Дифенилметан конденсация с формальдегидом

В присутствии кислот первоначальная конденсация одной молекулы формальдегида с двумя молекулами фенола с отщеплением воды дает п,п -диокси-дифенилметан [c.339]

Экспериментально установлено, что начальными продуктами конденсации фенола с формальдегидом в кислой среде являются неустойчивые в данных условиях фенолоспирты и диокси-дифенилметан [c.187]

По другому способу 4,4 -бис-(диметиламино)-дифенилметан, полученный конденсацией диметиланилина с формальдегидом, нагревают до 160—200 °С в токе сухого аммиака с серой и сухим хлористым аммонием в присутствии большого количества сухой поваренной соли (10 ч. на 1 ч. дифенилметанового производного), создающей развитую поверхность соприкосновения реагентов с газообразным аммиаком. Первоначально образующийся тиоаналог кетона Михлера реагирует далее с аммиаком и хлористым аммонием [c.111]

Оказалось, что конденсация с формальдегидом в отличие от реакций нитрования и алкилирования проходит достаточно легко лишь при наличии в молекуле амина алкоксильной (мето-ксильной или этоксильной) или двух метильных групп с совпадающей ориентацией. При конденсации 2-аминотолуола, вопреки ожиданию, получается тот же продукт, что и при конденсации в водной соляной кислоте. Очень легко в указанных условиях образуется 3,3 -диамино-4,4 -диметокси-дифенилметан конденсацией 2-амино-анизола, а также 5,5 -диамино-2,4,2, 4 -тетраме-тил-дифенилметан из 4-амино-1,3-ксилола. Строение этих продуктов было доказано встречным синтезом, а именно — восстановлением соответствующих динитродиарилметанов, полученных конденсацией соответствующих нитросоёдинений с формальдегидом. Данные диамины были охарактеризованы получением ряда производных (ацетильных, бензоильных, тозильных), а также ИК-спектрами. В ИК-спектрах диаминов, снятых ИКС-22 в виде пленки, и в вазелиновом масле имеются несколько уширенные полосы в области 2800—2900 смг , обусловленные наложением полос поглощения за счет колебаний С — Н-связей метиленового мостика, метильных и метоксильных групп. Аминогруппа характеризуется полосами поглощения в более высокочастотной области, а именно, при 3200—3300 см , что вполне согласуется с литературными данными по ИК-спектрам аминов [5]. Интенсивная полоса поглощения при 1595 см в спектрах всех диаминов обусловлена, по-видимому, наложением колебаний (деформационных) С — Н-связей ароматического цикла и N — Н-связей аминов [51. [c.4]

Бензол и бензиловый спирт дают дифенилметан при действии фтористого бора фтористого водорода или хлористого бериллия . Дифенилметан был получен также из бензола, хлористого метилена и хлористого алюминия 1 и из бензола, формальдегида, этилового спирта и концентрированной серной кислоты и. Восстановление бензофенола до дифенилметана было осуществлено действием иодистоводородной кислотой и фосфором 12, натрия и спирта и сплавлением с хлористым цинком и хлористым натрием . Конденсацию хлористого бензилмагния с бензолом с образованием дифенилметана можно осуществить добавлением небольших количеств магния и воды [c.235]

Конденсацией бензола с формальдегидом в присутствии H2SO4 в промышленности производится дифенилметан [585, 586]. Недостатки процесса - невысокий выход продукта, большое количество отходов. [c.195]

Инфракрасные (ИК) и ультрафиолетовые (УФ) спектры в настоящее время являются наиболее надежным средством идентификации органических соединении и широко используются для количественного анализа. Спектры поглощения полиметилзаме-щенных дифенилметанов в литературе не описаны, за исключением некоторых 1]. Нами были изучены ИК- и УФ-снектры поглощения веществ, получающихся при конденсации мезитилена, гемимеллитола и псевдокумола с формальдегидом в присутствии катализатора — п-толуолсульфокислоты. [c.142]

Густон и Фридеман [290] повторили эту работу, но им не удалось установить образование бензилэтилового эфира во время реакции. Хотя хлористый алюминий добавлялся медленно к хорошо охлаждаемой смеси хлорметилэтилового эфира с бензолом, температура все же повысилась во время реакции до 43°. Продуктами реакции оказались дифенилметан и антрацен. Эти исследователи высказались в том смысле, что конденсация могла произойти через первоначальное разложение хлорметило-вого эфира в формальдегид и последующее взаимодействие формальдегида с бензолом, которое привело к образованию дифенилметана и антрацена. [c.144]