Индол сульфирование

Напишите для индола реакции хлорирования, сульфирования, нитрования и укажите условия их проведения. [c.165]

Группа индола. Индол, подобно пирролу, но в несколько меньшей степени, чувствителен к минеральным кислотам. Обычные кислые сульфирующие агенты неприменимы для сульфирования соединений группы индола, поэтому, несмотря на большой интерес к сульфокислотам индола, эти производные до открытия свойств пиридин-сульфотриоксида были почти неизвестны. [c.275]

Сульфирование индола пиридинсульфотриоксидом в пиридине идет по положению 3. По-видимому, следует считать ошибочными прежние сообщения о сульфировании во второе положение [c.289]

Напишите для индола реакции хлорирования, сульфирования, нитрования и укажите условия их проведения. Назовите все вещества. [c.140]

Возможность применения пиридинсульфотриоксида для сульфирования различных ацидофобных соединений (фуран, пиррол, индол и их гомологи, диеновые углеводороды) была открыта и широко использована А. П. Терентьевым и сотрудниками [А. П. Т е-р е н т ь е в. Вестник МГУ, № 6, 9—31 (1947) ЖОХ 18, 723 (1948) 19, 531, 538 (1949) [c.374]

Сульфирование. Тиофен легко дает 2-сульфокислоту при встряхивании с серной кислотой таким образом бензол обычно очищают от тиофена. Пиррол и фуран осмоляются под действием серной кислоты (стр. 176), но пиридинсульфотриоксид (стр. 104) дает пиррол-, фуран- и тиофен-2-сульфокнслоты с очень хорошими выходами индол, как сообщают, дает 1-, 2- и 3-сульфокислоту в зависимости от температуры. Фуран может сульфироваться этим соединением до 2, 5-дисульфокислоты. [c.168]

В производстве дистиллированного нафталина используются два процесса химическая очистка нафталиновой фракции концентрированной серной кислотой с последующей промывкой щелочью и ректификация очищенной фракции При сернокислотной очистке нафталиновой фракции протекают реакции сульфирования тионафтена и других примесей, реакции поликонденсации, в результате которых хорошо удаляется большинство примесей, в том числе фенолы, основания, непредельные соединения и др за исключением тионафтена, метилнафталинов и индола. [c.349]

По-видимому, нет примеров сульфирования индола в карбоциклическое ядро при действии концентрированной серной кислоты, как и можно было ожидать по аналогии с нитрованием при очень низких значениях pH (см. разд. 17.4.2.2), однако возможно сульфирование [43] в гетероциклическое ядро (схема (17) по положению С-3, если оно не занято, или по положению С-2, если в положении С-3 находится алкильная группа. Для сведения к минимуму сложностей, связанных с кислотностью, применяют комплекс пиридина с 50з. [c.503]

Ароматич. гетероциклич. соединения, напр, тиофен, удовлетворительно сульфируются серной к-той, однако многие из них при этом осмоляются. Для сульфирования соединений ряда фурана, пиррола, индола и др. применяют комплексно связанный серный ангидрид. Парафиновые углеводороды устойчивы к действию обычных сульфирующих агентов. Высшие парафины (от гексана) сульфируются 15%-ным олеумом при их темп-ре кипения, причем одновременно они окисляются. Значительно легче сульфируются углеводороды при совместном действии сернистого ангидрида и кислорода. Процесс имеет радикальный характер и поэтому ускоряется, напр., при облучении УФ-светом [c.555]

Сульфирование производных карбазола и индола 80з—пиридином [c.100]

Индол, сульфирование й45 Индол-альдегид 662 Иядолы, получение 561, Н80 [c.712]

Нельзя пройти мимо ещё одной серии работ, связанных с областью гетерощжлических соединений и выполненных в лаборатории И. Д. Зелинского. А. П. Терентьев открыл возможность сульфирования таких ацидофобных гетероциклических соедииений, как фуран, пиррол, индол. Сульфирование производится гладко и просто действием связанного серного ангидрида—пиридинсульфотриоксидом. Таким путём были получены сульфокислоты фурана, пиррола, индола я их гомологов [190] например [c.83]

Сульфирование производных бензопиррола, фталоцианина в карбазола. Пиррольное ядро, подобно фурановому, легко раэ-лагается даже разбавленными кислотами. Наличие карбоксильной группы увеличивает устойчивость, однако соответствующие карбоновые кислоты, повидимому, не были просу.чьфированы. Это в равной степени относится и к бензопирролу (индолу), но, с другой стороны, сульфокислоты изатина и индиготина хорошо известны. Вследствие наличия двух бензольных ядер карбазол сульфируется скорее как дифениламин, а не как производное пиррола. [c.133]

Электрофильное замещение в индоле, по-видимому, происходит наиболее легко в положении 3. Это подтверждается косвенно тем, что 2-ме-тилиндол может иодироваться в положении 3, а 3-метилиндол к этой реакции в аналогичных условиях не способен. По данным ЯМР, поло/ке-иие 3 является основным для протонизации. Однако известны реакции замещения в положении 2. К ним относятся хлорирование хлористым суль-фурилом и сульфирование в положениях 1—3 в зависимости от условий проведения реакции. Вероятнее всего, по электрофильной реакционной способности положение 2 занимает следующее место за положением 3. [c.115]

Гетероциклические соединения типа фурана, пирола, индола и тиофена под действием сильных концентрированных кислот осмоляются, поэтому для их сульфирования не следует применять серную кислоту. Сульфопроизводные этих соединений легко получить при действии молекулярного соединения пиридина с трехокисью серы - . Выходы и направление реакции зависят от количественного соотношения реагентов сульфирование обычно проводят в запаянных трубках при температуре 80—140° в качестве растворителя применяют 1,2-дихлорэтан. Выходы колеблются от 70 до 90%. [c.248]

На соединениях группы индола сильно сказывается качество пиридин-сульфотриоксида кислый и нейтральный реагенты дают различные изомеры. При действии нейтрального пиридин-сульфотриоксида на индол 3-метилиндол з, 3-индолил-уксусную кислоту , 1-ацетилиндол, 3-ацетилиндол образуются f-моносульфокислоты. При сульфировании индола кислым агентом получаются, в зависимости от соотношения взятых реагентов моно- и дисульфокислоты, причем моносульфокислота содержит сульфогруппу в р-положении , [c.275]

Если принять вместе с указанными авторами, что тип и механизм реакции сульфирования диеновых углеводородов имеет скрытно-ионный, а не радикальный характер и близок, следовательно, к реакциям замещения у бензольных углеводородов, то имеются все основания распространить этот взгляд на фуран и другие пятичленные гетероциклы. В таком случае получается непрерывный ряд от диеновых углеводоров через пятичленный гетероцикл к бензолу. Большая легкость подобных реакций у диенов дает все основания принять за тип именно их, как более простую систему, а не бензол, и рассматривать реакции замещения у бензола, как частный случай винильного замещения. Что касается пятичленных гетероциклов, то А. П. Терентьев и А. В. Домбровский (115) приходят к следующему выводу Нам представляется более правильным при описании общих свойств и реакций таких гетероциклических соединений, как фуран, тиофен, пиррол, индол, сравнивать их не с бензолом ( ароматический характер ), а с дивинилом ( винильный характер ). Этот вывод согласуется и с другими свойствами фурановых веществ, часть которых рассмотрена выше таким образом устраняется путаница, существовавшая ранее в определении характера фурана, проистекавшая из сопоставления реакции замещения у него с бензольными, а не винильными соединениями. [c.16]

Сульфирование индола [16] по положению 3 достигается при использовании пиридинсульфотриоксвда в пиридине. Грамин сульфируется в олеуме с образованием 5- и 6-сульфокислот, причем атака идет по дипротонированной (по положению 3 и атому азота боковой цепи) соли [17]. Сульфенилирование индолов также происходит быстро по положению 3 [18]. Обратимость этого процесса была доказана десульфенилированием в присутствии кислоты и улавливанием сульфен -катиона [19], а также кислотно-катализируемой изомеризацией [c.417]

Сульфирование индолов [3]. Индол, 1-метпл-, 2-метил- и 1,2-диметилиндолы сульфируются реагентом в кипящем пиридине по Сз-атому. 3-Метил- и 1,3-диметилиндолы сульфируются по Сз-атому. 2,3-Диметилиндол в этих условиях не вступает в реакцию. [c.463]

Взаимодействие пиридина с различными кислотами Льюиса приводит к комплексным соединениям, некоторые из которых настолько стабильны, что могут быть выделены. Эти соединения широко используются в органическом синтезе. Среди них пиридинсульфо-триоксид (11) — кристаллическое вещество, применяемое при синтезе алкилсульфатов и сульфировании ацидофобных индолов [18], комплекс с бораном 12 — мягкий восстанавливающий агент [19], тетрафтороборат N-нитропиридиния (13) — мягкий нитрующий агент [20, 21] и трифлат N-фторопиридиния (14), используемый при фторировании [22]. [c.165]

Основные научные исследования посвящены синтезу и изучению свойств (функциональному анализу) гетероциклических соединений. Совместно с В. В. Челинцевым изучал (1914) действие сложных эфиров на пирролмагннйбромид. Установил (1926) строение магнийор-ганического комплекса реактива Гриньяра. Предложил (1947) селективно действующий сульфирующий агент — пиридинсульфотри-оксид для сульфирования фурановых соединений. Разработал методы синтеза многих производных фураиа, пиррола, тиофена, индола. Совместно со своим сотрудником Е. И. Клабуновским осуществил [c.488]

Электрофильное замещение в индоле, по-видимому, происходит наиболее легко в положение 3. Выводы о том, что азосочетание и иодирование индола направляются в положение 3, основаны главным образом на том, что 2-метилпндол может вступать в обе эти реакции, в то время как 3-метилиндол к ним неспособен. Вывод о большей реакционной способности положения 3 подтверждается изучением протонизации замещенных индолов по данным ЯМР, это положение является наиболее основным [63]. Тем не менее известны реакции замещения, протекающие в положение 2. К ним относятся хлорирование хлористым сульфурилом и сульфирование, которое, как сообщалось, происходит в положения 1, 2 или 3, в зависимости от условий. Вероятно, по своей электрофильной реакционной способности положение 2 занимает следующее место за положением 3. [c.152]

Галогенировать индол можно только мягко действующими реагентами, например с помощью хлористого сульфурила, диоксан-дибромида. При нитровании индола этилнитратом в присутствии этилата натрия в эфирном растворе получается 3-нитроиндол. Однако при сульфировании индола комплексом пиридина с ЗОз получается не 3-, а 2-сульфокислота [c.521]

Синтез сульфокислот тиофена, пиррола и индола недавно осуществлен А. П. Терентьевым с сотрудниками, которые получили их пряншм сульфированием тиофена, пиррола и индола и их гомологов пиридинсульфотрио-ксидом. (Прим. ред.) [c.133]

В отличие от пиррола, при электрофильном замещении заместитель вступает предпочтительно в 3-е положение ядра индола при хлорировании образуется 3-хлориндол, при нитровании — 3-нитроиндол. Однако, при сульфировании получается 2-сульфокислота. Написать уравнения указанных реакций. [c.239]

Фенолы, но-видимому, единственный тип ароматических соединений, которые сульфометилируются в ядро бисульфитным производным формальдегида. Можно было бы ожидать, что ароматические амины реагируют аналогично, но никаких примеров подобного рода не имеется (как указано на стр. 220, сульфометилирование индола протекает по углеродному атому кольца). Практический метод сульфометилирования ароматических ядер в углеводородах или эфирах фенолов заключается в хлорметилировании с последующим иодированием и сульфированием [89] [c.218]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология