Иодбензол, нитрование

При нитровании 1-хлор-2-иодбензола получается смесь всех четырех возможных изомеров, содержащая 17,2% 3-, 30,1% 4-, [c.244]

Изучением сравнительной скорости нитрования ароматических соединений ацетилнитратом в уксусном ангидриде занимался Ингольд им было установлено, что скорость нитрования бензола сравнительно с фтор-, хлор-, бром- и иодбензолом может быть выражена соотношением 1 0,15 0,033 0,030 оэ 0,18 Количество образующихся прн реакции мононитропроизводных хлор- и бромбензола может быть изображено следующей схемой [c.291]

Как известно, сила индуктивного влияния быстро угасает вдоль углеродной цепи По этой причине отрицательный индуктивный эффект атомов галогена проявляется более всего в о-и менее всего в и-положениях Поскольку при переходе от фтора к иоду отрицательный индуктивный эффект ослабляется (электроотрицательности фтора и иода составляют соответственно 4,0 и 2,6), следует ожидать, что в ряду фторбензол-хлорбензол-бромбензол-иодбензол должно наблюдаться увеличение содержания о-изомера в продуктах нитрования Однако в том же ряду существенно увеличивается объем заместителя, что, как было найдено на примере алкилбензолов, должно препятствовать о-замещению Опыт показывает, что в рассматриваемом случае электронный эффект доминирует над простран- [c.133]

Помимо пространственных факторов на соотношение орто-пара-изомеров, без сомнения, оказывают влияние и электронные факторы. Так, например, при нитровании галоидбензолов соотношение это возрастает по мере перехода от фторбензола к иодбензолу, хотя в этой же последовательности возрастают и размеры заместителя-галоида (см. табл. 8). [c.343]

Отсюда видно, что скорость нитрования бензольного ядра в присутствии атома галогена в 6—30 раз ниже скорости нитрования бензола. Скорость нитрования определяется также природой атома галогена. Фтор- и иодбензолы нитруются в 5—6 раз быстрее, чем хлор- и бромбензолы. Несмотря на это преимущество фтор- и бром-бензолы все же не могут конкурировать с хлорбензолом, значительно более дешевым промышленным продуктом. [c.311]

При нитровании фтор-, хлор-, бром- и иодбензолов количество орто-изо-меров составляет 12, 30, 38 и 41 %. Дайте мотивированное объяснение наблюдаемым изменениям выходов в аависимости от природы галогена. [c.47]

Однако соотношение орто- и пара-продуктов определяется не только стерическим фактором. Так, при нитровании фтор-, хлор-, бром- и иодбензолов процентное содержание образую- [c.162]

Нитрование галоидированных ароматических соединений в отсутствие серной кислоты, А1С1з и других катализаторов протекает недостаточно удовлетворительно. Фторбензол не реагирует с N20 в растворе четыреххлористого углерода даже после длительного (72 часа) взаимодействия. Иодбензол в этих же условиях дает смееь о- и п-иоднитробензола е выходом 45% от теории. Хлорбензол и бромбензол образуют соответствующие хлорнитро- и бромнитропроизводные, но с меньшим выходом. [c.349]

Электрофильное замещение атомов водорода ядра в И. затруднено по сравнению с фенолом и иодбензолом. При этом ориентирующее влияние фенольного гидроксила (см. Фенол) преобладает над влияние.м атома иода так, при нитровании о-И. образуются 4- или 6-нитрозамещенные нри иодировании орто-и пара-И. — 2,4-дииодфенол. Все три И. арилируют едкие щелочи и сопи слабых к-т (цианиды, соли карбоновых к-т, феноляты и др.). При сплавлении с ед- [c.147]

Тейльакер [216] при исследовании закономерностей замещения получил следующий ряд КН2>0Н>ННАс>0Ас. Ориентацию при ароматических реакциях нитрования хлор-, бром- и иодбензола с применением радиоактивных галоидбензолов изучал Робертс с сотрудниками [217]. [c.486]

При некоторых условиях в случае бензола и всегда при нитровании фтор-и иодбензолов, которые на основании определений по методу конкурирующих реакций несколько менее активны, чем бензол (разд. 3,а и табл. 67), скорость реакции лишь в слабой степени зависит от концентрации, а в случае хлор- и бромбензолов, которые еще менее реакционноснособны (см. габл. 67), эта зависимость выражена сильнее. Таким образом, степень зависимости увеличивается по мере уменьшения реакционной способности, но до определенного предела. Предел достигается в случае двух дезактивирующих атомов галогена, например в дихлорбензоле. Этот предел имеет вполне определенную величину и не превышается, например, в случае три-хлорбензола. Предел может быть достигнут при наличии одного более сильно дезактивирующего заместителя, как карбэтоксильная группа в этиловом эфире бензойной кислоты (см. табл. 67). Эта предельная зависимость скорости от концентрации является простой пропорциональностью, т. е. протекают реакции первого порядка. Естественно, константы скорости для тех соединений, которые подчиняются этому закону, различны, причем они находятся в соотношениях, которых следовало бы ожидать, исходя из дезактивирующих влияний заместителей, в соответствии с данными метода конкурирующих реакций. [c.274]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология