Лейцил-фенилаланин

Более детально следует остановиться на двух работах посвященных синтезу полипептидов, сходных в отношении своего строения с грамицидином С. В первой из них описано получение всех пяти дипептидов, которые могут образовываться при гидролизе этого антибиотика, а именно а-(/-валил)-/-орнитина (276), /-орнитил-/-лейцина (277), /-лейцил- -фенилаланина (278), -фенилаланил-/-пролина (279) и /-пролил-/-валина (484) [c.359]

Разделение и определение сс - Валил - орнитин ] орнитил-лейцин 1 лейцил-фенилаланин I фенилаланил-пролин. Идентификация [c.272]

Некоторые пентапептиды в концентрированном водном растворе при каталитическом действии пепсина могут вступать в реакцию поликонденсации с потерей воды (пластеиновая реакция). Смесь олигомеров пентапептида тирозил-лейцил-пролил-глутамил-фенилаланина была разделена на длинной колонке с сефадексом 0-25 (4,2X200 сж, 2,8 л) (фиг. 28). [c.153]

Этот метод применялся для получения этилового эфира кар-бобензилоксиглицил-ОЬ-фенилаланина (52%), этилового эфира карбобензилокси-ОЬ-аланил-ОЬ-фенилаланина (60%), этилового эфира карбобензилокси-Ь-лейцил-ОЬ-фенилаланина (74%) и этилового эфира карбобензилоксиглицилглицил-ОЬ-фенилала-нина (30%). [c.301]

Они были расфракционированы методом распределительной хроматографии на бумаге. В результате были выделены четыре дипептида а-,/-валил)-/-орнитин (27()), /-орнитил-/-лейцин (277), /-лейцил-й -фенилаланин (278 ) и й -фенилаланил-/-пролин (279). [c.184]

Почти одновременно с изложенным выше синтезом дипептидов было описано получение и двух пентапептидов а-(/-валил)- ,/-орнитил-/-лейцил- -фенилаланил-/-пролина и а-(/-валил)-й,/-орни-тил-/-лейцил-/-фенилаланил-/-пролина. Оба эти пентапептида очень близки в отношении своего строения к тому пентапептиду, который может образовываться в результате гидролиза грамицидина С. Для того чтобы иметь возможность осуществить их синтез, вначале были получены два трипептида, состоящих из /-лейцина, й- и соответственно /-фенилаланина и /-пролина, а затем эти трипептиды были сконденсированы с дипептидом, содержащим остатки /-валина и й, /-орнитина. Синтез проводился, как и в цитированной выше работе через соответствующие карбобензоксипроизводные, но конденсация осуществлялась не через хлорангидриды, а через азиды. [c.360]

Сначала следует рассмотреть путь получения эфира /-лейцил-/-фенилаланил-/-пролина (498), который был синтезирован, исходя из гидразида карбобензокси-/-фенилаланина (491). Последний был превращен в азид (492) и затем сконденсирован с этиловым эфиром /-пролина (493). Выделенный в результате этой реакции этиловый эфир карбобензокси-/-фенилаланил-/-пролина (494) был подвергнут каталитическому гидрированию, а образовавшийся этиловый эфир [c.360]

Метиловый эфир другого трипептида, а именно /-лейцил-й-фе-нилаланил-/-пролина (505), был получен по несколько видоизмененной схеме. С этой целью азид карбобензокси-/-лейцина (495) был сконденсирован с метиловым эфиром rf-фенилаланина (499). Образовавшийся в результате этой реакции эфир карбобензокси-/-лейцил- -фе-нилаланина (500) был превращен затем через гидразид (501) в соответствующий азид (502), а последний сконденсирован с метиловым эфиром /-пролина (503) в метиловый эфир карбобензокси-/-лейцил-метиловый эфир трипептида (505) (см. схему 31, стр. 364). [c.362]

Вследствие относительно высокой упругости паров соединений, содержащих фтор [50], газо-жидкостная хроматография применяется для разделения К-ТФА-эфиров ди-, три- и тетрапептидов, Газо-хроматографический анализ различных летучих производных коротких пептидов проводился рядом автором [51—56]. Бименом и Веттером, например, осуществлено хроматографическое разделение N-aцeтилиpoвaнныx аминоспиртов и полиаминов, полученных из лейцил-аланина, глицил-фенилаланина, фе-нилаланил-глицина, лейцил-аланил-пролина и лейцил-аланил-глицил-лейцина с последующим масс-спектрометрическим определением последовательности аминокислот в пептидных цепях [53]. Однако наибольшего успеха удалось достигнуть при применении, как и в случае разделения аминокислот, К-трифторацетилирован-ных метиловых эфиров (рис. 9). Указанный метод, по-видимому, имеет ограниченное применение при исследовании структуры пептидов [64] и степени рацемизации при их синтезе [55]. [c.267]

Если необходимо дезаминировать пептид, то каплю исследуемого гидролизата, содержащую 6 н. соляную кислоту, обрабатывают парами азотистой кислоты на политеновой пластинке. С помощью этого метода было показано, например, что грамицидин представляет собой эквимолекулярную смесь пяти различных аминокислот валина, орнитина, лейцина, фенилаланина и про-лина. Было также установлено, что грамицидин 5 является циклопептидом, содержащим только одну свободную аминогруппу и ни одной свободной карбоксильной. Обнаруженная свободная аминогруппа грамицидина 5 находится в боковой цепи орнитина. В продуктах неполного гидролиза грамицидина 5 соляной кислотой были идентифицированы следующие дипептиды а-/-валил-/-орнитин, /-орнитил-/-лейцин, /-лейцил-б/-фенилаланин, -фенил-аланил-/-пролин и два тринептида а-валил-орнитил-лейцин и фенилаланил-пролил-валин. [c.159]

Л. с наибольшей скоростью расщепляет лейцил-иептиды, однако оиа действует и иа пептиды с др. алифатич. N-концевыми аминокислотами, иричем скорость гидролиза уменьшается с уменьшением длины алифатич. цепи в ряду лейцин — норвалин — валин — аланин - глицин. Со значительно меньшей скоростью Л. расщепляет пептиды с N-концевыми остатками фенилаланина, тирозина, гистидина илп триптофана. Помимо пептидов, Л. также гидролизует амиды аминокислот, в частности лейцинамид. Действие Л. строго стереоспецифично и направлено только на остатки L-аминокислот. Л. широко распространена в животных и растительных тканях, а такжо у нек-рых микроорганизмов. Л., выделенная пз почек свиньи и очищенная путем фракционирования ацетоном и (NH4)2S04, а также с помощью электрофореза в крахмальном геле, имеет оптимум активности при рП 7,8—9,3, обладает электрофоретич. подвижностью [c.470]

К ним относятся валин, лейции, изолейцин треонии, метионин, лизин, фенилаланин, триптофан. [c.26]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология