Циклопропанолы и их производные

Циклопропанолы и их производные могут быть получены присоединением к циклопропанонам спиртов, кислот, аминов, гриньяровых реагентов в хлористом метилене при —50° С [864—870]. [c.124]

При обработке электрофилами циклопропанолы и другие производные циклопропана часто расщепляются с образованием предельных альдегидов или кетонов по общей схеме [c.151]

При действии гидроксиламинов на циклопропанолы и их производные получают р-лактамы [1110]. [c.172]

Условия циклопропанирования по Симмонсу—Смиту [ЗЗГ особенно удобны для применения к енольным производным, таким, как силиловые эфиры 399. Производные типа показанного на схеме 2.134 силилового эфира 400 находят разнообразное применение в синтезе как замаскированные эквиваленты нестабильного циклопропанола. Помимо этого, такие эфиры являются промежуточными продуктами при секо-алкилировании — методе селективного введешь одного алкильного заместителя в а-положение кето- [c.245]

Обсуждаются различные механизмы этой реакции, но в большинстве реакций а-хлоркетонов с основаниями постулируется образование в качестве промежуточного соединения нестабильного производного циклопропанола (1И) [13]. Согласно этой схеме, кетон I теряет водород из а-положения, образуя анион И, выделяющий отрицательно заряженный ион хлора с образованием циклопропанового интермедиата (П1). Последний при атаке ионом гидроксила расщепляется с сужением кольца, давая карбоновую кислоту (IV) [c.279]

Циклопропановые жирные кислоты распадаются путем -окисления, который, однако, несколько видоизменяется, когда расщепление цепи достигает циклопропанового кольца [см. уравнение (12-16)] [46]. Раскрытие кольца у производных циклопропанола происходит очень легко, даже при умеренном неферментативном кислотно-щелочном катализе. [c.549]

Реакция имеет общий характер и легко протекает даже в случае пространственно затрудненных органоборанов. Обычно используют небольшой избыток 30 %-ного пероксида водорода, хотя удобнее работать с более концентрированным препаратом пероксида. Многие функциональные группы устойчивы к действию щелочного пероксида водорода и не изменяются в ходе окисления. Для веществ, лабильных в сильно основной среде, методику следует модифицировать. Так, окисление винилборанов в альдегиды [173] проводят с одновременным добавлением основания и пероксида производные циклопропанола получают из циклопро-пилборных соединений действием пероксида водорода в ацетате натрия [174]. [c.391]

От кеталей циклопропанола можно перейти к гидрату циклопронанона Этот путь является одним из наиболее простых путей синтеза циклопропано" нов и их производных. [c.65]

Высокая чувствительность циклопропанолов к кислым и основным реагентам приводит к тому, что большинство реакций по спиртовой группе проходит с изменением или раскрытием циклопропанового кольца. Лишь в очень мягких условиях некоторые производные циклопропанолов удается гидролизовать до циклопропанолов. Так, можно превратить триметилсилилоксициклопропаны, полученные по реакции Симмонса—Смита с применением цинк-серебряной пары, в циклопропанолы обработкой пиридином [852—8551. [c.122]

Хлорэтоксициклопропаны могут быть превращены в циклопропанолы двумя путями действием едкого кали с превращением хлорэфира в винил-циклопропиловый эфир, который далее легко превращается в кислой среде в циклопропанол [453], или обработкой н.бутиллитием [155], который превращает хлорэтиловый эфир в литиевое производное циклопропанола. [c.123]

Описан способ синтеза циклопропанолов присоединением 9-борацикло-3,3,1]нонана (9БЦН) к галогенпропаргилу с последующей обработкой полученного продукта щелочью и окислением образующегося борного производного циклопропана перекисью водорода [876]. [c.124]

Подобно циклопропанолам циклопропиламины склонны к раскрытию и изомеризации цикла. Среди разнообразных ингибиторов моноаминооксидазы имеется немало производных циклопропиламинов, например иг/)акс-1-фенил- [c.130]

Ряд синтезов простагландинов включает в качестве ключевой стадии перегруппировки циклопропановых спиртов. Так, перегруппировка триметилсилильного производного циклопропанола в циклонентен была ключевой стадией в синтезе предшественника простаноидов [1132]. [c.192]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология