Енамины в ацилировании по Михаэлю

Эта реакция обычно проводится следующим образом. При взаимодействии альдегида или кетона с пирролидином в присутствии катализатора (п-толуолсульфокислоты) получают енамин, который ацилированием или алкилированием и последующим гидролизом превращают в соответствующее замещенное карбонилсодержащее соединение. Следует отметить, что реакция Шторка нашла наибольшее применение при С-ацилирований и в процессах присоединения по Михаэлю (см. стр. 183). [c.276]

Среди очень важных в препаративном отношении методов создания новых С—С-связей сложноэфирная конденсация занимает особое глесто, поскольку образующиеся р-дикарбонильные соединения и их аналоги представляют собой вещества с тремя функциями. Поэтому из них можно получить множество других соединений, используя превращения кетогруппы [восстановление, см. разд. Г, 7.1.8.1 образование енаминов, см. схему (Г. 7.10в), реакции метиленовой группы (присоединение по Михаэлю, см, разд, Г. 7.4.3 ацилирование, см. разд. Г, 7.2.7 алкилирование, галогенирование, см. разд. Г, 7.2.9) и карбоксильной группы (омыление, кетонное расщепление, см. схему (Г.7.60) образование амидов, см, разд. Г, 7.1.5,2]. [c.164]

Реакции алкилирования можно рассматривать таким же образом, как и реакции ацилирования, однако они ограничены только кетонами, поскольку с помощью алкильной группы нельзя ввести в молекулу карбонильную группу. Опубликован обзор [1], посвященный реакции алкилирования ацетоуксусного эфира. Кроме реакций алкилирования кетонов (разд. Ж.1) и енаминов (разд. Ж.2), а также реакций карбаниона с ненасыщенными карбонильными соединениями (разд. Ж-3, реакция Михаэля), аналогичные нуклеофильные реакции, приводящие к образованию кетонов, рассматриваются в других разделах реакции с альдолями или кетоспиртами [c.171]

Диазокетон из хлорангидрида кислоты и диазометана Перегруппировка Вольфа Гомологизация карбоновой кислоты по Арндту Эйстерту Алифатическое ацилирование по Фриделю - Крафтсу ароматического соединения в сочетании с присоединением по Михаэлю Образование енамина Алкилирование енамина Аннелирование по Робинсону [c.607]

Этим объясняется многообразие других соединений, которые могут быть получены при использовании превращений кето-группы [восстановление, см. разд. Г,7.1.7.1 образование. енаминов, см. схему (Г.7.11в)], а также реакции метиленовой группы [присоединение по Михаэлю, разд. Г,7.4.1.3 ацилирование, см. разд. Г,7.2.10.1 алкилирование, галогенирование, см. разд. Г,7.4.2.1 и Г,7.4.2.2] и реакции карбоксильной группы [омыление, кетонное расщепление, см. схему (Г.7.50) образование амидов, см. разд. Г,7.1.4.2]. [c.184]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология