Альдоза, гидразон

При действии фенил-гидразина на монозы сперва получаете гидразон, а при избытке — образуется мелкокристаллический желтый озазон, тождественный для альдоз и кетоз [c.271]

III. Получение озазона. При действии фенилгидразина на альдозы и кетозы образуются гидразоны. В этих соединениях [c.76]

О-Манноза при восстановлении дает -маннит, а при окислении — О-манноновую кислоту и затем О-манносахарную кислоту. О-Манноза имеет сладкий вкус и способна легко сбраживаться. Кроме гидразона, манноза дает озазон, тождественный озазону глюкозы, чем до1казывается, что эти альдозы отличаются лишь пространственной конфигурацией системы атома углерода, ближайшего к альдегидной группе, т. е. являются эпимерами (см. стр. 648). [c.659]

При образовании озазонов вначале получаются гидразоны, но реакция на этом не останавливается, у альдоз при окислении С-2 возникает карбонильная группа (у кетоз — при окислении у С-1) и в конечном итоге к остатку сахара присоединяются два остатка фенилгидразина. При этом помимо озазона образуются аммиак и анилин. [c.105]

С кетозами, с альдозами же образует лишь легко растворимые гидразоны, что и позволяет с помощью метилфенилгидразина отделять альдозы от кетоз. [c.555]

При реакции с а-оксиальдегидами, в частности с альдозами, сначала получаются гидразоны [c.126]

Механизм синтеза озазонов исследовался рядом авторов. Фишер считал, что вслед за образованием гидразона окисление у С-2 альдоз (или С-1 кетоз) происходит при действии второй молекулы фенилгидразина, которая распадается, давая аммиак и анилин. Дальше к образовавшейся карбонильной группе присоединяется остаток третьей [c.105]

Фенилгидразин и подобные ему ароматические производные гидразина (п-бромфенилгидразин, -нитрофенилгидразин, бензилфенилгидра-зин) реагируют с альдозами и кетозами с образованием в качестве первоначальных продуктов гидразонов последние при действии еще двух молекул фенилгидразина превращаются в с рен11лозазоны. Механизм [c.418]

Переходя через озазоны удается получать кетозы из изомерных альдоз. Как и все гидразоны, озазоны отщепляют фенилгидразин при на-ревании с соляной кислотой. При эч ом группа [c.134]

В отличие от гидразонов озазоны не могут быть использованы для выделения моносахаридов из смесей, поскольку отщепление остатков фенилгидразина приводит не к исходному моносахариду, а к ди карбонильному соединению. Такого рода дикарбонильные производные сахаров получили общее название озонов . Озоны приобрели некоторое значение в синтетической химии углеводов. Так, при восстановлении озонов цинком в уксусной кислоте сначала восстанавливается альдегидная группа, в результате чего образуются кетозы. Восстановление /)-глюкозона в в Ь-фруктозу было первым примером перехода от альдоз к кетозам [c.116]

Карбонильная группа вступает в некоторые обычные реакции этой группы, как, папример, образование оксимов и гидразонов, но не во все. Так, например, альдозы пе дают характерной для альдегидов реакции с фуксиносернистой кислотой. [c.208]

Как указано на стр. 8 [20], в такую реакцию вторичные гидразоны не вступают. При рассмотрении нитросоединений упоминалась реакция фенилгидразонов 2-окси-1-нитро-альдегидов с расщеплением молекулы и с образованием альдегида и нитроформазана. Формазаны, полученные из фенилгидразонов альдоз, оказались весьма интересными производными этих сахаров [158—163]. [c.27]

При нагревании полученных гидразонов с фенилгидразином или при нагревании моноз с избытком фенилгидразина последний сначала действует окисляющим образом на соседнюю с карбонильной группой первичную или вторичную спиртовую группу, превращая ее в карбонильную группу. Фенилгидразин восстанавливается при этом до анилина и аммиака. Вновь образовавщаяся карбонильная группа (для кетоз—альдегидная, а для альдоз—кетонная) вступает в реакцию с третьей молекулой фенилгидразина — получаются так называемые озазоны моноз [c.555]

Манноза имеет сладкий вкус и способна легко сбраживаться. Кроме гидразона, манноза дает озазон, тождественный озазону глюкозы, чем доказывается, что эти альдозы отличаются лишь пространственной конфигурацией системы атома углерода, ближайшего к альдегидной группе, т. е. являются эпимерами (стр. 557). [c.568]

Реакция моносахаридов с фенилгидразином. Особое значение имеет реакция моносахаридов с фенилгилра-зином. Вначале моносахариды подобно альдегидам или кетонам образуют соответствующие гидразоны (стр. 245). Но при применении избытка фенилгидразина реакция на этом не останавливается. Спиртовая группа при углеродном атоме 2 у альдоз и при углеродном атоме 1 у кетоз окисляется с образованием ново11 карбонильной группы. Окислителем при этом является сам фенилгидразин, распадающийся с расщеплением связи между атомами азота на аммиак и анилин. Новая карбонильная группа реагирует с третьей молекулой фенилгидразина с образованием еще одной гидразонной группировки. Получающиеся при этом дигйдразоны называют озазонами. [c.303]

Левулоза ( -фрз ктоза, плодовый сахар) относится к группе ке-тогексоз. Содержится в соке свежих плодов и в меде в соединении с глюкозой находится в тростниковом сахаре и является единственным сахаром, входящим в состав полиозы, инулина. Получается из инулина путем его кислотного гидролиза. Левулоза вращает влево. При восстановлении дает шестиатомные спирты, -маннит и -сорбит. Способна к свойственным сахарам реакциям восстановления, образует оксимы и озазоны. С метилфенилгидразином дает как гидразон, так и озазон, отличаясь в этом отношении от альдоз, которые не дают с этим реактивом озазонов. Имеет более сладкий вкус, чем тростниковый сахар. [c.191]

Примечание. Фенилгидразон D-маннозы, в отличие от фенил-гидразонов других альдоз, почти не растворим в воде, что позволяет легко идентифицировать и выделить этот моносахарид из смеси с другими сахарами. [c.6]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология