в циклопропанол (2) 191. [c.243]

Окисление циклопропанола. Циклопропанол (1) был получен в качестве промежуточного продукта в полном синтезе простагландинов Еа и Продукт не окисляется ацетатами р-[ути(П), таллпя(1и) и свинца(1У), однако расщепляется под действием 1 экв X, к, и 0,05 ЭК6 аммиаката нитрата церия в смеси вода — уксусная кислота при 20 в течение 1 час. При окислении получается три продукта. одним из которых является желаемый оксиальдегид (2) [3], [c.338]

Интересно, что окисление циклопропиллития, полученного из смеси син-анти-тошроЕ бромида, приводит к более стабильному циклопропанолу. [c.139]

В качестве примера можно привести получение транс-2-метил-циклопропанола (4) из 1-метилциклопропена 1) [2]. Взаимодействие (1) с дибораном дает т/7ис-(тра с-2-метилциклопропил) боран (2), который окисляется в т/7кс- т/7а с-2-метилциклопропокси)-боран [c.266]

Сталь и Коттл [72] при реакции эпихлоргидрина с бромистым этилмагнием в присутствии эквимолярного количества бромистого магния и 0,0015 моля хлорного железа получили циклопропанол с выходом 31%. Гилман и Абот [73[ из 3,3,3-трихлор-1,2-эпоксипропана и иодистого метилмагния получили с выходом 59% трнхлориодгидрин. [c.317]

Смотреть страницы где упоминается термин Циклопропанол: [c.1212] [c.12] [c.135] [c.14] [c.285] [c.186] [c.705] [c.29] [c.139] [c.266] [c.266] [c.364] [c.58] [c.44] [c.44] [c.285] [c.186] [c.705] [c.29] [c.266] [c.364] [c.58] [c.234]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.11 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.29 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.29 ]

Методы элементоорганической химии (1963) -- [ c.317 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.392 ]

Электродные процессы в органической химии (1961) -- [ c.116 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.11 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.780 ]

Методы элементоорганической химии Магний бериллий кальций стронций барий (1963) -- [ c.317 ]

Определение строения органических соединений (2006) -- [ c.96 , c.209 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология