Стероиды фторсодержащие

Введение фтора наряду с токсичностью может приводить к появлению фармакологической активности, примером чего является возникновение противовоспалительного действия у фторсодержащих стероидов или канцеролитического действия у 5-фторурацила, В этом случае причиной появления такой активности можно считать совместное действие эффекта маскировки и блокировочного эффекта. [c.17]

Ниже приведены методы синтеза фторсодержащих стероидов, заключающиеся во введении фтора в скелет молекулы стероида. Там же приведены некоторые реакции, которые еще не использовались в синтезах стероидов, но с точки зрения доступности исходных реагентов, выходов и селективности относительно функциональных групп превосходят известные методы синтеза стероидов и могут в будущем найти в этой области широкое применение. [c.509]

Фторсодержащий аналог сахарина 3-фторбенз-1,2,3-оксатиазин-4(ЗН)-он-2,2-диоксид (10) получают действием разбавленного фтора на натриевую соль бенз-1,2,3-оксатиазин-4(ЗН)-он-2,2-диоксида в ацетонитриле при низкой температуре в присутствии фтористого натрия [33, 34, 71]. Реагент 10 представляет собой кристаллическое вещество достаточной стабильности. Он обладает высокой фторирующей способностью и используется для фторирования соединений различных классов, в том числе 1,3-дикарбонильных стероидов и ароматических соединений (табл. 6) [33, 34]. [c.73]

За прошедшие годы возросло понимание уникальности свойств соединений фтора и появились новые направления их использования [1-8]. Однако из-за того что во многих случаях значительно увеличивается биологическая активность уже существующего препарата, возникает вопрос о необходимости широких и обстоятельных исследований в области гетероциклических соединений [9, 10]. Фторорганические соединения, в результате эффекта маскировки ошибочно включенные организмом в обменные процессы, во многих случаях проявляют биологическую активность, заключающуюся в торможении различных стадий метаболизма. Например, укажем на высокую фармакологическую активность фторсодержащих стероидов (противовоспалительное действие) и 5-фторурацила (канцеролитическое действие). Причиной такой активности можно считать совместное действие эффекта маскировки и блокировочного эффекта. Введение трифторметильной группы сообщает молекуле липофиль-ность. Этот эффект способствует усвоению биологически активных веществ организмом и ускоряет их миграцию через биомембраны. Причем в ряде случаев введение перфторалкильных групп приводит наряду с усилением фармакологического действия к подавлению побочных эффектов. По этим причинам в последнее время соединения, содержащие перфторалкильные группы, приобретают широкое распространение в качестве лекарственных препаратов и пестицидов [11, 12]. [c.5]

После успешного использования фторсодержащих стероидов и 5-фторурацила в качестве лекарственных средств стало понятно, что фтор в различных положениях молекулы может усиливать физиологическое действие препаратов на организм. Наилучшие результаты получены в исследованиях, в которых в молекулы биологически активных соединений вводили трифторметильную группу. Оказалось, что это одна из важнейших групп и ей было уделено значительное внимание. Автор рекомендует для вхождения в эту область прекрасный обзор по всем аспектам введения трифторметильной фуппы в органические молекулы прямым действием [1]. В общем виде перфторалкильная группа может быть введена в молекулу как радикал, нуклеофил и электрофил. Причем место введения и трансформация имеющихся функциональных групп могут оказать существенное влияние на реализацию процесса как в лабораторной практике, так и в промышленности. Наибольшие успехи были достигнуты в плане проведения перфторалкилирования, протекающего с участием коротко-живущих перфторалкильных радикалов. Трифторметильный радикал по природе электрофилен [2], и его генерация может быть осуществлена несколькими способами [1] [c.12]

Вследствие более прочной связи С—Р по сравнению со связью С—Н эти связи не разрушаются, поэтому дальнейший метаболизм идет ненормально, что приводит к различным последствиям. Поскольку фтор является самым электроотрицательным элементом, при его введении в молекулы изменяются дипо-льный момент и величина рК соединения, что приводит к изменению реакционной способности и появлению физиологических эффектов. При за- мене водорода фтором гидрофобность соединения увеличивается, причем наибольший эффект отмечен при введении группы СРз. Это особенно ярко было продемонстрировано на фторсодержащих стероидах, обладающих жаропонижающими свойствами. После этого соединения фтора начали привлекать всеобщее внимание. [c.296]

Фторуглероды являются сырьем при получении самых разнообразных фторсодержащих органических соединений, имеющих специальное применение , хотя на эти цели расходуется лишь небольшая часть фторуглеродов. Вот неполный перечень областей применения различные фторуглеродные жидкости, масла, консистентные смазки и хладоагенты диэлектрики гидравлические жидкости и смазочные масла поверхностно-активные вещества в полировальных составах, водно-масляных эмульсиях и в гальваностегии полупродукты в органическом синтезе огнегасящие жидкости специального назначения, например СВгРз и СВггРг специальные жидкости для заливки гироскопов, обеспечивающие плавучесть ротора красители из камепноугольной смолы фторированные фенолы, применяемые в рыбной промышленности для копчения рыбы в фармацевтической промышленности — новые фторированные стероиды, анестезирующие, успокаивающие и мочегонные препараты новые растворители для процессов экстракции и очистки. [c.36]

Терпены, структура которых построена из изопреновых звеньев, имеют большое значение в качестве исходных продуктов для биосинтеза стероидов и других биологически активных веществ, Сообшается о синтезе ряда фторсодержащих терпенов, которые, как ожидается, могут обладать физиологической активностью, а также найти применение при исследовании механизма биосинтеза. [c.544]

Совсем недавно была открыта фармакологическая активность некоторых фторсодержащих стероидов и карциностатиче-ское действие фторпроизводных пиримидина. Фторированный аналог ДДТ бис-(па4)афторфенил)-трихлорэтан используют в качестве инсектицида, оказывающего по сравнению с ДДТ более быстрое действие. [c.34]

За последние годы было синтезировано большое количество фторсодержащих стероидовОбращает на себя внимание тот факт, что гормональная активность некоторых стероидов, особенно кортикоидов, часто увеличивается при замене фтором атома водорода, как, например, в 9-фторкортизоне, или гидроксильной группы —как в 21-дезокси-21-фторкортизоне. Хотя биохимии стероидов в настоящее время уделяется много внимания все еще не удается установить строгого соответствия между строением и биологической активностью их фторированных аналогов. Однако теперь уже ясно, что возможно изыскание большего количества их структурных модификаций (с сохранением или увеличением их биологической активности), чем прежде предполагалось 3. Методы синтеза фторстероидов суммированы в обзоре Чемберлена [c.374]