Фенилэтиламин расщепление на оптические антиподы

Для описанного на стр. 421 расщепления 1),Ь-а-фенилэтиламина на оптические антиподы можно употреблять непосредственно сиропообразный продукт, полученный после упаривания хлороформа. [c.398]

Расщепление о,ь-а-фенилэтиламина на оптические антиподы ). [c.421]

Расщепление DL-a-фенилэтиламина на оптические антиподы. [c.127]

Оптически активные а-фенилэтиламины часто применяют в настоящее время для расщепления рацематов вместо употреблявшихся ранее дорогих природных веществ — бруцина, хинина и др. (Почему диастереоизомеры в противоположность оптическим антиподам имеют различные физические свойства ) [c.127]

Для получения оптически активной D-(- -)-пантотеновой кислоты используют D-(-)-пантолактон. Расщепление на антиподы проводят на стадии получения 2,4-дигидрокси-3,3-диметилмасляной кислоты действием оптически активных оснований [хинин, эфедрин, бруцин, ( + )-2-фенилэтиламин]. [c.103]

Расщепление рацемических кислот на оптические антиподы несколько облегчается тем, что доступных оптически активных оснований много это прежде всего алкалоиды" — хинин, цинхонин, бруцин, стрихнин, морфин и др. Их существенный недостаток — сильная токсичность. Поэтому в последнее время алкалоиды все чаще заменяют доступными синтетическими активными аминами, например а-фенилэтиламином и его аналогами. [c.54]

Примером необычайно просто протекающего расщепления рацемата через диастереомеры может служить получение оптически активных форм DL-a-фенилэтиламина. Из двух его антиподов только 0-(-Ь)-форма образует-кристаллический аддукт с 2,3,4,б-тетраацетил-О-глюкозой. [c.127]

Рассмотрим в качестве примера частично расщепленный ( + ) -а-фенилэтиламин, имеющий [а]о- -22,6° (метанол, с 8,6). В качестве реагента был использован хлорангидрид оптически чистой 0-метилминдальной кислоты (180). В спектре ЯМР образовавшегося амида (181) имеются два синглета, принадлежащие протонам метиновой группы (а), два синг-лета протонов метоксигруппы (б) и два дублета протонов С-метильной группы (в). Из соотношения интегральных интенсивностей пиков было найдено, что соотношение антиподов в исходном а-фенилэтиламине равно 90 10 это позволило рассчитать оптическую чистоту (80 %) и на ее основе — вращение оптически чистого а-фенилэтиламина. Найденное значение [а]д (- -28,3° в метаноле) хорошо согласуется с известным (+28,5°). [c.109]

Расщепление Z), -фенилэтиламина на оптические антиподы >. В 100 мл эфира растирают 0,15 моля тетраацетил-0-глюкозы ( -форма или сиропообразный продукт, представляющий собой смесь а- и -форм) с 0,1 моля Д1-а-фенилэтиламнна в 20 мл эфира. Вскоре начинается иристаллизация аддукта D-(-H)-а-фенилэтил- [c.119]

Обратим внимание на то, что по описанному способу получается лишь один антипод гидратроповой кислоты. Остающийся в маточном растворе второй, более растворимый диастереомер всегда загрязнен первым и получить и.з него в чистом виде второй антипод нельзя для этого надо воспользоваться другим антиподом асимметрического реагента — (+)-а-фенилэтиламином. В этом, кстати, заключается одно из преимуществ использования синтетических асимметрических реагентов, которые, как правило, доступны в обеих Своих антиподных формах, в то время как природные вещества (например, алкалоиды) имеются обычно лишь в виде одной из антиподных форм. В книге Основы стереохимии [5] имеется приложение, в котором собраны многочисленные примеры расщепления кислот, аминов и других соединений. Дополнительно в табл. 5 приведем некоторые новые примеры расщепления карбоновых кислот на оптические антиподы. [c.96]

Природную D (+)-пантотеновую кислоту лучше получать не расщеплением ее рацемата, а непосредственно из оптически активной левовращающей формы пантолактона и р-аланина. DL-Пантолактон предварительно превращают в соответствующую кислоту расщепление а, if-диокси-р, Р-ди-метилмасляной кислоты (X) на оптические антиподы производят дробной кристаллизацией ее солей с алкалоидами — с хинином [2. 32 h хинидином, цинхонином j69j, бруцином [70—72] или эфедрином УГъ. Так, натриевую соль а, 7-диокси-р, Р-диметилмасляной кислоты (X) подвергают кристаллизации с половиной эквивалента гидрохлорида хинина при этом преимущественно выкристаллизовывается соль хинина с (+)-формой кислоты, из которой получают D —)-пантолактон, имеющий т. пл. 92—93° С, [аId—49,8°, с выходом 71%. Помимо оптически активных алкалоидов для расщепления рацемического пантолактона на оптические антиподы применяют оптически активные амины. D(-)-Пантолактон с выходом 59% получают при использовании для разделения рацемата (—)-а-1-(п-нитро-фенил)-2-аминопропандиола-1,3 в водной спепе [51. 74—781. Для расщепления применяют также (-Ь)-а-фенилэтиламин Г79, 80] и 1-нафтилэтиламин [ ]. -- [c.64]

Бее пути синтеза пантотеновой кислоты (I) сводятся в основном к конденсации р-аланина. (II) и его солей с пан-толактоном (III). В молекуле пантотеновой кислоты (I) имеется а-асимметрический атом углерода, в связи с чем она может существовать в 2 энантио.мерных формах. Природной биологически активной формой является правовращающий изомер, которому на основании эмпирического правила Хадсона приписана /3-(- -)- Конфигурадия [1.1]. Лишь в 1970 Г. превращением (—)-пантолактона в этиловый эфир (- -)-пинаколина было доказано, что пантотеновая кислота имеет /З-конфигурацию (или в системе Кана — Ингольда — Прелога — К-конфигурацию) [12]. Для получения природной /3-.формы синтетическую пантотеновую кислоту расщепляют на энантиометры или синтезируют ее из оптически активного 0-(—)-пантолактона. Рацемический пантолактон предварительно превращают в соответствующую кислоту, и расщепление на оптические антиподы проводят дробной кристаллизацией ее солей с алкалоидами [13—15], а также с оптически деятельными синтетическими аминами, такими, как а-фенилэтиламин [16] и трео-1- (п-нитрофенил) -2-амино-1,3-пропандиол [ - (- -) -треоамин] [17, 18]. Промышленный метод получения оптически активной /)-(4-)-пантотеновой кислоты разработан во Всесоюзном научно-исследовательском витаминном институте [19]. [c.244]

Примером необычайно просто протекающего расщепления рацемата может служить получение оптически активных форм а-фенилэтиламина. Из двух его антиподов только )-( + )-форма образует кристалл1Ичеокий аддукт с 2,3,4,6-тетра-ацетил- )-глюкозой. [c.119]

Примером необычайно просто протекающего расщепления рацемата МО>кет служить получение оптически активных форм а-фенилэтиламина. Из /Двух его антиподов только о (+)-форма образует кристаллический лддукг с 2,3,4,6-тетраацетил-о-глюкозой. [c.420]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология