Немотиновая кислота

Из других грибковых организмов были выделены два аналогичных высоконенасыщенных антибиотика немотиновая кислота и немотин. Оба они были охарактеризованы Е. Джонсом (1955). [c.605]

Немотиновая кислота имеет две сопряженные ацетиленовые связи и асимметрическую дизамещенную алленовую систему она оптически активна. Немотин является улактоном немотиновой кислоты. [c.605]

Булок и Грегори [17] в блестящих экспериментах с применением 1-С -ацетата убедительно показали, что этот антибиотик образуется из шести молекул производного уксусной кислоты, соединенных голова к хвосту , с отщеплением концевой метильной группы. Ступенчатая деградация немотиновой кислоты показала, что метка попадает только в нечетные атомы углерода и распределяется в них равномерно. Синтез матрикариевого эфира (см. табл. 51) грибом Ро1урогиз апШгасорЫШз, как показали Булок и сотр. [21] в опытах с 1-С -ацетатом, также происходит путем соединения голова к хвосту , так как первый атом углерода этой Сю-кислоты содержит общей радиоактивности эфира. [c.400]

Для установления строения этих соединений важное значение имело изучение их спектральных данных. Как немотин, тан и немотиновая кислота являются оптически активными соединениями с УФ-спектрами, характерными для диин-еновой хромофорной системы [21]. Оба соединения дали в ИК-спектре полосы поглощения, отвечающие присутствию концевой ацетиленовой и алленовой групп. В немотиповой кислоте, кроме того, были обнаружены дополнительные полосы поглощения, характерные для карбоксильной и гидроксильной групп. В отличие от этого немотин имел только дополнительную частоту, характерную для у-лак-тонного цикла. [c.220]

Все эти данные, а также способность немотиновой кислоты в присутствии разбавленной серной кислоты переходить в нейтральный продукт — немотин, показывают, что последний представляет собой лактон немотиновой кислоты. [c.220]

Очень интересным является факт выделения из культуральной жидкости гриба В-841 производного немотиновой кислоты в виде D-ксилозида XII [24J, а из культуральной жидкости Poria suba ida [25] — метилового эфира немотиновой кислоты [c.222]

С -ацетата 15—7]. Анализом распределения радиоактивной метки было доказано, что цепочка из одиннадцати углеродных атомов немотиновой кислоты (I) образуется из шести молекул уксусной кислоты, конденсирующихся по принципу голова к хвосту , Факты преимущественного образования в этих условиях полиацетиленового соединения и наличие в нем радиоактивной метки у концевого ацетиленового углерода показывали, что его предшественником является одиссиновая кислота (II) или родственная ей структура, построенная по этому принципу из шести ацетатных единиц [c.338]

Гидроксильная группа в обеих этих кислотах находится у углеродного атома, не несущего радиоактивной метки. Это указывало на то, что гидроксил возникает не из карбоксильной группы ацетата, а образуется в результате вторичных процессов, например лри гидратации двойной связи. Изучение состава метаболитов базидиомицета В-841, культивируемого в присутствии этилового спирта, позволило подтвердить изложенные выше выводы и дать общую схему метаболизма углерода в этом грибе [8, 9]. Опыты с добавлением 1-С -сукцината показали, что радиоактивность последнего распределяется между С - и С4-углеродными атомами немотиновой кислоты в отношении 1 2. Этот факт указывал на возможность превращений одной из карбоксильных групп сукци-ната в карбоксильную группу ацетата, которая и используется в биосинтезе немотиновой кислоты [5]. [c.338]

Немотин и немотиновая кислота нестойки, при попытке выделить их в чистом виде полностью разлагаются, поэтому работу с ними приходится проводить только в растворах. Немотин является нейтральным оптически активным вегцеством, -1- 380" (с 0,3 в ЕЮН) Xni° 208,5, 236,5, 249, 262,5, 278 mji(lge 4,74, 3,79, 4,03, 4,19, 4,09)" -207, 236, 248, 262, 276 1 2. Немотиновая кислота соде])жит одну карбоксильную группу и имеет рКа 4,80 (в воде) и 4,95 (в 20%-ном EtOH)> lus.ies [ot]o + 270° (с 0,44 в EtOH) 209, 237,5, 249,5, 263,5, 278,5 тц (lg8 4,65, 3,75, [c.57]

Для установления строения этих соединений важное значение имело изучение их ИК-спектров. В спектре немотиновой кислоты были обнаружены частоты ацетиленовой, алленовой, карбоксильной и гидроксильной групп, а также метиленовой группы и этинильного водорода (наличие последнего подтверждается также образованием осадка с амиа- [c.57]

Правильность этих формул была подтверждена при изучении продуктов изомеризации немотиновой кислоты и немотина, которая может происходить уже при pH 6 В этих условиях немотино- [c.58]

Этому лактону соответствует немотиновая кислота [c.546]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология