Имиды дикарбоновых кислот циклические

В молекуле аммиака два атома водорода могут замещаться на ацильные остатки. При этом образуются имиды кислот. Особенно большое Значение имеют циклические имиды дикарбоновых кислот, например, сукцинимид (имид янтарной кислоты), который может быть получен ацилированием аммиака янтарной кислотой. Промежуточно образуется соль янтарной кислоты [c.195]

Другие типы синтезов циклических имидов включают циклизацию сложных эфиров амидовых кислот или диамидов дикарбоновых кислот [8,141] при нагревании или в присутствии каталитических количеств сильных оснований. Примеры таких реакций приведены на схемах (95) и (96) соответственно. Диэфиры обычно являются предшественниками сложных эфиров амидовых кислот, которые образуются при обработке диэфиров аммиаком в присутствии этоксида натрия [8] или анилинов [135]. [c.423]

Циклические имиды дикарбоновых кислот при осторожной обработке хлором или бромом в щелочной среде образуют М-гало-гениды [c.274]

Имиды карбоновых кислот — производные карбоновых кислот, отвечающие общей формуле (ЯС0)2МН. Различают линейные (производные монокарбоновых кислот) (I) и циклические (производные дикарбоновых кислот) (II) [c.124]

ПРОИЗВОДНЫЕ ДИКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ А. Циклические имиды [c.498]

Дикарбоновые кислоты с карбоксилами в положениях 1,4 и 1,5, образующие внутренние ангидриды, дают крайне легко циклические имиды. Последние получаются обработкой соответствующих ангидридов аммиаком. В качестве примеров приведем имиды янтарной, малеиновой и фталевой кислот [c.794]

Циклические ангидриды, так же как и их ациклические аналоги, служат мощными ацилирующими агентами и, кроме того схема (84) , являются важными интермедиатами при синтезе моноамидов и моноэфиров из дикарбоновых кислот. Вода гидролизует циклические ангидриды до исходных дикарбоновых кислот. Как видно на примере классической реакции сукциноилирования схема (83) , использованной в качестве первой стадии синтеза конденсированных ароматических систем, и более тонкой реакции [83] янтарного ангидрида и ацетата енола (34) схема (85) , циклические ангидриды в условиях реакции Фриделя-Крафтса ацилируют ароматические соединения и даже олефины. Реакции ацилирования, в результате которых получаются имиды [84] схема (86) , и другие реакции, приводящие к имидам, обсуждаются в гл. 9.9. [c.104]

Реакции ди- и поликарбоновых кислот, если рассматривать их карбоксильные группы изолированно, сходны с реакциями монокарбоновых кислот. Однако если в процессе реакции происходит взаимодействие между двумя или более карбоксильными группами, то эти реакции будут значительно отличаться от таковых для монокарбоновых кислот. Реакциям последнего типа в этом, разделе будет уделено особое внимание. Кроме того, реакции некоторых дикарбоновых кислот, имеющих большое значение, будут рассмотрены в тех разделах, где описана общая химия индивидуальных соединений. Поскольку получение, свойства и реакции циклических имидов описаны в гл. 9.9 (см. разд. 9.9.1.8 9.9.2.4 и 9.9.3), здесь они не рассматриваются. [c.101]

Циклические М-(а-оксиалкил)амиды получают при восстановлении гидридами некоторых имидов дикарбоновых кислот. сс,а-Днза-мещенные имиды янтарной и глутаровой кислот восстанавливаются алюмогидридом лития по карбонильной группе, расположенной рядом с незамещенным а-углеродным атомом [174]. Аналогичным образом можно селективно восстановить фталимиды с помощью боргидрцда натрия [175]. Однако часто в качестве побочных продуктов образуются фталид и о-оксиметилбензамиды. [c.104]

При синтезе полиамидов из п- и ж-ксилилендиамина и различных дикарбоновых кислот отмечено, что в случае поликонденсации ж-ксилилендиамина с фталевым ангидридом полимер не удалось получить, так как имело место образование циклического имида [c.388]

Практический интерес имеют только первичные амиды и вторичные циклические амиды (имиды) некоторых дикарбоновых кислот. Первичные амиды образуются при взаимодействии хлорангидридов, ангидридов, кетенов и сложных эфиров с аммиаком. Каждый из этих методов может обладать некоторыми преимуществами в определенных частных случаях. [c.790]

Циклические имиды дикарбоновых кислот называют, заменяя суффиксы диовая кислота и дикарбоновая кислота соответственно на имид и дикарбоксимид или модифицируя соответствующее тривиальное название [c.161]

Однако определенные несимметричные ангидриды типа R 00Y [прц V = Р СО, Р КСО, Р ЗОг, (Р 0)2Р0] находят применение (особенно при получении пептидов [19,20]), так как высокая электронная плотность V направляет реакцию по карбонильной группе, удаленной от заместителя У. В синтезах используют также смешанный ангидрид, получаемый из уксусного ангидрида и муравьиной кислоты этот ангидрид избирательно взаимодействует с аминами по формильному углероду, с образованием формамидов [21]. Этот реагент используется также для формилирования аминогруппы аминокислот перед пептидным синтезом [19,, 22]. Циклические ангидриды, такие как фталевый или янтарный, также реагируют с аммиаком или аминами [4, 23, 24], давая после раскрытия кольца моноамид дикарбоновой кислоты (амидовую кислоту) схема (7), стадия (а) . Для выделения амидовой кислоты необходимо тщательно контролировать условия во избежание циклизации в имид схема (7), стадия (б) . И действительно, эта реакция является одним из главных методов синтеза имидов (см. разд. 9.9.1.8). [c.393]

Гидролиз имидов легко проходит как в кислой, так и в основной среде, при этом основной катализ имеет место при низких pH ( 3), некатализируемый процесс реализуется при pH 2— 3, а кислотный катализ протекает при pH менее 1,5. В результате гидролиза происходит разрыв М-ацильной связи и имид деацили-руется до амида. В случае циклических имидов продуктами являются амидовые кислоты схема (195) , которые в зависимости от условий могут подвергаться дальнейшему гидролизу до дикарбоновых кислот и амина или аммиака [8]. [c.493]

Восстановление циклических амидов (лактамов) аминокислот и имидов дикарбоновых кислот приводит к образованию циклических аминов, которые раньше не удавалось получить. Эта реакция представляет собой один из важнейших методов синтеза азотсодержащих гетероциклов. Так, восстановление К-изопропилимида янтарной кислоты привело к образованию Ы-изопропилпирролндина с выходом 66% по реакции [c.95]

Купер и Комптон [104] исследовали педиссоциативное присоединение электронов молекулами производных дикарбоновых кислот — циклических ангидридов и имидов, содержащих груп-лировки [c.123]

Циклические имиды дикарбоновых кислот образуют при обработке хлором или бромом в растворе едкого натра N-хлор- HflnN-6poM-производные, более устойчивые, чем аналогичные производные первичных аминов. Среди них N-бромсукцинимид (т. пл. 178°, с разложением) является ценным бромирующим агентом. [c.795]

Едкие щелочи в водном растворе гидролизуют циклические имиды, расщепляя цикл и давая моноа1Миды соответствующих дикарбоновых кислот. Моноамид фталевой кислоты, полученный подобным путем из раствора фталимида, может подвергаться гофмановской перегруппировке, приводящей к о-аминобензойной, или антраниловой, кислоте [c.795]

Все сказанное о возможности образования и прочности ангидридов кислот (см. Б, I, 2) относится также и к циклическим имидам кислот. Из ароматических дикарбоновых кислот имиды дают только ортодикар-боновые кислоты. NH-гpyппa имидов легко алкилируется обычньми способами. [c.484]

Ангидриды получают из карбоновых кислот при их термической ангидридизации или взаимодействием с сильными водоотнимающими реагентами (Р2О5, ангидрид трифторуксусной кислоты, карбоди-имиды). При нагревании легче всего получаются циклические ангидриды дикарбоновых кислот с пяти-, шести- и реже семичленным циклом. [c.570]

Цели получения гетероциклов служат все обычные реакшш введения. ФГ в органические соединения, осуществленные внутримолекулярно. Гетероциклами и исходными веществами для получения их новых представителей являются ангидриды, имиды, гидразиды и некоторые другие производные дикарбоновых кислот, лактоны, лактамы, оксираны и циклические ацетали и тиоацетали - соединения, сиятез которых осуществляется аналогично синтезу их ациклических аналогов и здесь больше обсуждаться не будет. Синтез некоторых гетероциклических систем (с помощью гидразина, диазоалканов, реакцией диенового синтеза с участием гетеродиенов и -диенофилов) также уже обсуждался. [c.174]

Динитрилы дикарбоновых кислот Имиды нитрилов циклических Р-кетокар-боновых кислот СгНзОМа в кипящем спирте [347] [c.37]

По Карозерсу, технически ценные продукты получаются из таких диаминов и дикарбоновых кислот, в которых число имеющихся СН.,-групп составляет в сумме по меньшей мере 9. Склонность этих продуктов к образованию низкомолек) ляриых циклических имидов очень незначительна, а их растворимость и температура плавления таковы, что позволяют легко их перерабатывать. В качестве примера полиамида с наименьшей длиной цепи Карозерс приводит продукт конденсации днбутилового эфира угольной кислоты и пентаметилендиамииа. Эфир щавелевой кислоты конденсируется с диамииодиалкильными эфирами в иолиамиды ". [c.43]

Другая схема синтеза лиоресала основана на конденсации АгСНО ацетоуксусным эфиром. Последовательно получают производные дикарбоновой (глутаровой) кислоты (26, 27), ее циклического ангидрида (28) и имида (29). Затем щелочным гидролизом имид (29) превращают в моноамид 3-арилглутаровой кислоты (30). Его обрабатывают бромом и про- [c.45]

Азот может быть введен в молекулы полиэфиро в в составе М,Ы-ди(р-оксиэтил)7-хлоркротиламина [128], продуктов взаимодействия эпоксидов с производными анилина [129], диалкиланили-нов с карбоксильными и эфирными группами [130], моноамидов ненасыщенных дикарбоновых кислот либо их смесей с моноамидами насыщенных кислот, циклических имидов, содержащих группы ОН или СООН [131], и др. Азотсодержащие полиэфиры получены также в присутствии ароматических диаминов и диизоцианатов [132]. В некоторых странах организовано производство ненасыщенных полиэфиров, модифицированных описанным методом или содержащих активаторы в растворенном виде [133—135]. [c.87]

М.С. С а л а X о в, Н.Ф. Ы у с а е в а, A.A. Алескеров, G.H. Сулейманов, Кинетика и механизм реакции диеновой конденсации гексахлор-циклопентадиена с циклическими диенофилами. X. Количественная оценка вклада метильной группы ы-(п-арил)-имидов цис, цис-3-метил-4-циклогексен-1,2 -дикарбоновой кислоты в кинетику реакции с гекса-хлорциклопентадиеном изопараметрическая зависимость............................................272 [c.154]

М.С. С а л а X о в, Н.Ф. М у с а е в а, С.Н. Сулейманов, A.A. Байрамов, A.A. Алескеров, Кинетика и механизм реакции диеновой конденсации гексахлорциклопентадиена с циклическими дие-нофилаш. ХГУ.Сравнительная реакционная способность II-(м-арил)имидов цис-4-циклогексен- и цис,цис-3--метил-4-циклогексен-1,2-дикарбоновой кислоты в [c.441]