Хиноны восстановление алюмогидридом лития

Восстановление альдегидов, кетонов и хинонов алюмогидридом лития протекает по следующим уравнениям [2156] [c.143]

Восстановление альдегидов, кетонов и хинонов алюмогидридом лития [c.144]

В мягких условиях восстановления хиноны превращаются в двухатомные фенолы (гл. 5, разд. В.1), а в более жестких — в арены. Чтобы осуществить их восстановление, применяли хлдристое олово, концентрированную соляную и уксусную кислоты с последующей обработкой-цинком и едким натром [1221, алюмогидрид лития [123], алюминий и циклогексанол [124] и смесь боргидрида натрия и эфирата трехфтористого бора в диглиме [125]. Имеются указания на то. что для успешного одностадийного восстановления алюмогидридом лития атомы кислорода хинона должны быть в более доступном кольце [123]. В ряду замещенных антрахинонов выходы составляли 60—70%. [c.23]

Индол орго-хинонного типа с двумя карбонильными группами в гетероядре известен под названием изатин . Таутомерная альтернативная форма для него невозможна. Обычно изатины синтезируют методами замыкания цикла (см. с. 554). При восстановлении 3-кетогруппы изатинов действием гидразина и затем этилата натрия [166а] или каталитическим гидрированием над палладием в растворе уксусной кислоты [1666] они превращаются в оксиндолы. Реакция Гриньяра с последующим восстановлением алюмогидридом лития и элиминированием воды позволяет получать из изатинов 3-замещенные индолы. Многие другие нуклеофильные реагенты взаимодействуют с изатином по очень электрофильному положению С-3. Некоторые примеры этих реакций приведены на схеме (91) [167]. Изатогены (1-оксиды ЗЯ-индолонов-3), которые ОН [c.537]

На первой стадии присоединением бутадиена к 4-метокси-2,5-толу-хинону I был получен цис-аддукт И, который через енолят изомеризо-вался в транс-изомер III. В результате восстановления III алюмогидридом лития образовался метиловый эфир ентриола IV, кислотным гидролизом которого был получен соответствующий р-оксикетон, дегидрати- [c.104]

Восстановление фуроксанов и бензофуроксанов до фуразанов и бензофуразанов может быть осуществлено с помощью РС1з (как и в случае пиридин-Л -оксидов) [6в, 150]. Можно также нсполь-зовать фосфины и фосфиты или гидроксиламин в присутствии щелочи (в случае бензофуроксанов реакция протекает через о-хинон-диоксим). Фуроксаны восстанавливаются до фуразанов оловом в хлороводородной кислоте или фосфором с Н1, а восстановление цинком в уксусной кислоте обычно приводит к а-диоксимам. Бензофуроксаны при действии алюмогидрида лития, олова в хлороводородной кислоте, водорода над платиновым катализатором превращаются в о-фенилендиамины [95, 150]. [c.532]

Ценная информация была получена Хелламом и Драшелом [90, 92] при полярографическом анализе суспензий саж в диметилформамиде с использованием иодида тетра-н-бутиламмония в качестве вспомогательного электролита. На полярограмме были получены отчетливые волны. Из величины потенциала полуволны (между —0,6 и —0,3 в) был сделан вывод о присутствии хинонов. Восстановление оказалось двухэлектронным процессом. Полное исчезновение волн происходит при обработке образца алюмогидридом лития или магнийиодметилом. Аналогично методом анодной полярографии были обнаружены гидрохиноны. Эта волна исчезает после обработки перекисью водорода или диазометаном. [c.212]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология