Пантолактон

СИНТЕЗ ПАНТОТЕНОВОЙ КИСЛОТЫ Конденсация пантолактона с р-аланином [c.60]

Пантотенат кальция. Получают путем реакции конденсации В —)-пантолактона с 3-аланином в присутствии диэтиламина [50] с последующей обработкой образовавшейся пантотеновой кислоты на ионите КУ-2 и нейтрализацией углекислым кальцием. Реакции протекают по следующей схеме [c.148]

Для синтеза 0(+)-пантотеновой кислоты необходимо синтезировать D —)-пантолактон, который может быть получен из D, L-пантолактона (рацемата). Следовательно, вначале рассмотрим синтез пантолактона-ра- [c.144]

В результате проведенных исследований ранее известный четырехстадийный синтез пантолактона осуществлен в одну стадию по следующей схеме [c.146]

Таким образом, синтез пантотеновой кислоты сводится к следующим стадиям а) синтезу (3-аланина, б) синтезу пантолактона и в) конденсации этих веществ. Особо стоит вопрос о синтезе —)-пантолактона, необходимого для синтеза 0(+)-пантотеновой кислоты. Рассмотрим известные варианты указанных стадий синтеза пантотеновой кислоты. [c.139]

Экстракция пантолактона из водного раствора прн производстве витамина Вз проводится сложным экстрагентом в экстракторах непрерывного действия. Определите коэффициент распределения, если эффективное число ступеней экстракции в аппарате равно 3, объемное отношение экстрагент/рафинат равно 1/15, а концентрация пантолактона в рафинатной фазе равна на входе—197 кг/м на выходе—15 кг/м . [c.184]

Обработкой этилатом кальция II превращают в кальциевую соль v-аминомасляной кислоты, из которой при взаимодействии с D-(—)-пантолактоном получают I. [c.11]

Рацемизация 1(-1-)-пантолактона. В реактор из нержавеющей стали 82 загружают Ь(+)-пантолактон из сборника 81, добавляют из мерника 82 42%-ный раствор едкого натра. Смесь нагревают 8 ч при 130—150° С, сливают в сборник 83, засасывают в вакуум-аппарат 84 для разгонки в вакууме (5 мм рт. ст). Выход 92,4%, [а]д=0°. Рацемат из сборника 85 возвращают на расщепление в реактор 47. [c.148]

СИНТЕЗ а-ОКСИ-8, Р-ДИМЕТИЛ-7-БУТИРОЛАКТОНА (ПАНТОЛАКТОНА) [c.141]

Химически эта кислота неустойчива в любой среде (кислой и щелочной) легко гидролизуется до р-аланина и пантолактона. Биологической активностью, ей подобной, обладают также пантотениловый спирт и пантетеин (схема 10.2.5). [c.277]

Вторым компонентом молекулы пантотеновой кислоты является а-окси- , -димeтил--f-бyтиpoлaктoн или (другое название) — а, 7-диокси- 3, 3-диме-тилмасляная кислота. Синтез пантолактона осуществлен, исходя из изома-сляного альдегида, общим методом получения а-оксикислот — циангидрин-ным синтезом по следующей схеме [19, 36, 53] [c.141]

Химизм процессов заключается в альдольной конденсации изомасляно-го альдегида и формальдегида в присутствии поташа или соды в 3-окси-а, а-диметилпропионовый альдегид последний конденсируют с синильной кислотой или цианистым калием в присутствии хлористого кальция [53] или с цианистым натрием [37] и получают а, 7-диокси- 3, 3-диметилмасляную кислоту и при ее лактонизации — рацемический пантолактон. Дальнейшее усовершенствование синтеза пантолактона привело к упрощению технологического процесса в результате замены цианирующего агента — цианистого калия — ацетонциангидрином и других технологических усовершенствований. В результате четырехстадийный синтез пантолактона стали осуществлять в одну стадию [54]. Таким образом, исходным сырьем для получения пантолактона является изомасляный альдегид, который может быть получен различными методами синтеза [22, 55] [c.141]

Значительно лучший синтез 1>(4-) пантотеновой кислоты состоит в кон-денсации при нагревании до 70° С (—)-пантолактона — а-окси-Р,р-ди-метил-7-бутиролактона (IV)—с этиловым (или метиловым) эфиром р-ала-нина (XV) [30—32] выход составляет 50%. Реакция протекает через промежуточное образование дегидратированной формы эфира пантотеновой кислоты (XVI) и его гидролиз [c.60]

Выход, % от теоретического (на пантолактон рацемат)..... [c.150]

Интересно отметить, что применение свободного р-аланина также дает невысокий выход пантотеновой кислоты. р-Аланин конденсируют с D —)-пантолактоном при температуре 150° С с образованием пантотеновой кислоты в виде маслообразного продукта с выходом 39% (34 ] конденсацию можно провести при более низкой температуре в среде метилового спирта в присутствии метилата натрия 135]. - [c.61]

Из изложенного можно сделать заключение, что наиболее рациональным методом синтеза пантолактона является одностадийный метод, предложенный Е. Жданович и Е. Бялой, заключающийся в альдольной конденсации изомасляного альдегида и формальдегида с цианированием ацетонциангидрином и дальнейшим омылением и лактонизацией [54]. Этим методом получают рацемический О, -пантолактон. Для синтеза оптически активной D(+)-пaнтoтeнoвoй кислоты считают более целесообразным конденсировать левовращающий 0 —)-пантолактон с 5-аланином, чем расщепление на свои антиподы D, -пантотеновой кислоты. Для получения D(—)-пантолактона необходимо пантолактон-рацемат разложить на оптические антиподы. Для этого на рацемат действуют каким-либо оптически деятельным органическим основанием-алколоидом, например, хинином [16, [c.142]

По первому варианту выход комплексной соли составляет 53,7%, а по второму— 78,81%. Следовательно, оптимальным является второй вариант [50]. Разложение диастереомерных солей проводят серной кислотой с целью получения сернокислой соли Ь(+)-треоамина, которую вновь используют для расщепления пантолактона-рацемата. [c.147]

Метод синтеза пантогама (I) из у-аминомасляной кислоты (II) и D-(—)-пантолактона (III) разработан во ВНИВИ по схеме [108] [c.11]

Комплексная соль Л(-1-)-пантолактона и Ь(-1-)-треоамина. В реактор 47, снабженный прямым холодильником, загружают из сборника 34 пан-толактон-рацемат, растворяют его в воде, добавляют из мерника 48 42%-ный раствор едкого натра. Раствор перемешивают 1 ч при температуре 70—С (pH 7,0). Затем из сборника 41 прибавляют сернокислую соль Ь(+)-треоамина, нагревают реакционную массу 3 ч и раствор выпаривают до состояния густой, но подвижной массы, приливают из мерника 49 спирт из расчета получения пересыщенного раствора и перемешивают. Выпавший в осадок сернокислый натрий отфильтровывают на нутч-фильтре 50. Фильтрат сливают в кристаллизатор 51, где выкристаллизовывают комплексную соль правовращающего пантолактона и Ь(+)-треоамина при температуре 2—4° С. В центрифуге 52 отфуговывают кристаллы, высушивают в вакуум-сушилке 53 и собирают в приемнике 55. Маточный раствор поступает в сборник 54. Выход 82,2%, температура плавления 135,5—136,3° С (из спирта) [а]д = +24,5° (с=2%, вода). [c.148]

Экстракционные аииараты непрерывного действия. В синтезе витаминов они применяются недостаточно широко. Наиболее эффективными экстракторами являются колонные смесительно-отстойные аппараты [8]. Перемешивание жидких компонентов осуществляется турбинными или пропеллерными мешалками. Расслаивание проводится в зонах аппарата, заполняемых для успокоения потоков либо насадочными телами, либо статорными кольцами. Экстрактор такого типа применен в синтезе витамина В3 для экстракции О (—) — пантолактона метиленхлоридом из водного раствора комплексной соли. На рис. 66 показана конструкция круинолабораторного колонного смесительно-отстойного экстрактора [10]. На рис. 67 изображена схема непрерывно действующей экстракционной установки промышлен- [c.345]

Пром. получение П. к. в форме ее солей осуществляют через О-пантолактон или О-пантамид, напр. [c.444]

Выход конечного продукта ок. 80%. Необходимый для получения П. к. D-пантолактон получаю- разделением рацемата через диастереомерные соли пантоевой к-ты или ее амиды [напр., с (- )-а-фенилэтиламином, L-( + )-mpeo- - n-нитрофенил)-2-амино-1,3-пропандиолом, (1 Л)-3-эндо-амино-борнеолом] либо путем биосинтеза. [c.444]

Пантотеновой кислоте присущи амфотерные свойства с преобладанием кислого характера [7, 12]. При нагревании с кислотами или щелочами она гидролитически расщепляется по амидной связи на р-аланин (III) и пантоевую кислоту, которая в кислой среде легко превращается в а-окси-р-димгтил-у-бутиролактон, пантолактон (IV) [c.57]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология