Пиррол хлорирование

Представляется затруднительным провести аналогию между реакциями заместителей в цикле пиррола и заместителей в бензольных углеводородах. Причиной этого является тот факт, что подавляющее большинство работ в ряду пиррола проведено с такими соединениями, у которых блокирована большая часть положений в ядре, в то время как в ряду бензола подавляющее большинство реакций выполнено с веществами, у которых свободно не менее двух положений цикла. Так, например, толуол может быть хлорирован в [c.241]

Галогенирование Прямое хлорирование и бромиро вание фурана, пиррола трудно контролируемо и осложня ется полимеризацией, инициируемой выделяющимися НО и НВг [c.900]

Галогенирование. Галогенирование фурана, тиофена и пиррола приводит сначала к образованию 2-, затем 2,5-заме-щенных. Возможно замещение и всех атомов водорода. Хлорирование обычно осуществляется с помощью хлористого сульфурила [c.460]

Хлорирование алкилзамещенных пирролов осуществляется не только в ядро, но и в боковые группы. В результате реакции образуются альдегиды или кислоты с прекрасными выходами, причем выделить промежуточные продукты замещения не удается. [c.84]

Хлористый сульфурил является очень мягким хлорирующим агентом, который можно использовать для хлорирования даже таких ацидофобных соединений, как пиррол. Хлорирование пиррола проводят в эфире при 0°. [c.84]

В результате получают соответствующие а-замещенные пирролы. При хлорировании образуется смесь моно-, ди-, три-и тетрахлориирролов, а при бромировании и иодировании— тетрагалогенпроизводные. [c.521]

Хлорирование цианэтилированных аминов при 150°С и более высоких температурах приводит к внутримолекулярному Ы-алки-лированию с образованием пиримидиновых колец. Например, при хлорировании 1-пирролидинилпропионитрила в этих условиях образуется гексахлор-пирроло[1,2-а]пиримидин [c.281]

Хлорирование (502012), бромирование (Вгг в СН3СООН) и иодирование (Ь—К1) пиррола приводят к тетрагалогенопирро-лнм. В замещенных пирролах обычно галогенируются все свободные положения. В ацетилированном пирроле ядро атакуется бро-мим легче, чем ацетильная группа [например, в соединении (239)1. [c.168]

Продолжительное хлорирование (избыток ЗОгСЬ) пиррола приводит к соединению (236 2 = ЫН). Подобным образом легко галогенируются индолы первоначальными продуктами реакции являются, вероятно, 3-замещенпые соединения, которые могут реагиро-рать дальше, образуя 2, 3-дизамещенные. [c.169]

Фуран в отношении действия электрофильных агентов напоминает пиррол основные реакции этого типа приведены на рис. 27-4. Фуран даже несколько более реакционноспособен, чем пиррол например, прямое хлорирование и бромирование фурана с трудом поддаются контролю и могут привести к бурной реакции, возможно вызываемой образующейся при галогенировании галогеноводородной кислотой. Наилучший способ получения 2-галогенфуранов состоит в замещении остатка —HgHal в положении 2 на галоген (см. рис. 27-4). [c.389]

Аналогичные реакции для тиофена приведены на рис. 27-5. Вследствие меньшей реакционной способности тиофена по сравнению с фураном и пирролом (в частности, по отношению к действию сильных кислот) он может быть просульфирован и пронитрован в условиях высокой кислотности. Хлорирование тиофена приводит к сложной смеси продуктов полизамещения, но бромирование и иодирование могут проводиться направленно и приводят к образованию 2-бром-, 2,4-дибром- и 2-иодтиофенов. Удивительной [c.389]

Выход последнего составляет 10—12%. Проведение реакции пиррола с дихлоркарбеном в газовой фазе (пиролиз хлороформа при 550° С) позволяет увеличить выход З-хлорпиридица до 30—58%. Эта реакция может служить альтернативой парофазному хлорированию пиридина. [c.25]

В отличие от пиррола, при электрофильном замещении заместитель вступает предпочтительно в 3-е положение ядра индола при хлорировании образуется 3-хлориндол, при нитровании — 3-нитроиндол. Однако, при сульфировании получается 2-сульфокислота. Написать уравнения указанных реакций. [c.239]

Для хлорирования гетероциклических соединений гипохлориты почти не использовались. Было изучено действие щелочных растворов гипохлорита на пиррол - . При этом пиррол хлорируется до тетрахлорпиррола и частично окисляется до дихлор-малеиновой кислоты. [c.18]

Сульфурилхлорид 802С12 применяют в качестве мягкого хлорирующего агента, позволяющего более точно дозировать галоген и проводить реакцию хлорирования постепенно. Допуская, что 302С12 при повышенной температуре диссоциирует и реагирует как смесь 302-1-С12, напишите уравнение реакции, которую следует ожидать при действии 502С1з (1 моль) на пиррол. [c.221]

Аналогичные реакции для тиофена приведены на рис. 27-5. Вследствие меньшей реакционной способности тиофена по сравнению с фураном и пирролом (в частности, по отношению к действию сильных кислот) он может быть просульфирован и пронитрован в условиях высокой кислотности. Хлорирование тиофена приводит к сложной смеси продуктов полизамещения, но бромирование и иодирование могут проводиться направленно и приводят к образованию 2-бром-, 2,4-дибром- и 2-иодтиофенов. Удивительной реакцией замещения является бромирование 2-метил тиофена, приводящее к смеси 3- и 5-бром-2-метилтиофенов в условиях, при которых галогенирование толуола приводит к замещению в метильной группе. [c.300]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология