Монофторуксусная кислота токсичность

Наши исследования физиологического действия свободной фторуксусной кислоты, солей, хлорангидрида, эфиров и т. д. привели к установлению неожиданного факта чрезвычайной токсичности этой кислоты для большинства животных. Это наблюдение заставило нас синтезировать многочисленные производные монофторуксусной кислоты для изучения их физиологического действия. [c.135]

В настоящее время остаются не вполне выясненными токсические свойства органических фторсодержащих соединений. Фторуглероды, повидимому, наименее токсичны из органических соединений, но новый крысйнцй яд, известный под маркой 1080 (монофторуксусная кислота), является чрезвычайно токсичным веществом. Токсичность фтор-иона хорошо известна, и благодаря этому неорганические фториды нашли себе применевие в качестве инсектисидов. Токсичность монофторуксусной кислоты, однако, не может быть объяснена свойствами фтор иона, так как она во много раз токсичнее прочих соединении. [c.32]

Установлено, что почти все производные монофторуксусной кислоты обладают большой токсичностью. Это очень любопытный и совершенно неожиданный факт, который трудно было предвидеть, потому что аналогичные соединения других галоидов совершенно не токсичны. Подопытными животными чаще всего были собаки, свиньи, кошки, крысы, мыши, кро-,лики и — в исключительных случаях лошади и обезьяны. Токсичное вицество вводилось вдыханием (газовая камера, распыление в воздухе ацетонового раствора вещества про должительность опыта 10 — 30 мин.), внутримышечными внутривенными и подкожными впрыскиваниями водных или масляных растворов, затем вводили также каплю за каплей водный раствор в глаза и импрегнировали кожу животных. [c.135]

Отдельные растения и животные часто вырабатывают специфические, характерные только для них кислоты. Так, несколько видов трав, произрастающих в Южной Африке, Южной Америке и Австралии, содержат токсичную для животных монофторуксусную кислоту. В теплых и умеренных регионах Африки, Ближнего Востока и Европы обитают мелкие хищные млекопитающие семейства виверровых. Некоторые из них, например, циве-ты снабжены специальными железами, выделяющими пахучее вещество, высоко ценимое в парфюмерии. В качестве минорного компонента этого продукта найдена (8,5)-(г< с-6-метилтетрагидропиран)уксусная кислота 1.28. В молекуле ее содержится неароматический гетероцикл. Несмотря на это, многие подобные вещества в данной книге рассматриваются как соединения с открытой цепью на том основании, что, например, кислоту 1.28 можно представить как продукт дегидратации прямоцепного 1,5-диола. [c.21]

Монофторуксусная кислота F H2 OOH, т. кип. 167—168,5° С, т. пл. 31—32° С получается при нагревании метилового эфира хлоруксусной кислоты с фтористым калием в автоклаве при 220° С. Полученный метиловый эфир при омылении может быть превращен либо в соль, либо в свободную фторуксусную кислоту. Кислота и ее производные обладают чрезвычайно высокой токсичностью, вследствие чего она рассматривается как потенциальное боевое отравляющее вещество. Натриевая соль фторуксусной кислоты используется для истребления крыс. [c.205]

При замещении атома водорода в органической молекуле, участвующей в метаболизме животных или растений, на атом фтора организм часто не способен обнаружить эту подмену и включает такую молекулу в процессы метаболизма. Этот эффект, называемый "эффектом маскировки" (mimi effe t), отчетливо проявляется, например, в случае монофторуксусной кислоты. При увеличении числа атомов фтора в молекуле организм уже не обманывается если производные монофторуксусной кислоты являются сильно токсичными веществами, то ди- и трифторуксусная кислота и их производные обладают лишь слабой токсичностью. [c.16]

Начатом изучения физиологического действия органических фторсодержащих соединений на молекулярном уровне можно считать проведенное Питерсом и др. в конце 1940-х годов исследоваше механизма токсического действия монофторуксусной кислоты [ 1 ]. После этого Кун и др. [ 2 ] установили, что токсичность -фторалифатичоских кислот также связана с образующейся в процессе метаболизма монофтор -уксусной кислотой, в работах, начаты во второй половине 1950-х г. Хайдельбергер и др. [3] исследовали механизм возникновения токсичности фторсодержащих нуклеиновых кислот и обнаружили эффективность этих веществ в качестве канцеролитических и противоопухолевых препаратов. Таким образом, механизм действия фторсодержащих биологически активных веществ на молекулярном уровне постепенно проясняется, однако, как и в случае других лекарственных препаратов, многие аспекты их физиологической активности остаются неясными. - [c.500]

Следовательно, сушность токсического действия монофторуксусной кислоты заключается в том, что она в ходе метаболизма превращается во фторлимонную кислоту. Такого рода реакции, когда организм сам осуществляет биохимический, синтез токсичного вещества, приводящего к его гибели, называют "летальным синтезом". Монофторуксусная кислота обнаружена в некоторых растениях, произрастающих в Южной Африке и Австралии, вызывающих падеж скота. [c.506]

Токсичность проявляет не только сама монофторуксусная кислота, но и субстраты, образующие монофторуксусную кислоту при метаболическом разложении в организме. При этом, поско.льку усвоение субстрата организмом и метаболические реакции, которым он подвергается, могут протекать с высокой скоростью, некоторые из веществ такого типа показывают более высок то токсичность, чем монофторуксусная кислота. Так, приведенное ниже производное нитрозомочевины, фтор-пан и азотистый иприт, проявляют высокую противоопухолевую актив-, ность, однако все они обладают токсичностью, связанной с образованием монофторуксусной кислоты в процессах метаболизма, и поэтому не могут использоваться в качестве лекарств. [c.506]

Проявление токсичности монофторуксусной кислотой связано с тем, что организм не может отличить ее от уксусной кислоты и вклю-нает вместо последней в цикл трикарбоновых кислот. В то же время СНР СООН и СРЗСООН не воспринимаются организмом как уксусная кислота и не включаются в метаболизм, в связи с чем их токсичность значительно ниже. [c.507]

Монофторуксусная кислота F Hg OOH, т. кип. 167—168,5 С, т. пл. 31—32 °С. Ее получают нагреванием метилового эфира хлоруксусной кислоты с фторидогл калия в автоклаве при 220 "С. Полученный метиловый эфир при омылении может быть превращен либо в соль, либо в свободную фторуксусную кислоту. Кислота и ее производные чрезвычайно токсичны. Натриевая соль фторуксусной кислоты используется для истребления крыс. [c.191]

Широко изучался класс токсичных фторорганических соединений известных под названием фторацетатов. К ним относятся эфиры монофторуксусной кислоты и высших со-фторкарбоновых кислот с общей формулой Г(СН2)пС00В. К этому классу принадлежат также другие близкие по строению соединения, например ш-фторалко-голи, (о-фторацетамиды и их производные. Токсические свойства последних соединений подобны свойствам метил-фторацетата РСНг—СООСНз. [c.187]