Изомерия нафталина

Он представляет собой синее вещество (т. пл. 99 °С Ямакс. = 580, 633 и 699 ммк), имеющее такой же характерный запах и такую же кристаллическую форму, как его изомер нафталин. Подобно нафталину, азулен образует комплексы с пикриновой кислотой и тринитробензолом. Если азулен нагревать в вакууме при 350 °С, он почти количественно перегруппировывается в явно более устойчивый нафталин. Энергия резонанса у азулена равна приблизительно 49 ккал/моль, что намного ниже, чем у нафталина (61 ккал/моль), хотя и составляет еще вполне значительную величину. Стабилизация молекулы в наибольшей степени обеспечивается структурами а и б, а также кумулятивными ионными структурами в и г [c.503]

Азулен является изомером нафталина, стабилизованным резонансом структур. Циклооктан превращается при 440 С в п-ксилол. Основным ароматическим соединением, получающимся при дегидрировании циклононана, является инден [c.160]

В 1936 г. был получен при каталитической полимеризации ацетилена изомер нафталина—азулен — С, Hg. Изучение этого интересного соединения показало, что он является продуктом конденсации мало известных еще углеводородов с пятью- и семью-членными циклами [c.333]

Строение и изомерия. Нафталин — это система, состоящая из двух конденсированных в орго-положениях бензольных колец. Согласно современным представлениям молекула нафталина имеет плоское строение с менее равномерным, чем в бензоле, распределением я-электронной плотности [c.330]

Азулен является изомером нафталина он состоит из двух конденсированных Сб- и С7-колец с пятью сопряженными двойными связями [c.270]

Первые и вторые атомы правильно чередуются. В неальтернантных ароматических системах, с которыми мы вскоре встретимся и примером которых является изомер нафталина — азулен [c.443]

Азулен — изомер нафталина и при нагревании до 350 °С и выше количественно превращается в этот более устойчивый изомер. [c.468]

Азулен, изомер нафталина, —ароматический углеводород голубого цвета (примечательное качество для углеводорода). В его циклической системе содержится 10я-электронов, и, согласно правилу Хюккеля, он ароматичен, О его арол1атич1[ости говорит и его плоское геометрическое строение и теплота сгорания, ниже ожидаемой по аддитивной схеме приблизительно на 40 ккал/моль. Дипольные моменты азулена (1,08 Д) и 1-хлоразулена (2,09 Д) застав.тшгот предполагать, что значительный вклад в структуру молекулы азулена вносит ароматическая составляющая Б. (Почему ) [c.577]

Азулен (24) является изомером нафталина. Энергия стабилизации ароматической системы азулена достаточно высока (72 кДж/моль), хотя значительно ниже, чем у нафталина (133 кДж/моль). Частично причиной этого является, несомненно, напряжение в ст-скелете азулена, которое отсутствует в нафталине. Некоторые производные азулена получают в больших количествах дегидрогенизацией сесквитерпенов. Так, 4,8-диметил-2-изопропил-азулен (228) получают из Р-ветивона (229), который является компонентом ветиверового масла из УеИюег1а 212апо1(1е5. [c.447]

Подобным же образом получен соответствующий валентный изомер нафталина, бензобензвален или нафтвален, (4) с примесью нафталина (5), однако в этом случае изомеры (4) и (5) разделить не удалось. [c.330]

Циклопентадиенильный характер азуленов проявляется в большой легкости протекания реакций электрофильного замещения в пятичленном кольце. Азулен в таких реакциях значительно более активен, чем его изомер — нафталин. Первый заместитель всегда вступает в положение 1, второй — в положение 3. [c.573]

Нафталин можно галоидировать, нитровать, сульфировать, алкилировать. Словом, химические свойства нафталина аналогичны химическим свойствам бензола, с той лишь разницей, что число изомеров нафталина гораздо больше, чем бензола. Например, введя только одну сульфогрунпу, получим два изомера в зависимости от того, где присоединена сульфогруппа или в положении а (1, 4, 5, 8), или в положении (2, 3, 6, 7) [c.156]

Нитрование. Нитрогруппа — типичный мета-ориентант — может дважды входить в бензольное ядро, давая в этом случае главным образом ж-динитробензол и очень немного о- и и-изомеров. Нафталин дает 1,8- и 1,5-динитропафталины, тогда как антрацен — только 9,10-динитроантрацен. В последнем случае увеличенная [c.65]

Второй пример — молекула бис (азулен) железо. Азулен — изомер нафталина с циклопентадиеновым циклом, спаренным с циклогептатриеновым циклом. Полагали, что комплекс должен быть образован за счет связей железо — диен или железо — триен. Однако, когда строение было изучено рентгенографически, оказалось, что комплекс является замещенным ферроценом, использующим для связей металл — лиганд пятичленные циклы азулена со связыванием между собой семичленных циклов [56] [c.436]

Нафталин-1,5-, -1,6-, -2,6- и -2,7-дисульфокислоты получаются сульфировайием нафталина, однако 2,6-изомер не представляет большой практической ценности. Нафталин -1,3- и нафталин-1,7-дисульфокислоты получаются косвенными методами, хотя они и образуются при сульфировании. Из остальных изомеров нафталин-1,2-, -1,4- и -1,8-дисульфокислоты лучше всего получать из соответствующих нафтиламинсульфокислот. [c.148]

Нафталин, при пирогенетическом разложении, образует водород и смесь я, a. -и р -динафтилов, С Н — СюН . Возмо но, что также образуется а, -изомер. Нафталин и антрацен не дают при разложении моноциклических соединений. Около 130 г динафтила может быть получено из 380 г нафталина (850— 470 г не разложенного) в течение 8 часов. Образуется также много углерода. [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология