Ацетилиндол

На соединениях группы индола сильно сказывается качество пиридин-сульфотриоксида кислый и нейтральный реагенты дают различные изомеры. При действии нейтрального пиридин-сульфотриоксида на индол 3-метилиндол з, 3-индолил-уксусную кислоту , 1-ацетилиндол, 3-ацетилиндол образуются f-моносульфокислоты. При сульфировании индола кислым агентом получаются, в зависимости от соотношения взятых реагентов моно- и дисульфокислоты, причем моносульфокислота содержит сульфогруппу в р-положении , [c.275]

Ацилирование. Индол не реагирует с уксусным ангидридом при температуре ниже 100 °С. По достижении 140 °С реакция проходит с довольно значительной скоростью, давая смесь продуктов, состоящую преимущественно из 1,3-диацетилиндола и небольших количеств 3-ацетил- и 1-ацетилиндолов. В присутствии уксусной кислоты 1-ацетилиндол почти не образуется. Первая стадия реакции образования 1,3-диацетилиндола — ацетилирование по р-положению. Указанная последовательность стадий диацетилирования под- [c.290]

Ацетилиндол 3-Индолилуксусная кнслота [c.303]

Полная противоположность этой реакции — ацетилирование индола уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия с образованием почти исключительно 1-ацетилиндол а. Вероятно, в реакции участвует индолий-анион (стр. 297). [c.290]

Ацетилиндолы гидролизуются значительно легче, чем обычные амиды действия вадного раствора едкого натра при комнатной температуре оказывается достаточным для их гидролитического расщепления. Очевидно, карбонильная группа в 1-ацетилиндолах значительно более электрофильна, чем в обычных амидах, из-за ее гораздо более слабого мезомерного взаимодействия с атомом [c.290]

Индол реагирует с уксусным ангидридом со значительной скоростью только при температуре вьпие 140 °С, давая 1,3-диацетилиндол в качестве основного продукта реакции с небольщими примесями N- и 3-ацетилиндолов 3-ацетилиндол можно получить щелочным гидролизом реакционной смеси [29]. Первоначально атака идет по р-положению, что подтверждается тем, что 1-ацетилиндол не подвергается С-ацетилированию, в то время как 3-ацетилиндол легко превращается в 1,3-диацетильное производное. В противоположность этому ацетилирование в присутствии ацетата натрия или 4-диметиламинопиридина [30] приводит исключительно к образованию N-ацетилиндолов, по-видимому, через индолил-анион (разд. 17.4). При взаимодействии с более реакционноспо- [c.418]

Реакции галоидного индолилмагния со сложными эфирами приводят, в отличие от галоидного пиррилмагния, либо к Ы-ацетилиндолам (в мягких условиях), либо к р-ацилиндолам. [c.435]

Соответствующие кислоты легко декарбоксилируются, давая р -формилиндол и р-ацетилиндол [299, 366, 367].Реакция бромистого а-метилиндолилмагния с хлорангидридом ацетилсалициловой кислоты дала, наряду с З-ацетил-2-ме-тилиндолом, также и 3-(о-оксибензоил)-2-метилиндол [368]. [c.436]

Реакция с избытком реагента в среде таких эфиров, как ТГФ, диглим или диоксан, представляет очень удобный способ восстановления амидов или карбаматов до соответствующих аминов [269]. Иногда полезно заменить уксусную кислоту бензойной или трифторуксусной. Реагент, полученный с применением трифтор-уксусной кислоты, восстанавливает Л -ацетилиндол. Третичные амиды не восстанавливаются это указывает на то, что диборан не участвует в реакции. Интересно отметить, что систему тетрагидроборат натрня-уксусная кислота очень удобно использовать для гидроборирования алкенов [270]. [c.338]

Амиды кетокарбоновых кислот селективно восстанавливаются до соответствующих оксиамидов [131, 1897]. 3-Ацетилиндол в результате гидрогенолиза связи С—О превращается в 3-этилнндол. Напротив, 3-диметиламиноацетилиндол не реагирует с ЫВН4 [131]. [c.284]

Например, различие значений рЛТд для а-положения 1-метил-З-ацетилиндола (IX) и незамещенного индола составляет 2 ед. рКа. В то же время введение ацетильной группы в молекулу метана повышает кислотность примерно на 30 ед. рЛГа- Этот факт можно объяснить тем, что в анионах ацетилиндолов сопряжение р-орби-тали, несущей отрицательный заряд, с группой СО невозможно действует исключительно индуктивный эффект ацетильной группы, в то время как анион СН3СОСН2 является плоским, и значительная часть отрицательного заряда локализуется на атоме кислорода. Таким образом, ацетильная группа увеличивает стабильность рассмотренных гетероциклических карбанионов за счет индуктивного эффекта приблизительно на 2 ед. рКа, а за счет эффекта сопряжения — более чем на 25 ед. рА а- [c.91]

Окси-2-метил- -фенил-3-ацетилиндол [c.404]

Фенил-2-метил-3-ацетил-б-оксииндол см. 5-Окси-2-метил-К-фенил-3-ацетилиндол [c.513]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология