Биохимия стероиды

Измерение спектров дисперсии оптического вращения (ДОВ) и кругового дихроизма (КД) получило широкое распространение как метод конформационного анализа оптически активных соединений. Особенно методы ДОВ и КД используются в органической химии, биохимии, энзимологии и молекулярной биологии. Данными методами исследуются белки, аминокислоты, нуклеиновые кислоты, стероиды, углеводы и полисахариды, вирусы, митохондрии, рибосомы, фармакологические средства, синтетические полимеры, координационные соединения, неорганические и редкоземельные комплексы, кристаллы, суопензии и пленки и т. п. и решаются следующие задачи 1) определение по эмпирическим пра вилам конформации и ее изменений под действием различных физико-химических воздействий 2) изучение механизма и кинетики химических реакций (особенно ферментативных) 3) получение стереохимических характеристик 4) измерение концентраций оптически активных веществ 5) определение спиральности макромолекул 6) получение электронных характеристик молекул 7) исследование влияния низких температур на конформацию соединений 8) влияние фазовых переходов типа твердое тело — жидкость — газ на изменение структуры. [c.32]

Подробнее детали различных биосинтетических процессов, ведущих ко многим первичным метаболитам типа аминокислот, пуринов и пиримидинов, описаны в пособиях по биохимии. Целью последующего обсуждения является прежде всего систематизация собранной в течение последней четверти столетия информации о путях биосинтеза некоторых более сложных природных молекул, таких, как стероиды, гем, хлорофилл и витамин B12, биологические функции которых частично или полностью известны. Другой целью является описание путей биосинтеза, которые природа избрала для создания колоссального изобилия вторичных метаболитов типа поликетидов, алкалоидов, фенолов, хинонов и различных микробных антибиотиков. Химики-органики приложили немало усилий для расшифровки запутанных деталей многих из этих процессов, не только выяснив отдельные стадии биосинтеза, но и определив роль ферментов в тончайших стереохимических аспектах биосинтетических реакций. В последующих главах эти и другие пути биосинтеза будут рассмотрены более детально. [c.406]

Тонкослойную и бумажную хроматографию широко применяют в химии, биохимии, фармакологии, медицине и биологии. Обширные сведения о значениях Rf опубликованы в монографии [81], где приведены данные для спиртов, алкалоидов, аминов, аминокислот, карбоновых кислот, неорганических анионов и катионов, азотсодержащих гетероциклов, производных нуклеиновых кислот, альдегидов, кетонов, флавоноидов, пероксидов, фенолов, пигментов, пуринов, стероидов, серусодержащих соединений, витаминов, углеводов, антибиотиков, наркотиков, углеводородов и липидов. [c.554]

Распространенность стероидных соединений в животном и растительном мире и исключительно важная роль стероидных гормонов в регулировании жизненных процессов обусловили широкий размах научных исследований. Химия стероидов, как особая часть органической химии и биохимии, начала развиваться с конца 20-х годов XX столетия, когда Виланд и Виндаус впервые предложили структурные формулы холестерина и холевой кислоты. За этот период опубликованы тысячи научных трудов, достигнуты замечательные результаты, ценные для органи- [c.5]

Возможность разделения малых количеств веществ, простота эксперимента и разнообразие экспериментальных условий позволяют использовать бумажную хроматографию почти во всех областях химического исследования. Шире всего этот метод применяют в биохимии, например для разделения аминокислот и пептидов при исследовании структуры белков. Метод применяют также для разделения алкалоидов, стероидов и различных экстрактов из природных продуктов. Бумажную хроматографию используют для разделения радиоизотопов. Были предложены способы, позволяющие в полевых условиях обнаруживать и определять металлы в почвах и геологических образцах. [c.523]

Для них разработана специальная номенклатура, обычно рассматриваемая в курсах биохимии. К стероидам относятся холестерин, желчные кислоты, половые гормоны, адренокортикоидные гормоны, витамин О и некоторые сердечные яды. [c.571]

Отсутствие главы о стероидах в первом издании этой книги объясняется тем, что работа в области биохимии стероидов растений началась сравнительно поздно. Это в значительной степени было следствием убеждения, что стеро- [c.421]

Стереохимия — наука о пространственном строении молекул (статическая стереохимия) и пространственном течении химических реакции, конформациях и конформационном анализе (динамическая стереохимия) — является важнейшим разделом теоретической органической химии. Она имеет огромное значение для химии природных соединений и биохимии, поскольку свойства, и в первую очередь физиологическая активность большинства природных веществ (аминокислоты, пептиды, белки, гормоны, ферменты, стероиды, стерины, алкалоиды, терпены и др.), зависят от их пространственного строения. [c.5]

Многое изменилось в области изучения стероидов с 1960 г., когда мы с моим другом, покойным Эрихом Мозет-тигом, написали книгу Биохимия стероидов . Внедрение новых очень чувствительных аналитических методов, обладающих высокой разрешающей способностью, привело к тому, что разделение и определение молекулярной структуры стероидов свелось к ряду рутинных операций. С помощью этих методов из экстрактов растительных и животных тканей было выделено множество новых природных стероидов, и еще больше появилось новых синтетических стероидов, полученных химиками-органиками для удовлетворения растущих потребностей фармакологии. [c.7]

Биохимические реактивы и препараты для научных целей. Интенсивное развитие работ по биохимии и молекулярной биологии в 60-х годах потребовало создания ассортимента биохимических реактивов и препаратов, что оказалось сложной задачей. Эти препараты обладали преимущественно сложным составом при их полз ении использовались в качестве сырья продукты растительного происхождения и способы, основанные на сочетании химического синтеза и микробиологических приемов. К таким препаратам относились аминокислоты и их производные (метаболиты), пуриновые и пиримидиновые основания, нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты, их производные и аналоги, углеводы, белки, ферменты, липиды, жирные кислоты и их производные, стероиды, гормоны, ги- [c.325]

Сорбенты с небольшим (но превышающим емкость монослоя) количеством жидкой фазы на носителях с малой удельной поверхностью (сорбенты малой емкости) получили очень широкое распространение. Большинство хроматографических анализов в биохимии, медицине, пищевой промышленности, в контроле загрязнений окружающей среды выполняют на таких сорбентах малой емкости. Метод ГААХ стал стандартным для анализа аминокислот, жирных кислот, стероидов, сахаров, для определения пестицидов в почве, воде и кормах и др. [c.162]

Рассматриваемый вопрос находится на стыке трех научных дисциплин— органической химии, биохимии (энзимологии) и микробиологии. В данной монографии он разбирается прежде всего с позиций органической химии. Этот выбор не случаен — он определяется недостаточной изученностью микробиологического синтеза стероидов со стороны микро-<биологии и биохимии. Преимущественно химический подход к рассмотрению проблемы определяет и построение монографии по типам реакций, что позволяет наиболее полно выявить специфику каждого типа микробиологических превращений. [c.7]

Стероиды составляют обширный класс соединений, к ко< торым относятся крайне важные физиологически активные вещества гормоны, желчные кислоты, сердечные гликозиды и др. Стероиды широко распространены как в растительных, так и в животных организмах. Исключительно важная роль, которую они играют в качестве регуляторов жизненных процессов, обусловила широкий размах исследований в области биохимии стероидов — исследований, имеющих большую научную и практическую отдачу. Стероидные гормоны (и их аналоги) нашли применение в терапии заболеваний, вызванных не только расстройствами эндокринной системы, но и другими причинами. Теперь такие тяжелые заболевания, как ревматоидные артриты, остеопороз, некоторые виды рака, успешно лечат стероидными препаратами. Большие перспективы открывает также их использование в сельском хозяйстве. Из года в год множатся работы по биохимии гормонов, в частности по изучению механизма их действия, причем в этих исследованиях участвуют специалисты ряда смежных наук — медицины, микробиологии, молекулярной биологии и т. д. Понятно, что для таких специалистов, не говоря уже о химиках и биохимиках, равно как и для студентов, очень важно иметь книгу, которая служила бы введением в эту обширную и важную область исследований. [c.5]

Фенантрен входит в состав стероидов, стероидных гормонов и витаминов, которые более подробно рассмотрены в последней части, посвященной биохимии. [c.251]

Хефтман Э. Биохимия стероидов. Пер. с англ. — М. Мир, 1972. [c.504]

За последние годы было синтезировано большое количество фторсодержащих стероидовОбращает на себя внимание тот факт, что гормональная активность некоторых стероидов, особенно кортикоидов, часто увеличивается при замене фтором атома водорода, как, например, в 9-фторкортизоне, или гидроксильной группы —как в 21-дезокси-21-фторкортизоне. Хотя биохимии стероидов в настоящее время уделяется много внимания все еще не удается установить строгого соответствия между строением и биологической активностью их фторированных аналогов. Однако теперь уже ясно, что возможно изыскание большего количества их структурных модификаций (с сохранением или увеличением их биологической активности), чем прежде предполагалось 3. Методы синтеза фторстероидов суммированы в обзоре Чемберлена [c.374]

В биохимии и органической химии существует некая обширная обп1,ая область. Биологи называют ее статической биохимией. Химики же рассматривают ее как одиу из основных областей структурной органической химии. Речь идет об открытии, химическом анализе и изучении строения характерных для живой природы веществ. Исторические корни этой об, асти уходят в далекое прошлое, но она не утратила своей актуальности и теперь. И нельзя не отметить, что к ней относятся даже такие поистнпе эпохальные исследования, как раскрытие структуры терпенов и сесквитерпенов Л. Ружичкой, хлорофилла и гемина Р. Вильштеттером и Г. Э. Фишером, холевых кислот и стероидов О. Вн./ андом и А. Виндаусом, моно- и поли- ахаридоа У. И. Хеуорсом, каратиноидов и флавинов Р. Куном и П, Каррером, Все эти исследования отмечены Нобелевскими премиями. [c.175]

В хроматографическом анализе сложных смесей и в применении хроматографии для изучения структуры молекул особенно остро стоит проблема идентификации и определения структуры изомеров сложных органических соединений. Так, например, углеродный остов важного в биохимии семейства стероидов такой же, как и у углеводорода цикло пентанпергидрофенантрена [c.21]

Динамическая стереохимия, изучающая конформационные равновесия молекул, влияние пространственного строения молекул на их реакционную способность — актуальная область теоретической органической химии. Конформационные представления имеют большое значение в молекулярной биохимии, молекулярной биологии, молекулярной фармакологии, так как биологическая активность большинства природных соединений (аминокислот, пептидов, белков, ферментов, углеводов, ДНК, РНК, стероидов, алкалоидов), а также лекарственных веществ зависит от их пространственного строения. В связи с этим большой интерес представляет конформационный анализ молекулярных структур, содержащих конформационно подвижную циклогексановую систему. К этим соединениям относятся, в частности, производные циклогексана, содержащие алкильные, винильные, этинильные и кислородсодержащие функциональные фуппы —С=0, —ОН, —СО—СН3, —О—СО—СН3. Большое практическое значение имеют производные циклогексана с эпоксидной функциональной группой — алкициклические эпоксиды, являющиеся исходными соединениями синтеза эпоксидных полимеров с ценными физико-химическими свойствами. [c.66]

Холестерол играет роль ключевого промежуточного продукта в синтезе других стероидов, среди которых важное физиологическое значение имеют желчные кислоты, кортикостероиды, андрогены и эстерогены. Исследования механизма синтеза стероидов — одна из наиболее ярких страниц в биохимии XX столетия. В 40-х гг. К. Блох с сотрудниками показали, что меченый ацетат включается в холестерол как in vitro, так и в срезах ткани печени. Позже было установлено, что оба атома углерода ацетата участвуют в построении молекулы холестерола и что для биосинтеза холестерола необходимо 18 остатков [c.350]

Тонкослойная хроматография (ТСХ) —один из наиболее эффективных, простых и универсальных методов разделения микроколичеств многокомпонентных смесей неорганических и органических соединений. Этот метод нащел щнрокое применение в биохимии, в анализе природных соединений, фармакологии. В органической геохимии ТСХ используют при исследовании липидов, стероидов, для разделения сернистых соединений нефти [46], ароматических УВ, фенолов и т. д. [4, 88]. Хроматография в тонком слое предполагает не только фракционирование сложных смесей на классы соединений, но и разделение внутри одного класса на индивидуальные компоненты. При исследовании сложных смесей применение ТСХ особенно эффективно в сочетании с ГЖХ и физическими методами ИК-, УФ-спектроскопией и масс-спектрометрией. Хроматография в тонком слое представляет собой метод, при котором раствор разделяемых веществ пропускается через тонкоиз-мельченный активированный сорбент, нанесенный на одну сторону стеклянной пластинки, в определенном направлении на определен-цое расстояние. Поскольку анализируемые компоненты, содержащиеся в жидкой фазе, по-разному удерживаются сорбентом, при движении растворителя происходит разделение (рис. 44). [c.114]

Другим примером применения кремнийорганических соединений в медицине и в биохимии является гидрофобизация бумаги для разделительной бумажной хромотографии, а также других адсорбционных материалов, например диатомита. Такие материалы применялись для разделения стероидов [Y112, Y142I, аминокислот П249] и др. [Y84]. [c.406]

Исследования в области биосинтеза стероидов — одна из наиболее ярких страниц в современной биохимии. В 40-х годах Блох с сотрудниками показали, что меченый ацетат включается в холестерин как in vivo, так и в срезах ткани печени. Позже было установлено, что оба атома углерода ацетата участвуют в построении молекулы холестерина и что вся молекула холестерина образуется из ацетата. Анализ продуктов распада холестерина, синтезированного (в срезах печени) из ацетата, меченного как по метильной группе, так и по карбоксилу, позволил установить точную локализацию метки в этой молекуле. Ниже изображена молекула холестерина, в которой атомы углерода, происходящие от метильной группы ацетата, обозначены буквой м, а атомы, происходящие от карбоксильной группы, буквой к. [c.414]

Кристаллизация и кристаллические структуры. 9. Электрические и магнитные явления. 10. Спектры и некоторые другие оптические свойства. 11. Радиационная химия и фотохимия, фотографические процессы. 12. Ядерные явления. 13. Технология ядерных превращений. 14. Неорганическая химия и реакции. 15. Электрохимия. 16. Аппаратура, оборудование заводов. 17. Промышленные неорганические продукты. 18. Экстрактивная металлургия. 19. Черные металлы и сплавы. 20. Цветные металлы и сплавы. 21. Керамика. 22. Цемент и бетон. 23. Сточные воды и отбросы. 24. Вода. 25. Минералогическая и геологическая химия. 26. Уголь и продукты переработки угля. 27. Нефть, нефтепродукты и родственные соединения. 28. Детонирующие и взрывчатые вещества. 29. Душистые вещества. 30. Фармацевтические препараты. 31. Общая органическая химия. 32. Физическая органическая химия. 33. Алифатические соединения. 34. Алициклические соединения. 35. Неконденсированные ароматические системы. 36. Конденсированные ароматические системы. 37. Гетероциклические соединения (с одним гетероатомом). 38. Гетероциклические соединения (более чем с одним гетероатомом). 39. Элементоорганические соединения. 40. Терпены. 41. Алкалоиды. 42. Стероиды. 43. Углеводы. 44. Аминокислоты, пептиды, белки. 45. Синтетические высокомолекулярные соединения. 46. Краски, флуоресцентные отбеливающие агенты, фотосенсибилизаторы. 47. Текстиль. 48. Технология пластмасс. 49. Эластомеры, включая натуральный каучук. 50. Промышленные углеводы. 51. Целлюлоза, лигнин и др. 52. Покрытия, чернила и др. 53. Поверхностно-активные вещества и детергенты. 54. Жиры и воска. 55. Кожа и родственные материалы. 56. Общая биохимия. 57. Энзимы. 58. Гормоны. 59. Радиационная биохимия. 60. Биохимические методы. 61. Биохимия растений. 62. Биохимия микробов. 63. Биохимия немлекопитающих животных. 64. Кормление животных. 65. Биохимия млекопитающих животных. 66. Патологическая химия млекопитающих. 67. Иммунохимия. 68. Фармакодинамика. 69. Токсикология, загрязнение воздуха, промышленная гигиена. 70. Пищевые продукты. 71. Регуляторы роста растений. 72. Пестициды. 73. Удобрения, почвы и питание растений. 74. Ферментация. [c.50]

С. Препаративная органическая химия. Природные вещества моно- и олигосахариды гликозиды алкалоиды природные красители терпены сапогенины стероиды желчные кислоты гормо-иы витамины энзимы антибиотики. Другие природные вещества. D. Макромолекулярная химия. Е. Биологическая химия. Физиология. Медицина. Е . Общая биология и биохимия. Ej. Энзимология брожение. Eg. Микробиология бактериология иммунология. Е . Химия растений физиология растений патология растений. Ej. Химия животных физиология животных патология животных. Eg. Фармакология терапия токсикология гигиена. F. Фармацевтическая химия дезинфекция. G. Анализ лаборатория. Н. Прикладная химия I. Общая химическая технология. И. Техника безопасности противопожарная защита. П1. Электротехника. IV. Вода сточные воды. V. Технология не- [c.39]

Ядерно-физические методы детектирования в ТСХ широко применяются для решения различных прикладных аналитических задач. В хроматографии меченые соединения часто используют в качестве внутреннего стандарта для онределения разрешающе способности того или иного метода, а также для калибровок в методе гашения флуоресценции. В химии и биохимии радиоактивные метки вводят в состав синтезируемых продуктов для проведения различных исследований, в частности, при усгановлении структуры вещества, чистоты препаратов, выхода целевых продуктов. Наиболее широко тонкослойный радиохрома-тографический анализ используют для исследования аминокислот, протеинов, углеводов, стерипов, стероидов, нуклеиновых кислот и липидов. Ядерно-физические методы детектирования зон на тонкослойных хроматограммах применяются также и в неорганическом анализе [9]. Меченые продукты используют как для аналитических, так и для препаративных целей. [c.122]

Следует подчеркнуть, что использование пестицидов, выделенных из природных объектов, их аналогов и производных — путь весьма перспективный, представляющий собой разумный компромисс между традиционной химией физиологически активных веществ и биохимией. Примером природных пестицидов могут служить брас-синолиды — регуляторы роста растений с чрезвычайно малыми нормами расхода (до 1 г/га) их синтезируют на основе стероидов, получаемых микробиологическим путем. [c.11]

Изучение свойств и функций этих соединений относится к специальным курсам (биохимия и др.). Здесь мы лишь укажем, что для всех стероидов характерно наличие общей циклической группировки углеводорода циклопентанопергидрофенантрена, или по современной номенклатуре (правила ИЮПАК) гонана. Основа стерннов — углеводород холестан [c.299]

Предварительное индуцирование трансформирующих стероиды ферментов позволяет резко повысить допустимую концентрацию стероида в ферментационной среде. Так, при 1,2-дегидрировании кортизола My oba terium globiforme 193 выращивание культуры в присутствии кортизола дает возможность вдвое увеличить концентрацию этого стероида по сравнению с неадаптированной культурой (Г. К. Скрябин, Г. Б. Ксандопуло, Г. И. Халаимова. Прикл, биохимия и микробиология, 1965, 322). [c.50]

В последние годы достигнут ряд успехов в химии и биохимии липидов. Однако до настоящего времени отсутствуют строгая классифр1кация липидов и критерии принадлежности к данному классу биологически активных природных веществ. Так, к липидам пытаются отнести все вещества гидрофобного характера, включая не только производные высших жирных кислот, спиртов и альдегидов, но и терпены, стероиды, витамины, пигменты и т. д. Часто классификацию липидов осуществляют и на основе их растворимости, что, однако, не отражает их строения. [c.185]

Другой областью применения гель-хроматографии в биохимии является отделение белков от низкомолекулярных мешающих анализу примесей, например аминокислот, сахаров, стероидов или реагентов, используемых для химической модификации белка. Методом гель-хроматографии чаще всего удаляют реагенты, предназначенные для введения в белок радиоактивной и флуоресцентной меток. Гель-хроматография позволяет также быстрее и эффективнее, чем диализ, осуществить обессолива-ние или смену буфера, требуемые в определенных схемах фракционирования, а также удаление кофакторов и ингибиторов, используемых при изучении кинетики ферментативных реакций. Кроме того, с помощью этого метода можно изучать связывание белков с низкомолекулярными соединениями, например лекарственными веществами, ионами металлов и красителями [10]. Коэффициент распределения Ка некоего стандартного белка с из- [c.106]

Текучесть бислоев зависит от ненасыщенности гидрофобных цепей и от присутствия в мембране дополнительных веществ. В частности, холестерин — один из основных компонентов плазматической мембраны всех эукариотических клеток — существенно влияет на текучесть бислоя (Dei-num et al., 1988). В составе мембран эритроцитов присутствует до 30 % холестерина, так как он легко взаимодействует с фосфолипидами, образуя комплексы 1 1. Его плоское стероидное ядро легко проникает в структуру мембраны и увеличивает ориентацию углеводородных цепей в жидкокристаллической фазе ядра стероидов перекрывают 9—12 углеродных звеньев в липиде. Наибольщее сродство к холестерину проявляют сфингомиелины. Однако селективность межмолекулярных взаимодействий фосфолипидов друг с другом — отдельная проблема клинической биохимии и в данном разделе мы ее рассматривать не будем (Никифорова, 1981). [c.113]