Таутомеры фруктозы

Кетозы, как и альдозы, образуют кольчатые формы. В качестве примера рассмотрим кольчато-цепную таутомерию фруктозы. Как и другие моносахариды, фруктоза образует 4 циклические формы, находящиеся в динамическом равновесии с открытой формой (см. с. 310). [c.309]

Изобразите кольчато-цепную таутомерию для глюкозы и фруктозы. [c.62]

При гидролизе сахарозы наряду с глюкозой образуется другой моносахарид — фруктоза. Основываясь на строении сахарозы и зная, что фруктоза представляет собой кетоноспирт, напишите циклическую формулу фруктозы и от нее перейдите к ациклическому таутомеру. [c.316]

На примере наиболее важного представителя — > ( )-фруктозы — таутомерию кетоз можно выразить следующей схемой [c.467]

Таутомерия моносахаридов Большинство пентоз и гексоз в качестве циклических форм образуют пиранозы Фуранозы характерны для тетроз (единственно возможные циклические формы), фруктозы, альдопентоз (до 25% наряду с пиранозами) [c.764]

Наиболее хорошо изучена кольчато-цепная таутомерия в ряду углеводов. Так, например, глюкоза и фруктоза в растворах преимущественно, а в твердом виде исключительно представляют собой циклические полуацетали (IX) и (X, Ха) [c.648]

Сахароза [а-1)-глюкопиранозил-(1->2)-Р-В-фруктофураноза] состоит из остатков б-глюкозы (таутомер а-пираноза) и Ь-фруктозы (таутомер р-фураноза), связанных а-1,2-гликозидной связью за счет полуацеталь-ных гидроксилов этих моносахаридов. [c.240]

Продукты щелочного разложения моносахаридов. Инвертированный сахар, особенно фруктоза, в щелочных растворах сахарного производства при нагревании быстро разла гается. Вначале вследствие кетоенольной таутомерии происходят взаимные превращения глюкозы и фруктозы и образование новых моноз, например маннозы и псикозы. При разложении моносахаридов образуются нелетучие окрашенные кислоты — глюциновая, [c.22]

Существование этой точки объясняется тем, что в слабокислой среде гексозы непосредственно дегидратируются, и чем выще концентрация активных водородных ионов (меньще pH), тем энергичнее происходит дегидратация. Понижение устойчивости гексоз с увеличением pH в слабокислой среде вызывается образованием большого количества оксоформы и кето-енольной таутомерией, в результате которой, например, глюкоза превращается в менее стабильную фруктозу. Кето-енольная таутомерия катализируется анионами слабых кислот, ведущих себя как сопряженные основания. [c.82]

Несколько иначе обстоит дело с таким типичным моносахаридом кетоз-ной структуры, как фруктоза. Из двух возможностей образования циклической формы (пиранозной и фуранозной), она реализует обе. В водном растворе фруктоза существует в виде смеси та-утомеров, в которой содержится до 15% р-фуранозной формы, значительные количества ациклических форм, но в основном, пиранозитный таутомер. В кристаллическом состоянии известна только р-О-фруктопираноза (схема 3.2.3). Следует отметить, забегая несколько вперед, что ее природные производные по полуацетальному гидроксилу всегда имеют фуранозную структуру. [c.36]

В растворе переход одной формы в другую (таутомерия) происходи непрерывно. Через определенное время скорость этих процессов стабил зируется и в растворе наступает подвижное (динамическое) равновеси при котором количество всех форм остается постоянным. При этом бол1 шая часть молекул альдозы находится в а- и Р-шестичленных (пирано ных) циклических формах и лишь 0,02—0,4% — в открытой альдегид ной форме (только у рибозы содержание открытой формы достига 8,5%). Поэтому водные растворы альдоз не дают некоторых реакций в альдегидную группу (или дают их очень медленно). У кетоз (наприме] у фруктозы) содержание кетоформы в водных растворах больше и дост1 гает нескольких процентов. [c.464]

С-Фруктоза представляет собой белые кристаллы, очень сладкие на вкус (в 1,5 раза слаще сахарозы). Фруктоза проявляет восстановительные свойства по отношению к фелинговой жидкости, хотя содержит только кетонную функциональную группу, это объясняется протеканием кето-енольной таутомерии (см. 28.2). [c.508]

Это взаимное превращение можно представить себе так. Четыре звена цепи всех трех гексоз тождественны, обозначим их знаком Н. Под влиянием щелочи гексоза переходит в энольпу[о форму (таутомерия), это, собственно, диэнольная форма, так как у обоих атомов, связанных двойною связью, находится по гидроксилу. В зависимости от того, какой гидроксил примет участие в обратной перегруппировке, получатся две эпимерные альдозы — глюкоза и манноза или кетоза — фруктоза [c.380]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология